Bensoehappe struktuur, omadused, tootmine, kasutusalad



The bensoehape on kõige lihtsam aromaatne hape, mille molekulaarne valem on C6H5COOH. Selle nimi on selle peamiseks allikaks, mis saadakse pikka aega bensoosi, vaigu, mis on saadud perekonna Styrax mitme puude koorest.

Seda leidub paljudes taimedes, eriti puuviljades, nagu aprikoos ja jõhvikas. See esineb ka bakterites kui aminohappe fenüülalaniini metabolismi kõrvalprodukt. Samuti tekib see sooles mõnedes toitudes esinevate polüfenoolide bakteriaalse (oksüdatiivse) töötlemise teel.

Nagu näete ülaloleval pildil, C6H5Erinevalt paljudest hapetest on COOH tahke ühend. Selle tahke aine koosneb kergetest, valgetest ja filmist kristallidest, mis annavad mandli kuju.

Need nõelad on tuntud alates 16. sajandist; näiteks Nostradamus 1556 kirjeldab kuivalt destilleerimist bensiinikummist.

Bensoehappe üks peamisi omadusi on pärmi, hallitusseente ja teatud põhjusel bakterite kasvu pärssimine; seda kasutatakse toiduaine säilitusainena. See toime sõltub pH-st.

Bensoehappel on mitmeid ravitoimeid, mida kasutatakse ravimitoodete koostisosana, mida kasutatakse nahahaiguste, näiteks sigade ja sportlase jala raviks. Seda kasutatakse ka inhaleeriva, atsetooni ja analgeetilise dekongestandi kujul.

Fenooli tootmiseks kasutatakse suurt osa tööstuslikult toodetud bensoehappest. Samuti on osa sellest mõeldud glükoolbensoaatide tootmiseks, mida kasutatakse plastifikaatorite valmistamisel.

Kuigi bensoehape ei ole eriti mürgine ühend, on sellel tervisele kahjulik toime. Sel põhjusel soovitab WHO maksimaalset annust 5 mg / kg kehakaalu kohta päevas, mis vastab 300 mg bensoehappe ööpäevasele manustamisele..

Indeks

  • 1 Bensoehappe struktuur
    • 1.1 Kristall- ja vesinik sillad
  • 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 2.1 Keemilised nimetused
    • 2.2 Molekulaarne valem
    • 2.3 Molekulmass
    • 2.4 Füüsiline kirjeldus
    • 2.5 Lõhn
    • 2.6 Maitse
    • 2.7 Keemistemperatuur
    • 2.8 Sulamistemperatuur
    • 2.9 Leekpunkt
    • 2.10 Sublimatsioon
    • 2.11 Lahustuvus vees
    • 2.12 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
    • 2.13 Tihedus
    • 2.14 Auru tihedus
    • 2.15 Aururõhk
    • 2.16 Stabiilsus
    • 2.17 Lagunemine
    • 2.18 Viskoossus
    • 2.19 Põlemissoojus
    • 2.20 Aurustumistemperatuur
    • 2,21 pH
    • 2.22 Pinna pinge
    • 2.23 pKa
    • 2.24 Murdumisnäitaja
    • 2.25 Reaktsioonid
  • 3 Tootmine
  • 4 Kasutamine
    • 4.1 Tööstus
    • 4.2 Ravim
    • 4.3 Toidu säilitamine
    • 4.4 Muu
  • 5 Toksilisus
  • 6 Viited

Bensoehappe struktuur

Ülemises pildis on bensoehappe struktuur esindatud baari ja kera mudeliga. Kui arvestatakse mustade kerade arvu, kontrollitakse, et neist on kuus, so kuus süsinikuaatomit; kaks punast sfääri vastavad karboksüülrühma kahele hapniku aatomile -COOH; ja lõpuks on valged sfäärid vesinikuaatomid.

Nagu näha, on aromaatne tsükkel vasakul, mille aromaatilisust illustreerivad rõnga keskel asuvad katkised jooned. Ja paremal, -COOH rühm, mis vastutab selle ühendi happeliste omaduste eest.

Molekulaarselt C6H5COOH-l on lame struktuur, sest kõigil selle aatomitel (välja arvatud vesinikud) on spibridiseerumine2.

Teisest küljest võimaldab -COOH rühm, mis on väga polaarne, võimaldada struktuuris püsivat dipooli; dipool, mida esmapilgul täheldati, kui selle elektrostaatilise potentsiaali kaart oli kättesaadav.

Sellel asjaolul on C6H5COOH võib dipool-dipoolijõudude endaga suhelda; spetsiaalselt vesiniku sildadega.

Kui täheldatakse -COOH rühma, leitakse, et C = O hapnik võib aktsepteerida vesiniksidet; O-H hapnik annetab neid.

Kristall- ja vesinik sillad

Bensoehape võib moodustada kaks vesiniksidet: see võtab vastu ja aktsepteerib ühe samaaegselt. Seetõttu moodustab see dimeere; see tähendab, et selle molekul on "seotud" teisega.

Kas need paarid või dimeerid, C6H5COOH-HOOCC6H5, struktuuriline alus, mis määrab selle tellimisel kosmoses tekkiva tahke aine.

Need dimeerid moodustavad molekulide taseme, mis oma tugeva ja suunduva interaktsiooni tõttu suudab tahkes vormis luua järjestatud mustri. Aromaatsed rõngad osalevad selles korralduses ka dispersioonijõudude interaktsioonide kaudu.

Selle tulemusena moodustavad molekulid monokliinilise kristalli, mille täpseid struktuurilisi omadusi saab uurida instrumentaalsete meetoditega, nagu röntgendifraktsioon..

Seejärel võib ruumi paigutada paar lame molekule, peamiselt vesiniksidemetega, et tekitada need valged ja kristallilised nõelad..

Füüsikalised ja keemilised omadused

Keemilised nimetused

Hape:

-bensoehape

-benseenkarboksüül

-draklik

-karboksübenseen

-Bencenoformic

Molekulaarne valem

C7H6O2 või C6H5COOH.

Molekulmass

122,123 g / mol.

Füüsiline kirjeldus

Tahke või kristallidena, tavaliselt valge, kuid võib sisaldada beeži värvi, kui see sisaldab teatud lisandeid. Selle kristallid on nõelad või nõelad (vt esimest pilti).

Lõhn

See lõhnab nagu mandlid ja see on tore.

Maitse

Maitsev või kergelt mõru. Maitse tuvastamise piir on 85 ppm.

Keemistemperatuur

480 ° F kuni 760 mmHg (249 ° C).

Sulamistemperatuur

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Süütepunkt

250ºF (121 ° C).

Sublimatsioon

See võib sublimeerida 100 ° C.

Lahustuvus vees

3,4 g / l temperatuuril 25 ° C.

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

-1 g bensoehapet lahustatakse mahus, mis võrdub: 2,3 ml külma alkoholi; 4,5 ml kloroformi; 3 ml eetrit; 3 ml atsetooni; 30 ml süsiniktetrakloriidi; 10 ml benseeni; 30 ml süsinikdisulfiidi; ja 2,3 ml terpentiiniõli.

-Samuti lahustub see lenduvates ja püsivates õlides.

-See on petrooleetris veidi lahustuv.

-Selle lahustuvus heksaanis on 0,9 g / l, metanoolis 71,5 g / l ja tolueenis 10,6 g / l..

Tihedus

1,316 g / ml temperatuuril 82,4 ° F ja 1,2659 g / ml 15 ° C juures.

Auru tihedus

4.21 (võrdluseks kasutatava õhu suhtes = 1)

Aururõhk

1 mmHg temperatuuril 205ºF ja 7,0 x 10-4 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Stabiilsus

Lahus, mille kontsentratsioon vees on 0,1%, on stabiilne vähemalt 8 nädalat.

Lagunemine

Laguneb kuumutamisel, tekitades teravat ja ärritavat suitset.

Viskoossus

1,26 cPoega 130 ° C juures.

Põlemise soojus

3227 KJ / mol.

Aurustumistemperatuur

534 KJ / mol 249 ° C juures.

pH

Umbes 4 vees.

Pinna pinge

31 N / m kuni 130 ° C.

pKa

4,19 kuni 25 ° C.

Murdumisnäitaja

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C juures.

Reaktsioonid

-Alustega kokkupuutel (NaOH, KOH jne) moodustub bensoaatsool. Näiteks, kui see reageerib NaOH-ga, moodustab see naatriumbensoaadi, C6H5COONa.

-Reageerib koos alkoholidega, moodustades estreid. Näiteks selle reaktsioon etüülalkoholiga pärineb etüülestrist. Mõned bensoehappe estrid täidavad funktsiooni plastifikaatoritena.

-Reageerib fosforpentakloriidiga, PCl5, bensoüülkloriidi, happe halogeniidi moodustamiseks. Bensoüülkloriid võib reageerida ammooniumiga (NH3) või amiin nagu metüülamiin (CH3NH2) bensamiidi moodustamiseks.

-Bensoehappe reaktsioon väävelhappega annab aromaatse tsükli sulfonatsiooni. Funktsionaalne rühm -SO3H asendab vesiniku aatomit tsükli meta-asendis.

-See võib reageerida lämmastikhappega, kasutades katalüsaatorina väävelhapet, moodustades meta-nitrobensoehappe..

-Katalüsaatori, näiteks raudkloriidi, FeCl juuresolekul3, Bensoehape reageerib halogeenidega; reageerib näiteks klooriga meta-klorobensoehappe moodustamiseks.

Tootmine

Allpool on toodud mõned selle ühendi valmistamise meetodid:

-Enamik bensoehapet toodetakse tööstuslikult tolueeni oksüdeerimisel õhus leiduva hapnikuga. Protsessi katalüüsitakse koobaltnaftenaadiga temperatuuril 140-160 ° C ja rõhul 0,2-0,3 MPa..

-Tolueeni võib seevastu kloorida, et saada bensotrikloriid, mis seejärel hüdrolüüsitakse bensoehappeks.

-Bensonitriili ja bensamiidi hüdrolüüs happelises või leeliselises keskkonnas võib põhjustada bensoehapet ja selle konjugeeritud aluseid.

-Bensüülalkohol oksüdatsioonil, mida vahendab kaaliumpermanganaat vesikeskkonnas, annab bensoehappe. Reaktsioon toimub kuumutamise või tagasijooksul destilleerimise teel. Kui protsess on lõppenud, filtreeritakse segu mangaandioksiidi eemaldamiseks, samal ajal kui supernatant jahutatakse, et saada bensoehape..

-Bensotrikloriidühendi reageeritakse kaltsiumhüdroksiidiga, kasutades katalüsaatoritena raua- või raudsoolasid, moodustades esialgu kaltsiumbensoaadi, Ca (C).6H5COO)2. Seejärel muundatakse see sool vesinikkloriidhappega reageerides bensoehappeks.

Kasutamine

Tööstus

-Seda kasutatakse fenooli tootmiseks bensoehappe oksüdatiivse dekarboksüülimise teel temperatuuril 300-400 ° C. Mis eesmärgil? Kuna fenooli saab kasutada nailoni sünteesimisel.

-Sellest moodustub glükoolbensoaat, mis on dietüleenglükooli estri ja trietüleenglükooli estri keemiline prekursor, plastifikaatoritena kasutatavad ained. Võib-olla on plastifikaatorite kõige olulisem kasutamine liimainformatsioon. Mõningaid pika ahelaga estreid kasutatakse plastide, näiteks PVC pehmendamiseks.

-Seda kasutatakse kummipolümerisatsiooni aktivaatorina. Lisaks on see vahendajaks alküüdvaikude, samuti toornafta taaskasutamiseks kasutatavate lisandite valmistamisel..

-Lisaks kasutatakse seda vaigude, värvainete, kiudude, pestitsiidide ja polüamiidvaigu modifitseeriva ainena polüestri tootmiseks. Seda kasutatakse tubaka aroomi säilitamiseks.

-See on bensoüülkloriidi prekursor, mis on lähteaineks selliste ühendite nagu bensüülbensoaat sünteesiks, mida kasutatakse kunstlike maitseainete ja putukate tõrjevahendite tootmisel..

Ravim

-See on Whitfieldi salvi koostisosa, mida kasutatakse seente, näiteks sildade ja sportlase jala poolt põhjustatud nahahaiguste raviks. Whitfieldi salv koosneb 6% bensoehappest ja 3% salitsüülhappest.

-See on koostisosa boinoink tinktuurist, mida on kasutatud paikse antiseptilise ja inhaleeriva dekongestantina. Bensoehapet kasutati kuni 20. sajandi alguseni röstiva, valuvaigistava ja antiseptilise ainena.

-Bensoehapet on kasutatud katselises ravis patsientidel, kellel on jääklämmastiku akumulatsioon.

Toidu säilitamine

Bensoehapet ja selle sooli kasutatakse toidu säilitamiseks. Ühend on võimeline inhibeerima hallitusseente, pärmi ja bakterite kasvu läbi pH-sõltuva mehhanismi.

Nad toimivad nende organismide suhtes, kui nende intratsellulaarne pH langeb pH väärtusele alla 5, inhibeerides peaaegu täielikult glükoosi anaeroobset fermentatsiooni bensoehappe tootmiseks. See antimikroobne toime vajab tõhusamaks toimimiseks pH vahemikku 2,5 kuni 4.

-Seda kasutatakse selliste toiduainete säilitamiseks nagu puuviljamahlad, gaseeritud joogid, karastusjoogid fosforhappe, hapukurkide ja muude hapendatud toiduainetega..

Puudused

See võib reageerida askorbiinhappega (C-vitamiin), mis on mõnedes jookides, mis toodavad benseeni, kantserogeenset ühendit. Seetõttu otsime teisi ühendeid, mis suudavad säilitada toiduaineid, mis ei sisalda bensoehappe probleeme.

Teised

-Seda kasutatakse aktiivses pakendis, mis on ionomeersetes filmides. Nendest vabastatakse bensoehape, mis on võimeline pärssima perekondade Penicillium ja Aspergillus liikide kasvu mikroobikeskkonnas..

-Seda kasutatakse puuviljamahla ja parfüümi säilitusainena. Seda kasutatakse ka selle taotlusega tubakas.

-Bensoehapet kasutatakse selektiivse herbitsiidina laialehiste ja rohumaade umbrohutõrjeks sojaoad, kurgid, melonid, maapähklid ja puitunud dekoratiivtaimed..

Toksilisus

-Kokkupuutel nahaga ja silmadega võib tekkida punetus. Sissehingamine võib põhjustada hingamisteede ärritust ja köha. Suure koguse bensoehappe allaneelamine võib põhjustada seedetrakti häireid, mis põhjustavad maksa- ja neerukahjustusi.

-Bensoehape ja bensoaadid võivad vabastada histamiini, mis võib põhjustada allergilisi reaktsioone ja silmade, naha ja limaskestade ärritust..

-Sellel ei ole kumulatiivset, mutageenset ega kantserogeenset toimet, kuna see imendub soolestikus kiiresti ja elimineerub uriinis, ilma et see koguneks organismis..

-Maksimaalne lubatud doos vastavalt WHO-le on 5 mg / kg kehakaalu kohta päevas, ligikaudu 300 mg päevas. Akuutse toksilisuse annus inimesel: 500 mg / kg.

Viited

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
  3. Keemiline raamat. (2017). Bensoehape. Välja otsitud: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Bensoehape. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Bensoehape. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. mai 2018). Bensoehappe keemilised omadused. Science. Välja otsitud andmebaasist: sciencing.com
  7. Töö- ja sotsiaalministeerium Hispaania. (s.f.). Bensoehape. [PDF] Rahvusvahelised ohutuskaardid. Välja otsitud andmebaasist: insht.es