Pikriinhappe struktuur, süntees, omadused ja kasutusalad



The pikriinhape on kõrge nitraadiga orgaaniline keemiline ühend, mille nimetus IUPAC on 2,4,6-trinitrofenool. Selle molekulaarne valem on C6H2(NO2)3OH. See on väga happeline fenool ja seda võib leida naatriumi-, ammoonium- või kaaliumpikraadina; see tähendab selle ioonses vormis C6H2(NO2)3ONa.

See on tugev mõru maitse ja sealt pärineb kreeka sõnast „prikos”, mis tähendab mõru. Seda leitakse märgade kollaste kristallidena. Selle kuivatamine või kuivatamine on ohtlik, kuna see suurendab ebastabiilseid omadusi, mis muudavad selle plahvatusohtlikuks.

Eespool on pikriinhappe molekul. Pildil on raske ära tunda sidemeid ja aatomeid, sest see vastab selle Van der Waals'i pinnale. Molekulaarset struktuuri on üksikasjalikumalt käsitletud järgmises osas.

Mõned vaheühendid, erinevad pikraatsoolad ja pikriinhappe kompleksid sünteesitakse pikriinhappest..

Pikkhapet kasutatakse alusena kollaste värviliste püsivärvide sünteesiks. Mõned patoloogid ja teadlased kasutavad seda koeosade ja teiste immunohistokeemiliste protsesside fikseerimisel või värvimisel.

See on väga kasulik farmaatsiatoodete valmistamisel. Lisaks kasutatakse seda võistluste või mänguasjade ja lõhkeainete tootmisel. Seda kasutatakse ka metallide graveerimiseks, värvilise klaasi valmistamiseks ja bioloogiliste parameetrite, näiteks kreatiniini, kolorimeetriliseks määramiseks..

Teisest küljest ärritab pikriinhape nahaga kokkupuutel hingamisteede, silma ja seedetrakti limaskesta. Lisaks naha vigastamisele võib see teiste elundite seas tõsiselt mõjutada neerusid, verd ja maksa.

Indeks

  • 1 Struktuur
    • 1.1 Happe fenool
    • 1.2 Kristallstruktuur
  • 2 Kokkuvõte
    • 2.1 Fenooli otsene nitreerimine
  • 3 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 3.1 Molekulmass
    • 3.2 Füüsiline välimus
    • 3.3 Lõhn
    • 3.4 Maitse
    • 3.5 Sulamistemperatuur
    • 3.6 Keemistemperatuur
    • 3.7 Tihedus
    • 3.8 Lahustuvus
    • 3.9 Söövitavus
    • 3.10 pKa
    • 3.11 Ebastabiilsus
  • 4 Kasutamine
    • 4.1 Teadusuuringud
    • 4.2 Orgaaniline keemia
    • 4.3 Tööstuses
    • 4.4 Sõjalised rakendused
  • 5 Toksilisus
  • 6 Viited

Struktuur

Ülemises pildis on üksikasjalikumalt näidatud kõik pikrihappemolekuli ühendused ja struktuur. See koosneb fenoolist, millel on kolm nitroasendajat.

On näha, et NO rühmades2 lämmastikuaatomil on positiivne osaline laeng ja seega nõudlus selle ümbruse elektroonilise tiheduse järele. Kuid aromaatne rõngas meelitab ka elektronid ise ja kolm NO-d2 see lõpetab osa oma elektroonilisest tihedusest.

Selle tagajärjel kaldub OH-rühma hapnik üha enam jagama ühte oma vabadest elektroonilistest paaridest, et pakkuda ringi poolt tekitatud elektroonilist puudust; ja seda tehes moodustub C = O link+-H. See hapniku osaline osaline koormus nõrgendab O-H sidet ja suurendab happesust; see tähendab, et see vabastatakse vesinikioonina, H+.

Hape fenool

Sel põhjusel on see ühend erakordselt tugev (ja reaktiivne) hape, mis on isegi suurem kui äädikhape ise. Siiski on ühend tegelikult fenool, mille happesus ületab teiste fenoolide omast; nagu on mainitud, et NO asendajad2.

Seega, kuna see on fenool, on OH rühmal prioriteet ja suunab loendi struktuuris. Kolm NO2 need asuvad aromaatse tsükli süsinikuaatomites 2, 4 ja 6 OH suhtes. Seega on selle ühendi IUPACi nomenklatuur: 2,4,6-trinitrofenool (TNP, akronüümi inglise keeles).

Kui rühmad EI OLE2, või kui neid oli ringis väiksem, siis O-H side nõrgeneks ja seetõttu oleks ühendil madalam happesus.

Kristallstruktuur

Pikrichappe molekulid on paigutatud nii, et need soodustavad nende molekulidevahelist interaktsiooni; kas vesiniksildade moodustamiseks OH ja NO rühmade vahel2, dipool-dipooljõud või elektrostaatilised tõrked elektronide puudulike piirkondade vahel.

Võib eeldada, et rühmad EI OLE2 nad tõrjusid üksteise vastu ja oleksid orienteeritud naabruses asuvatele aromaatsetele ringidele. Samuti ei saanud rõngad üksteise peale paigutada, suurendades elektrostaatilisi tõrkeid.

Kõigi nende interaktsioonide produkt, suudab pikriinhape moodustada kolmemõõtmelise võrgustiku, mis määratleb kristallid; mille ühikrakk vastab ortorombilise tüüpi kristalsüsteemile.

Süntees

Esialgu sünteesiti see looduslikest ühenditest, nagu näiteks loomade sarvest derivaadid, looduslikud vaigud. Alates 1841. aastast on fenooli kasutatud pikrihappe prekursorina, järgides mitmeid teid või mitmesuguseid keemilisi protseduure.

Nagu juba öeldud, on see üks happelisemaid fenoole. Selle sünteesimiseks on kõigepealt vaja, et fenool läbiks sulfoniseerimisprotsessi, millele järgneb nitreerimisprotseduur.

Veevaba fenooli sulfoniseerimine viiakse läbi fenooli töötlemisel suitseva väävelhappega, aromaatsete elektrofiilsete H-asendustega sulfonaatrühmadega, SO3H, -ort asendis ja -OH rühma jaoks.

Sellele tootele viiakse läbi 2,4-fenoldisulfoonhape, nitraatimine, töödeldes seda kontsentreeritud lämmastikhappega. Seda tehes kaks SO-rühma3H asendatakse nitro rühmadega, NO2, ja kolmas siseneb teise nitro positsioonile. Seda selgitab järgmine keemiline võrrand:

Fenooli otsene nitreerimine

Fenooli nitreerimisprotsessi ei ole võimalik otseselt läbi viia, kuna tekivad suure molekulmassiga tõrvad. See sünteesimeetod nõuab temperatuuri väga hoolikat kontrollimist, kuna see on väga eksotermiline:

Pikriinhapet võib saada 2,4-dinitrofenooli otsese nitraatimisega lämmastikhappega.

Teine sünteesi vorm on benseeni töötlemine lämmastikhappe ja elavhõbeda nitraadiga.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Molekulmass

229,104 g / mol.

Füüsiline välimus

Märgade kristallide mass või kollane suspensioon.

Lõhn

See on lõhnatu.

Maitse

See on väga kibe.

Sulamistemperatuur

122,5 ° C.

Keemistemperatuur

300 ° C. Aga kui see sulab, plahvatab see.

Tihedus

1,77 g / ml.

Lahustuvus

See on vees mõõdukalt lahustuv ühend. Seda seetõttu, et nende OH ja NO rühmad2 nad võivad vesimolekulidega suhelda vesiniksidemetega; kuigi aromaatne tsükkel on hüdrofoobne ja seetõttu on selle lahustuvus halvenenud.

Söövitavus

Pikriinhape on söövitav üldiselt metallidele, välja arvatud tina ja alumiinium.

pKa

0,38. See on tugev orgaaniline hape.

Ebastabiilsus

Pikriinhapet iseloomustab ebastabiilne omadus. See kujutab endast ohtu keskkonnale, on ebastabiilne, plahvatusohtlik ja mürgine.

Dehüdratsiooni vältimiseks tuleb seda hoida tihedalt suletuna, kuna pikriinhape on väga kuiv, kui seda lastakse. Veevaba vormiga peab olema väga ettevaatlik, sest see on hõõrdumise, šoki ja soojuse suhtes väga tundlik.

Pikriinhapet tuleb hoida ventileeritud jahedates kohtades, oksüdeeruvatest materjalidest eemal. See ärritab nahka ja limaskestasid, seda ei tohi alla neelata ning see on kehale toksiline.

Kasutamine

Pikriinhapet on laialdaselt kasutatud teadusuuringutes, keemia, tööstuses ja sõjaväes.

Uurimine

Kui seda kasutatakse rakkude ja kudede fiksaatorina, parandab see nende värvide tulemust happeliste värvainetega. See juhtub trihhroomi värvimismeetoditega. Pärast koe kinnitamist formaliiniga on soovitatav uus kiht pikrihappega.

Sel viisil on tagatud kudede intensiivne ja väga särav värvimine. Põhilised värvained ei tooda häid tulemusi. Siiski tuleb võtta ettevaatusabinõusid, sest pikriinhape võib hüdrolüüsida DNA-d, kui on jäänud liiga palju aega.

Orgaaniline keemia

-Orgaanilises keemias kasutatakse seda leeliselise pikraadina erinevate ainete identifitseerimiseks ja analüüsimiseks.

-Seda kasutatakse metallide analüütilises keemias.

-Kliinilistes laborites kasutatakse seda seerumi ja kuseteede kreatiniini taseme määramiseks.

-Seda on kasutatud ka mõnedes glükoositaseme analüüsimiseks kasutatavates reagentides.

Tööstuses

-Fototööstuse tasemel on fotomärgistustes sensibiliseerijana kasutatud pikrihapet. See on olnud osa selliste toodete arendamisest nagu pestitsiidid, tugevad insektitsiidid.

-Pikkhapet kasutatakse teiste vaheühendite keemiliste ühendite, näiteks kloropikriini ja pikramhappe sünteesimiseks. Nendest ühenditest on välja töötatud mõned nahatööstuse ravimid ja värvid.

-Pikkhapet hakati kasutama põletuste raviks antiseptiliste ja muude seisunditena enne selle toksilisuse tõestamist.

-Oluline komponent, mis tuleneb plahvatusohtlikkusest mänguasjade ja patareide tootmisel.

Sõjalised rakendused

-Pikrihappe kõrge plahvatusohtlikkuse tõttu on seda kasutatud sõjaväerelvade laskemoona tehastes.

-Pressitud ja sulatatud pikriinhapet on kasutatud suurtükivägedes, granaatides, pommides ja kaevandustes.

-Pikrihappe ammooniumisoola on kasutatud lõhkeainena, see on väga võimas, kuid vähem stabiilne kui TNT. Mõnda aega kasutati seda rakettide kütuse komponendina.

Toksilisus

On tõestatud, et see on inimorganismile ja üldiselt kõigile elusolenditele väga mürgine.

Ägeda suukaudse mürgisuse tõttu on soovitatav vältida selle sissehingamist ja allaneelamist. See põhjustab ka mutatsiooni mikroorganismides. Esitleb toksilisi mõjusid elusloodusele, imetajatele ja üldiselt keskkonnale.

Viited

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
  3. Wikipedia. (2018). Pikriinhape. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  4. Purdue ülikool. (2004). Pikrihappe plahvatus. Välja otsitud andmebaasist: chemed.chem.purdue.edu
  5. Crystallography 365 projekt. (10. veebruar 2014). Vähem kui kollakas kollane - pikrihappe struktuur. Välja otsitud andmebaasist: crystallography365.wordpress.com
  6.  PubChem. (2019). Picric Acid Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Baker, J. R. (1958). Picric Acid Methuen, London, Suurbritannia.