Tsüklopropaan (C3H6) struktuur, omadused, kasutusalad ja ohud



The tsüklopropaan on tsükliline molekul, millel on molekulaarne valem C3H6, ja mis koosneb kolmest süsinikuaatomist, mis on üksteisega seotud tsükli kujul. Keemias on küllastunud süsivesinike perekond, mille karkassi moodustavad süsinikuaatomid, mis on ühendatud lihtsate ringikujuliste sidemetega.

See perekond koosneb mitmetest erinevatest molekulidest (mis on diferentseeritud nende peamise süsinikuahela pikkuse järgi) ja neil on lisaks suuremale reaktsioonivõimele kui kõrgematel ahelatel kõrgemad sulamis- ja keemispunktid..

Tsüklopropaani avastas 1881. aastal Austria keemik August Freund, kes oli otsustanud teada, milline oli etüleeni toksiline element ja kes arvasid, et see oli sama tsüklopropaan.

Sellegipoolest algas tööstustoodang alles 1930. aastatel, kui nad avastasid selle kasutamise anesteesiaks, sest enne seda ei leidnud ta seda kaubanduslikult atraktiivseks..

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur
  • 2 Atribuudid
    • 2.1 Keemistemperatuur
    • 2.2 Sulamistemperatuur
    • 2.3 Tihedus
    • 2.4 Reaktiivsus
  • 3 Kasutamine
  • 4 Riskid
  • 5 Viited

Keemiline struktuur

Tsüklopropaan, molekulaarne valem C3H6, koosneb kolmest väikesest süsinikuaatomist, mis ühenduvad sellises konfiguratsioonis, et moodustub ring, mis jääb D molekulaarse sümmeetriaga3h ahela iga süsiniku juures.

Selle molekuli struktuur eeldab, et moodustunud sidemete nurgad oleksid umbes 60 °, palju madalamad kui 109,5 °, mida täheldatakse hübriid-sp.3, mis on termodünaamiliselt stabiilsem nurk.

See toob kaasa selle, et rõngas kannab struktuurset stressi, mis on olulisem kui teised seda tüüpi konstruktsioonid, lisaks loomulikule väändepingele, mis omab selle vesiniku aatomite paisunud konformatsiooni..

Samal põhjusel on selle molekuli süsinikuaatomite vahel moodustunud sidemed tunduvalt nõrgemad kui tavalistes alkaanides.

Erilisel viisil ja erinevalt teistest linkidest, kus kahe molekuli lähedus sümboliseerib suuremat sidumisenergiat, on selle molekuli süsinikuaatomite sidemete eripäraks lühem pikkus kui teistel alkaanidel (nende geomeetria tõttu) ja samal ajal nad on nõrgem kui nende vahelised ametiühingud.

Lisaks on tsüklopropaanil stabiilsus, kui tsükliline delokaliseerimine toimub kuue elektroni poolt süsinik-süsinik sidemetes, olles veidi rohkem ebastabiilne kui tsüklobutaan ja tunduvalt rohkem kui tsükloheksaan..

Omadused

Keemistemperatuur

Võrreldes teiste tavalisemate tsükloalkaanidega, on tsüklopropaanil nende molekulitüüpide vahel madalam keemistemperatuur, mis on pingestatud 33 kraadi all nullist (ükski teine ​​tsükloalkaan ei lendu alla nulli).

Seevastu tsüklopropaanil on lineaarse propaaniga võrreldes kõrgem keemistemperatuur: see lendub 42 ° C juures alla nulli, mis on veidi madalam kui selle tsükloalkaani nõbu..

Sulamistemperatuur

Tsüklopropaani sulamispunkt on madalam kui teiste tsükloalkaanide sulamistemperatuur, mis sulab temperatuuril 128 ° C alla nulli. Sellegipoolest ei ole ainus tsükloalkaan, mis sulab temperatuuril alla nulli, seda nähtust võib täheldada ka tsüklobutaanis, tsüklopentaanis ja tsükloheptaanis..

Seega lineaarse propaani puhul sulab see temperatuuril alla 187 ° C alla nulli.

Tihedus

Tsüklopropaanil on suurim tihedus tsükloalkaanide vahel, olles enam kui kaks korda tavalisem kui kõige tihedamal tavalisel tsükloalkaanil (1,879 g / l tsüklopropaani puhul, ületades tsüklodekaani ja 0,871)..

Suuremat tihedust täheldatakse ka tsüklopropaanis kui lineaarses propaanis. Keeldumise ja sulamispunktide vahe lineaarsete alkaanide ja tsükloalkaanide vahel on tingitud suurematest Londoni jõududest, mis suurenevad ringikujulise kujuga, mis võimaldab sisemise aatomite vahel suuremat kontakti..

Reaktsioonivõime

Tsüklopropaanimolekuli reaktiivsust mõjutab otseselt selle sidemete nõrkus, mis suureneb märkimisväärselt võrreldes teiste tsükloalkaanidega nendes liigestes avalduva pinge tõttu..

Tänu sellele saab tsüklopropaani kergemini eraldada ja teatud reaktsioonides toimida alkeenina. Tegelikult võib tsüklopropaan-hapniku segude äärmuslik reaktsioonivõime muutuda plahvatusohtlikuks.

Kasutamine

Tsüklopropaani par excellence kaubanduslik kasutamine on anesteetikumina, uurides seda vara esmakordselt aastal 1929.

Tsüklopropaan on kiire toimega anesteetikum, mis ei ärrita hingamisteid ega tekita halba lõhna. Seda kasutati mitme aastakümne jooksul koos hapnikuga, et magada patsiente kirurgilise sekkumise ajal, kuid soovimatuid kõrvaltoimeid hakati täheldama kui "tsüklopropaanšokk"..

Kulude ja kõrge tuleohtlikkusega seotud teguritega kaasnes see teiste ohutumate anesteetikumide kõrvaldamise ja asendamise protsessiga..

Kuigi see on jätkuvalt osa anesteesia indutseerimiseks kasutatavatest ühenditest, ei kuulu see tänapäeval meditsiinis kasutatavate ainete hulka..

Riskid

- Tsüklopropaan on väga tuleohtlik gaas, mis tekitab leegiga kokkupuutel toksilisi gaase. Lisaks võib see reageerida oksüdeerivate ainetega nagu perkloraadid, peroksiidid, permanganaadid, nitraadid ja halogeenid, põhjustades tulekahjusid ja / või plahvatusi.

- Tsüklopropaan võib kõrgel tasemel põhjustada peavalu, pearinglust, iiveldust, koordinatsiooni kadu, nõrkustunnet ja / või minestamist.

- Samuti võib see tekitada südamerütmi või arütmia, hingamisraskuste, kooma ja isegi surma eiramisi.

- Veeldatud tsüklopropaan võib põhjustada naha külmutamist, kuna selle temperatuur on tunduvalt väiksem kui null.

- Kuna see ühend on keskkonnatingimustes gaas, võib see kergesti kehasse siseneda õhu kaudu ja vähendab ka hapniku taset õhus.

Viited

  1. Britannica, E. (s.f.). Tsüklopropaan Välja otsitud britannica.com-st
  2. Chemistry, O. (s.f.). Tsüklopropaani süntees. Välja otsitud orgaanilisest keemia.org
  3. ChemSpider (s.f.). Tsüklopropaan Välja otsitud chemspider.com-lt
  4. Wagnières, O. (s.f.). Tsüklopropaan sisaldavad looduslikud tooted. Välja otsitud aadressilt lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (s.f.). Tsüklopropaan Välja otsitud aadressilt en.wikipedia.org