Sidrunhappe struktuur, omadused, tootmine ja kasutusviisid



The sidrunhape on orgaaniline ühend, mis koosneb nõrgest happest, mille keemiline valem on C6H8O7. Nagu nimigi ütleb, on üks selle peamistest looduslikest allikatest tsitrusviljad, mis tuleneb ka ladinakeelsest sõnast „citrus”, mis tähendab mõru.

See pole mitte ainult nõrk hape, vaid ka polüprotiin; see tähendab, et see võib vabastada rohkem kui ühe vesiniku iooni, H+. Just see on trikarboksüülhape, nii et sellel on kolm rühma -COOH H ioonide doonorid+. Igal neist on oma kalduvus vabaneda oma ümbruse poole.

Seetõttu on selle struktuurivalem defineeritud paremini kui C3H5O (COOH)3. See on keemiline põhjus, miks selle panus on iseloomulik näiteks oranžide segmentide iseloomulikule maitsele. Kuigi see on pärit puuviljadest, ei eraldatud kristallid enne 1784. aastat Inglismaal sidrunimahlast.

See moodustab umbes 8% massist tsitrusvilju, nagu sidrunid ja greibid. Seda võib leida ka paprikast, tomatitest, artišokkidest ja muudest toiduainetest.

Indeks

  • 1 Kus leidub sidrunhapet?
  • 2 Sidrunhappe struktuur
    • 2.1 Molekulidevaheline interaktsioon
  • 3 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 3.1 Molekulmass
    • 3.2 Füüsiline välimus
    • 3.3 Maitse
    • 3.4 Sulamistemperatuur
    • 3.5 Keemispunkt
    • 3.6 Tihedus
    • 3.7 Lahustuvus
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Lagunemine
    • 3.10 Tuletisinstrumendid
  • 4 Tootmine
    • 4.1 Keemiline või sünteetiline süntees
    • 4.2 Looduslik
    • 4.3 Kääritamise teel
  • 5 Kasutamine
    • 5.1 Toiduainetööstuses
    • 5.2 Farmaatsiatööstuses
    • 5.3 Kosmeetikatööstuses ja üldiselt
  • 6 Toksilisus
  • 7 Viited

Kus leidub sidrunhapet?

Seda leidub kõigis taimedes ja loomades vähesel määral ning see on elusolendite metaboliit. See on aeroobse metabolismi vaheühend, mis esineb trikarboksüülhapete tsüklis või sidrunhappe tsüklis. Bioloogias või biokeemias on see tsükkel tuntud ka kui Krebsi tsükkel, amfiboolne ainevahetuse rada.

Lisaks sellele, et taimedes ja loomades on need looduslikult leitud, saadakse see hapnik sünteetiliselt suurtes kaaludes fermentatsiooni teel.

Seda kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses, farmaatsia- ja keemiatööstuses ning käitub nagu looduslik säilitusaine. Ta ja selle derivaadid valmistatakse massiivselt tööstuslikul tasandil tahkete ja vedelate toiduainete maitseks.

Leia nahka kasutamiseks kosmeetikatoodete sortides lisaaine; Seda kasutatakse ka kelaativa ainena, hapestajana ja antioksüdandina. Siiski ei ole soovitatav kasutada seda kõrge või puhta kontsentratsiooniga; kuna see võib põhjustada ärritust, allergiat ja isegi vähki.

Sidrunhappe struktuur

Ülaltoodud pildil on sidrunhappe struktuur esindatud kerade ja baaride mudeliga. Kui vaatate tähelepanelikult, võite leida vaid kolme süsiniku skeemi: propaan.

Keskuse süsinikuaatom on seotud -OH rühmaga, mis karboksüülrühmade, -COOH, juuresolekul võtab kasutusele terminoloogia "hüdroksü". Kolm -COOH rühma on kergesti äratuntavad vasakul ja paremal otsas ning struktuuri ülaosas; need on need, kus H vabastatakse+.

Teisest küljest on -OH rühm võimeline kaotama ka happelise prootoni, nii et kokku ei oleks kolm H+, vaid neli. Viimane vajab aga oluliselt tugevat alust ja järelikult on selle panus sidrunhappe iseloomulikus happesuses palju madalam kui -COOH-rühmadel..

Kõigist eeltoodust võib järeldada, et sidrunhapet võib nimetada ka: 2-hüdroksü-1,2,3-propaan-trikarboksüülhappeks.

C-2-s on -OH-rühm, mis on -COOH-rühmaga külgnev (vaadake struktuuri ülemist keskpunkti). Seetõttu kuulub sidrunhape ka alfa-hüdroksühapete klassifikatsiooni; kus alfa tähendab "külgnevat", st on ainult üks süsinikuaatom, mis eraldab -COOH ja -OH.

Intermolekulaarsed koostoimed

Nagu näha, on sidrunhappe struktuuril suur võime vesiniksidemeid annetada ja vastu võtta. See muudab selle väga sarnaseks veega ja põhjustab väga kergesti tahkeid monohüdraate, romboedrite kristalle.

Need vesiniksidemed on samuti vastutavad sidrunhappe värvitu monokliiniliste kristallide püstitamise eest. Veevabad kristallid (ilma veeta) saab pärast kuuma veega moodustumist, millele järgneb täielik aurustamine.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Molekulmass

210,14 g / mol.

Füüsiline välimus

Värvitu ja lõhnatu happekristall.

Maitse

Hape ja mõru.

Sulamistemperatuur

153 ° C.

Keemistemperatuur

175 ° C.

Tihedus

1,66 g / ml.

Lahustuvus

See on vees hästi lahustuv ühend. Samuti on see väga lahustuv teistes polaarsetes lahustites nagu etanool ja etüülatsetaat. Apolaarsetes ja aromaatsetes lahustites nagu benseen, tolueen, kloroform ja ksüleen on see lahustumatu.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Need on pKa väärtused iga kolme -COOH rühma kohta. Pange tähele, et kolmas pKa (6.4) on lihtsalt veidi happeline, nii et see dissotsieerub vähe.

Lagunemine

Kui temperatuur on üle 175 ° C või kõrgem, laguneb see vabastades CO2 ja vesi. Seetõttu ei jõua vedelik märkimisväärselt keema, sest see laguneb kõigepealt.

Tuletisinstrumendid

Kui te kaotate H+, teised katioonid võtavad oma koha, kuid iooniliselt; see tähendab -COO rühmade negatiivseid laenguid- meelitada teisi positiivseid laenguid, nagu Na+. Mida rohkem on deprotoneeritud sidrunhape, seda rohkem on katioonid selle derivaadid nimetanud tsitraatideks.

Näiteks on naatriumtsitraat, millel on koagulandina väga kasulik kelaativ toime. Seega võivad need tsitraadid moodustada lahuses metallidega komplekse.

Teisalt, H+ -COOH rühmadest võib isegi asendada teiste kovalentselt seotud liikidega, nagu näiteks R külgahelad, mis põhjustavad tsitraatestreid: C3H5O (COOR)3.

Mitmekesisus on väga suur, kuna mitte kõiki H-sid tuleb tingimata asendada R-ga, vaid ka katioonidega.

Tootmine

Sidrunhapet võib valmistada looduslikult ja kaubanduslikult saadakse süsivesikute kääritamise teel. Selle tootmine on sünteetiliselt tehtud ka keemiliste protsesside abil, mis ei ole praegusel hetkel väga praegused.

Nende tootmiseks on kasutatud mitmeid biotehnoloogilisi protsesse, kuna sellel ühendil on suur nõudlus kogu maailmas.

Sünteetiline või keemiline süntees

-Üks neist keemilistest sünteesiprotsessidest viiakse läbi isotsitraadi kaltsiumisooladest kõrgsurve tingimustes. Tsitrusviljadest saadud mahla töödeldakse kaltsiumhüdroksiidiga ja saadakse kaltsiumtsitraat.

Seejärel ekstraheeritakse see sool ja lastakse reageerida lahjendatud väävelhappe lahusega, mille funktsiooniks on tsitraadi protoneerimine algseks happevormiks.

-Samuti on glütseriinist sünteesitud sidrunhape, asendades selle komponendid karboksüülrühmaga. Nagu mainitud, ei ole need protsessid sidrunhappe suurel hulgal tootmiseks optimaalsed.

Loomulik

Kehas tekib sidrunhape looduslikult aeroobses ainevahetuses: trikarboksüülhappe tsükkel. Kui atsetüül-koensüüm A (atsetüül-CoA) siseneb tsükliga, mis on seotud oksaloäädikhappega, moodustub sidrunhape.

Ja kust pärineb atsetüül-CoA??

Rasvhapete, süsivesikute, teiste substraatide, katabolismi reaktsioonides O juuresolekul2 Valmistatakse atsetüül-CoA. See moodustub rasvhapete beetaoksüdatsiooni, glükolüüsis tekkinud püruvaadi transformatsiooni produktina.

Krebsi tsüklis või sidrunhappe tsüklis moodustunud sidrunhape oksüdeeritakse alfa-ketoglutaarhappeks. See protsess kujutab endast amfiboolse oksiidi redutseerimise teed, millest genereeritakse ekvivalendid, mis seejärel toodavad energiat või ATP-d.

Samas ei ole sidrunhappe kaubanduslik tootmine aeroobse metabolismi vahendajana kasumlik ega rahuldav. Ainult orgaanilise tasakaalustamatuse tingimustes võib selle metaboliidi kontsentratsiooni suurendada, mis ei ole mikroorganismide puhul elujõuline.

Kääritamise teel

Mikroorganismid, nagu seened ja bakterid, toodavad suhkrute fermenteerimisel sidrunhapet.

Sidrunhappe valmistamine mikroobsetest fermentatsioonidest on andnud paremaid tulemusi kui keemiline süntees. Välja on töötatud uurimisliinid, mis on seotud selle masstoodangu tootmise meetodiga, mis on pakkunud suuri majanduslikke eeliseid.

Tööstuslikul tasemel viljelemise tehnikad on aja möödumisel varieerunud. Kultuure on kasutatud pinna ja vee all kääritamiseks. Sukeldatud kultuurid on need, milles mikroorganismid tekitavad vedelas keskkonnas sisalduvatest substraatidest fermentatsiooni.

Anaeroobsetes tingimustes esineva sidrunhappe tootmisprotsessid allutatud kääritamise teel on olnud optimaalsed.

Mõned seened meeldib Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ja bakterid Bacillus licheniformis, on võimaldanud sellist tüüpi kääritamisel saavutada suure jõudlusega.

Seened nagu Aspergillus niger või candida sp, nad toodavad sidrunhapet melassi ja tärklise kääritamise tulemusena. Kääritamisel kasutatakse ka suhkruroo, maisi, suhkrupeedi, muu hulgas suhkrut.

Kasutamine

Sidrunhapet kasutatakse toiduainetööstuses farmaatsiatoodete valmistamisel laialdaselt. Seda kasutatakse ka paljudes keemilistes ja biotehnoloogilistes protsessides.

Toiduainetööstuses

-Sidrunhapet kasutatakse peamiselt toiduainetööstuses, sest see annab meeldiva happe maitse. See on vees väga hästi lahustuv, seega lisatakse see jookidele, maiustustele, kommidele, želatiinidele ja külmutatud puuviljadele. Seda kasutatakse ka veinide, õlle valmistamiseks muude jookide hulgas.

-Lisaks lisades hapu maitsega, mitteaktiivsete mikroelementide, mis kaitses askorbiinhape või C-vitamiini Samuti toimib emulgaatorina jäätis ja juust. See aitab kaasa inaktiveerimine oksüdatiivsete ensüümide vähendades pH toitude.

-Suurendab toidule lisatud säilitusainete tõhusust. Suhteliselt madala pH saavutamisega väheneb tõenäosus, et töödeldud toidus säilib mikroorganismide toime, suurendades nende säilivusaega.

-Rasvad ja õlid sidrunhappe kasutatakse tugevdada antioksüdant sünergiline efekt (kõigi rasvhappe osad), mis võiks olla sellised toitained.

Farmaatsiatööstuses

-Samuti kasutatakse farmaatsiatööstuses abiainena laialdaselt sidrunhapet, et parandada ravimite maitset ja lahustumist.

-Kombineerituna bikarbonaadiga lisatakse pulbristatud toodetele ja tablettidele sidrunhapet viisil, mis toimib kihisevana.

-Sidrunhappe soolad võimaldavad selle kasutamist antikoagulandina, kuna sellel on võime kelaatida kaltsiumi. Sidrunhapet manustatakse mineraalsetes lisandites nagu tsitraatsoolad.

-Sidrunhape, soolestiku imendumiskeskkonna hapestamisel, optimeerib vitamiinide ja mõnede ravimite tarbimist. Arvutite lahustamisel manustatakse selle veevaba vormi teiste ravimite kaasravina.

-Seda kasutatakse ka hapestajana, kokkutõmbava ainena, mis hõlbustab erinevate ravimite toimeainete lahustumist..

Kosmeetikatööstuses ja üldiselt

-Puhastus- ja kosmeetikatoodetes kasutatakse sidrunhapet metalliioonide kelaativa ainena.

-Seda kasutatakse metallide üldiseks puhastamiseks ja poleerimiseks, eemaldades kaetud oksiidi.

-Madalates kontsentratsioonides on see keskkonna ja looduse jaoks healoomuliste ökoloogiliste puhastusvahendite lisaaine.

-Sellel on mitmesugused kasutusalad: seda kasutatakse fotoreagensites, tekstiilides, nahatöötluses.

-See lisatakse trükivärvidele.

Toksilisus

Teatised selle mürgisuse kohta on seotud muu hulgas sidrunhappe suure kontsentratsiooniga, kokkupuuteajaga, lisanditega.

Lahjendatud sidrunhappe lahused ei kujuta endast ohtu ega ohtu tervisele. Kuid puhas või kontsentreeritud sidrunhape kujutab endast ohtu ohutusele ja seetõttu ei tohiks seda tarbida.

Puhas või kontsentreeritud on söövitav ja ärritav, kui see puutub kokku naha ja silmade, nina ja kurgu limaskestadega. Allaneelamisel võib põhjustada allergilisi nahareaktsioone ja ägeda mürgisuse.

Puhas sidrunhappe pulbri sissehingamine võib mõjutada ka hingamisteede limaskesta. Sissehingamine võib põhjustada hingamisraskusi, allergiat, hingamisteede limaskestade ülitundlikkust ja võib isegi põhjustada astma..

Esitatakse toksiline toime reproduktsioonile. Sidrunhape võib põhjustada geneetilisi defekte, põhjustades idurakkudes mutatsiooni.

Lõpuks peetakse seda ohtlikuks või mürgiseks vee-elupaikale ning üldiselt on kontsentreeritud sidrunhape metalle söövitav.

Viited

  1. BellChem (21. aprill 2015). Sidrunhappe kasutamine toiduainetööstuses. Välja otsitud andmebaasist: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Sidrunhappe mikroobide tootmine. Brasiilia arhiiv, Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Sidrunhape Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Sidrunhape Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ja Stanley, G. (2008). Keemia (8)ava. ed). CENGAGE Learning: Mehhiko.
  6. Berovic, M. ja Legisa, M. (2007). Sidrunhappe tootmine. Biotehnoloogia iga-aastane läbivaatamine. Välja otsitud andmebaasist: researchgate.net