Klorobenseen (C6H5Cl) struktuur, omadused, süntees



The klorobenseen on keemilise valemiga C aromaatne ühend6H5Cl, täpsemalt aromaatne halogeniid. Toatemperatuuril on see värvitu, tuleohtlik vedelik, mida kasutatakse sageli lahusti ja rasvaärastina. Lisaks on see tooraine paljude kasulike keemiliste ühendite valmistamiseks.

Eelmisel sajandil oli see aluseks DDT insektitsiidide sünteesile, mis oli väga kasulik selliste haiguste nagu malaaria hävitamiseks. Kuid 1970. aastal keelati selle kasutamine inimestele kõrge toksilisuse tõttu. Klorobenseenimolekul on polaarne, kuna kloori suurem elektronegatiivsus on seotud süsinikuaatomiga, millega see seotud on.

Selle tulemusena on süsiniku ja ülejäänud aromaatsete tuumade suhtes kloor, millel on mõõdukas negatiivse laengu tihedus δ. Samuti on klorobenseen vees praktiliselt lahustumatu, kuid lahustub aromaatsete keemiliste omadustega vedelikes, nagu kloroform, benseen, atsetoon jne..

Lisaks on Rhodococcus fenolicus bakteriliik, mis suudab alandada klorobenseeni ainsa süsinikuallikana.

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur
  • 2 Keemilised omadused
    • 2.1 Lõhn
    • 2.2 Molekulmass
    • 2.3 Keemistemperatuur
    • 2.4 Sulamistemperatuur
    • 2.5 Leekpunkt
    • 2.6 Vees lahustuv
    • 2.7 Lahustuvus orgaanilistes ühendites
    • 2.8 Tihedus
    • 2.9 Auru tihedus
    • 2.10 Aururõhk
    • 2.11 Autoignitsioon
    • 2.12 Viskoossus
    • 2.13 Söövitavus
    • 2.14 Põlemissoojus
    • 2.15 Aurustumistemperatuur
    • 2.16 Pinna pinge
    • 2.17 Ioniseerimispotentsiaal
    • 2.18 Lõhnalävi
    • 2.19 Eksperimentaalne külmumispunkt
    • 2.20 Stabiilsus
  • 3 Kokkuvõte
  • 4 Rakendused
    • 4.1 Kasutamine orgaanilises sünteesis
    • 4.2 Kasutamine orgaaniliste lahustite sünteesimiseks
    • 4.3 Ravimite kasutamine
  • 5 Viited

Keemiline struktuur

Klorobenseeni struktuuri on kujutatud ülemisest pildist. Musta süsiniku sfäärid moodustavad aromaatse ringi, samas kui valged kerad ja rohelised sfäärid moodustavad vesiniku ja kloori aatomid, vastavalt.

Erinevalt benseeni molekulist on klorobenseenil dipoolmoment. Seda seetõttu, et Cl-aatom on rohkem elektronegatiivne kui ülejäänud süsinikuaatomid koos sp-hübridisatsiooniga.2.

Sel põhjusel ei ole rõngas elektronide tiheduse ühtlast jaotumist, kuid enamik on suunatud Cl aatomile..

Selle selgituse kohaselt võiks elektroonilise tiheduse kaardiga kinnitada, et ehkki nõrk on, on olemas ka piirkond δ-rikas elektronides..

Järelikult interakteeruvad klorobenseenimolekulid üksteisega dipool-dipool-tüüpi jõudude kaudu. Siiski ei ole need piisavalt tugevad, et see ühend saaks toatemperatuuril tahkes faasis; sel põhjusel on see vedelik (kuid kõrgema keemistemperatuuriga kui benseen).

Keemilised omadused

Lõhn

Selle lõhn on pehme, mitte ebameeldiv ja sarnane mandliga.

Molekulmass

112,556 g / mol.

Keemistemperatuur

131,6 ° C (270 ° F) kuni 760 mmHg rõhku.

Sulamistemperatuur

-45,2 ° C (-49 ° F)

Leekpunkt

27ºC (82ºF)

Lahustuvus vees

499 mg / l temperatuuril 25 ° C.

Lahustuvus orgaanilistes ühendites

See on segatav etanooli ja etüüleetriga. See lahustub väga hästi benseenis, süsiniktetrakloriidis, kloroformis ja süsinikdisulfiidis.

Tihedus

1,1058 g / cm3 20 ° C juures (1,11 g / cm3 68 ° F juures). See on vedelik, mis on veidi tihedam kui vesi.

Auru tihedus

3,88 õhu suhtes. 3,88 (õhk = 1).

Aururõhk

8,8 mmHg 68 ° F juures; 11,8 mmHg temperatuuril 77 ° F; 120 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Autoignitsioon

593 ° C (1,099 ° C)

Viskoossus

0,806 mPoise 20 ° C juures.

Söövitavus

Reageerib teatud tüüpi plastide, kummi ja teatud tüüpi kattega.

Põlemise soojus

-3,01 kJ / mol temperatuuril 25 ° C.

Aurustumistemperatuur

40,97 kJ / mol 25 ° C juures.

Pinna pinge

33,5 dünni / cm 20 ° C juures.

Ioniseerimispotentsiaal

9,07 eV.

Lõhnalävi

Tunnustamine õhus 2.1.10-1 ppm. Madal lõhn: 0,98 mg / cm3; Suur lõhn: 280 mg / cm3.

Eksperimentaalne külmumispunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabiilsus

See on kokkusobimatu oksüdeerivate ainetega.

Süntees

Tööstuses kasutatakse 1851. aastal kasutatavat meetodit, milles kloorgaas juhitakse (Cl2) läbi vedela benseeni temperatuuril 240 ° C raudkloriidi (FeCl) juuresolekul3), mis toimib katalüsaatorina.

C6H6 => C6H5Cl

Kloorobenseeni valmistatakse ka aniliinist Sandmayeri reaktsioonis. Aniliin moodustab naatriumnitriti juuresolekul benseendiasooniumkloriidi; ja benseendiasooniumkloriid moodustab vaskkloriidi juuresolekul benseenkloriidi.

Rakendused

Kasutamine orgaanilises sünteesis

-Seda kasutatakse lahustina, rasvaärastusvahendina ja toimib toorainena paljude väga kasulike ühendite tootmiseks. Klorobenseeni kasutati DDT insektitsiidi sünteesil, mida praegu ei kasutata, kuna see on inimestele toksiline.

-Kuigi fenooli, mis on fungitsiidse, bakteritsiidse, insektitsiidse, antiseptilise toimega, sünteesimisel kasutatakse klorobenseeni vähemal määral, kasutatakse seda ka agrokemikaalide tootmisel, samuti atsetüülisalitsüülhappe tootmisprotsessis..

-Interventsioonid diisotsüanaadi, rasvaärastusvahendi autoosade valmistamisel.

-Seda kasutatakse p-nitroklorobenseeni ja 2,4-dinitroklorobenseeni saamiseks.

-Seda kasutatakse ühendite trifenüülfosfiini, tiofenooli ja fenüülsilaani sünteesimiseks.

-Trifenüülfosfiini kasutatakse orgaaniliste ühendite sünteesimisel; Tiofenool on pestitsiidne aine ja farmatseutiline vahendaja. Seevastu kasutatakse silikoonitööstuses fenüülsilaani.

-See on osa difenüüloksiidi tootmisel kasutatavast toorainest, mida kasutatakse soojusülekande vahendina, taimehaiguste tõrjeks ja muude keemiliste toodete valmistamisel..

-Klorobenseenist saadud p-nitroklorobenseen on ühend, mida kasutatakse vaheühendina värvainete, pigmentide, ravimite (paratsetamooli) ja kummi keemia valmistamisel..

Kasutamine orgaaniliste lahustite sünteesimiseks

Kloorobenseeni kasutatakse ka toorainena orgaaniliste ühendite nagu metüleendifenüüldiisotsüanaat (MDI) ja uretaani sünteesireaktsioonides kasutatavate lahustite valmistamiseks..

MDI sekkub polüuretaani sünteesimisse, mis täidab mitmeid funktsioone ehitustoodete, külmikute ja sügavkülmikute, voodite, jalatsite, autode, katete ja liimide ning muude rakenduste valmistamisel..

Samuti on uretaaniks tooraineks põllumajanduses kasutatavate abiainete, värvide, trükivärvide ja puhastusvahendite tootmiseks elektroonikas kasutamiseks..

Ravimite kasutamine

-2,4-dinitroklorobenseeni on dermatoloogias kasutatud alopeetsia areata ravis. Seda on kasutatud ka allergia ja dermatiidi, vitiligo ja pahaloomulise melanoomi, suguelundite tüügaste ja tavaliste tüükadega patsientide evolutsiooni prognoosides..

-Ta on saanud HIV-ravi saanud patsientidel terapeutilist kasutamist. Teisest küljest on sellele omistatud immuunmodulaatori funktsioone, mida arutatakse.

Viited

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobenseen ja selle rakendused. [PDF] Venezuela dermatoloogia, VOL. 36, nr 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro klorobenseen (PNCB). Välja otsitud 4. juunil 2018 alates: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klorobenseen: omadused, reaktiivsus ja kasutusalad. Välja otsitud 4. juunil 2018 alates: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Klorobenseen. Välja otsitud 4. juunil 2018 alates: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Klorobenseen. Välja otsitud 4. juunil 2018: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov