Buteno omadused, keemiline struktuur ja kasutusalad



The buteno on nimi, mis on antud nelja isomeeri seeriale keemilise valemiga C4H8. Need on alkeenid või olefiinid, st nende struktuuris on kaksikside C = C. Lisaks on need süsivesinikud, mida võib leida õli ladestustest või olla pärit termilisest krakkimisest ja saada madalama molekulmassiga tooteid..

Neli isomeeri reageerivad hapnikku eraldava soojuse ja kollase leegiga. Samuti võivad nad reageerida paljude väikeste molekulidega, mis lisatakse nende kaksiksidemele.

Aga millised on buteeni isomeerid? Ülemine pilt näitab struktuuri valge (vesiniku) ja musta (süsiniku) keraga 1-buteeni jaoks. 1-buteen on süsivesinike C lihtsaim isomeer4H8. Pange tähele, et on olemas kaheksa valget sfääri ja neli musta sfääri, mis nõustuvad keemilise valemiga.

Ülejäänud kolm isomeeri on cis ja trans-2-buteen ja iso-buteen. Kõigil neist on väga sarnased keemilised omadused, kuigi nende struktuurid põhjustavad füüsikaliste omaduste varieerumist (sulamis- ja keemispunktid, tihedused jne). Samuti on nende IR-spektrid sarnased neeldumisribade mustrid.

Kõnekeeles nimetatakse 1-buteeni buteeniks, kuigi 1-buteen viitab ainult ühele isomeerile ja mitte üldnimetusele. Need neli orgaanilist ühendit on gaasid, kuid võivad temperatuuri langusega suure vedeliku juures kondenseeruda (ja isegi kristalliseeruda)..

Need on soojus- ja energiaallikad, reaktiivid teiste orgaaniliste ühendite sünteesiks ja eelkõige kunstliku kummi tootmiseks pärast butadieeni sünteesi..

Indeks

  • 1 Buteno omadused
    • 1.1 Molekulmass
    • 1.2 Füüsilised aspektid
    • 1.3 Keemistemperatuur
    • 1.4 Sulamistemperatuur
    • 1.5 Lahustuvus
    • 1.6 Tihedus
    • 1.7 Reaktsioonivõime
  • 2 Keemiline struktuur
    • 2.1 Põhiseaduslik ja geomeetriline isomeer
    • 2.2 Püsivus
    • 2.3 Molekulidevahelised jõud
  • 3 Kasutamine
  • 4 Viited

Buteno omadused

Molekulmass

56,106 g / mol. See kaal on sama kõigi valemiga C isomeeride puhul4H8.

Füüsilised aspektid

See on värvitu ja tuleohtlik gaas (nagu teised isomeerid) ja on suhteliselt aromaatne lõhn.

Keemistemperatuur

Buteenisomeeride keemispunktid on järgmised:

1-buteen: -6 ° C

Cis-2-buteen: 3,7 ° C

Trans-2-buteen: 0,96 ° C

2-metüülpropeen: -6,9 ° C

Sulamistemperatuur

1-buteen: -185,3 ° C

Cis-2-buteen: -138,9 ° C

Trans-2-buteen: -105,5 ° C

2-metüülpropeen: -140,4 ° C

Lahustuvus

Butüleen on apolaarse olemuse tõttu vees väga lahustumatu. Siiski lahustub see ideaalselt mõnedes alkoholides, benseenis, tolueenis ja eetrites.

Tihedus

0,577 temperatuuril 25 ° C. Seetõttu on see vähem tihe kui vesi ja konteineris, mis asub selle kohal.

Reaktsioonivõime

Nagu iga alkeen, on selle kaksikside molekulide lisamise või oksüdeerimise suhtes vastuvõtlik. See muudab buteeni ja selle isomeerid reaktiivseks. Teisest küljest on need tuleohtlikud ained, nii et kui nad puutuvad kokku liigse temperatuuriga, reageerivad nad õhus olevale hapnikule.

Keemiline struktuur

1-buteeni struktuur on kujutatud ülemisest pildist. Vasakul näete esimese ja teise süsiniku vahelise kaksiksideme asukohta. Molekulil on lineaarne struktuur, kuigi C = C sideme ümbrus on sp hübridisatsiooni tõttu tasane2 nendest süsinikuaatomitest.

Kui 1-buteenimolekuli pöörataks 180º nurga all, oleks sama molekul ilma nähtavate muutusteta olemas, seega puudub see optiline aktiivsus.

Kuidas teie molekulid toimiksid? C-H, C = C ja C-C sidemed on looduses apolaarsed, nii et ükski neist ei tee dipoolse hetke moodustamisel koostööd. Järelikult CH-molekulid2= CHCH2CH3 peab suhtlema Londoni dispersioonijõudude kaudu.

Buteno parempoolne ots moodustab hetkelised dipoolid, mis lühikese vahemaaga polariseerivad naabermolekuli külgnevaid aatomeid. Teisest küljest mõjutab lingi C = C vasakpoolne ots pilvede π üksteise peale (näiteks kaks vahvlit või lehte)..

Kuna molekulaarset karkassi moodustavad neli süsinikuaatomit, on nende koostoime vaevalt piisav, et vedelas faasis oleks keemistemperatuur -6 ° C..

Põhiseaduslik ja geomeetriline isomeer

1-buteenil on molekulaarne valem C4H8; siiski võivad teised ühendid omada struktuuris samasugust C- ja H-aatomite osakaalu.

Kuidas see on võimalik? Kui 1-buteeni struktuuri jälgitakse hoolikalt, võib C = C süsinikuaatomite asendajad vahetada. See vahetus toodab teisi skeleti teisi ühendeid. Lisaks saab C-1 ja C-2 vahelise kaksiksideme asukohta viia C-2 ja C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buteen.

2-buteenis võivad H-aatomid asuda kaksiksideme samal küljel, mis vastab cis-stereoisomeerile; või vastupidises ruumilises orientatsioonis trans-stereoisomeeris. Mõlemad kujutavad endast ka geomeetrilisi isomeere. Sama kehtib rühmade -CH kohta3.

Pange tähele, et kui see jääb CH-molekuli3CH = CHCH3 H-aatomid ühel küljel ja CH-rühmad3 teises, saadakse põhiseaduslik isomeer: ​​CH2= C (CH3)2, 2-metüülpropeen (tuntud ka kui isobuteen).

Nendel neljal ühendil on sama valem C4H8 kuid erinevad struktuurid. 1-buteen ja 2-metüülpropeen on konstitutsioonilised isomeerid; ja cis ja trans-2-buteen, nende kahe geomeetrilised isomeerid (ja põhiseaduslikud ülejäänud suhtes).

Stabiilsus

Põlemise soojus

Üleskujutisest, mis neljast isomeerist esindab kõige stabiilsemat struktuuri? Vastuse võib leida näiteks igaühe põlemisküte. Hapniku reageerimisel valemi C isomeer4H8 muundatakse CO-ks2 vee ja soojuse vabastamine:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Põlemine on eksotermiline, nii et rohkem soojust vabaneb, seda ebastabiilne süsivesinik. Seega on neljast isomeerist, mis õhku põletades eraldab vähem soojust, kõige stabiilsem.

Nelja isomeeri põlemiskiirused on järgmised:

-1-buteen: 2717 kJ / mol

-cis-2-buteen: 2710 kJ / mol

-trans-2-buteen: 2707 kJ / mol

-2-metüülpropeen: 2700 kJ / mol

Pange tähele, et 2-metüülpropeen on isomeer, mis vabastab vähem soojust. Kuigi 1-Buteen on see, mis vabastab rohkem soojust, mis tähendab suuremat ebastabiilsust.

Steriline ja elektrooniline mõju

Seda isomeeride stabiilsuse erinevust saab tuletada otse keemilisest struktuurist. Alkeenide kohaselt omandab rohkem R-asendajaid omava kaksiksideme suurema stabiliseerumise. Seega on 1-buteen kõige ebastabiilsem, kuna sellel on vaevalt asendaja (-CH2CH3); see tähendab, et see on monoasendatud (RHC = CH2).

2-buteeni cis- ja trans-isomeerid erinevad energia poolest steerilisest efektist tingitud Van der Wall'i stressi tõttu. Cis-isomeeris kaks CH-rühma3 kahekordse sideme samal poolel tõrjuvad nad üksteist, samas kui trans-isomeeris on need üksteisest piisavalt kaugel.

Aga miks siis on kõige stabiilsem isomeer 2-metüülpropeen? Kuna elektrooniline efekt sekkub.

Sel juhul, kuigi see on diasendatud alkeen, on kaks CH rühma3 nad on samas süsinikus; ühe teise asendiga teise suhtes. Need rühmad stabiliseerivad kaksiksideme süsiniku, kandes osa oma elektroonilisest pilvest (kuna see on suhteliselt happelisem, kui on olemas hübridisatsioon).2).

Lisaks on 2-buteenis kahel isomeeril ainult 2 ° süsinikuaatomid; samas kui 2-metüülpropeen sisaldab süsinikku 3º, on suurem elektrooniline stabiilsus.

Molekulidevahelised jõud

Nelja isomeeri stabiilsus järgib loogilist järjekorda, kuid sama ei esine molekulidevaheliste jõudude puhul. Kui võrrelda nende sulamis- ja keemispunkte, leiate, et nad ei järgi sama korda.

Trans-2-buteen peaks eeldatavasti esitama suurima intermolekulaarse jõu kahe erineva molekuli vahelise suurema pinnakontaktiga, erinevalt cis-2-buteenist, mille skelett tõmbab C. Kuid cis-2-buteen keeb kõrgemal temperatuur (3,7 ° C) kui trans-isomeer (0,96ºC).

Sarnased keemispunktid 1-buteeni ja 2-metüülpropeeni jaoks oleksid oodatud, sest struktuurilt on need väga sarnased. Kuid tahkes olekus muutub erinevus radikaalselt. 1-buteen sulab temperatuuril -185,3 ° C ja 2-metüülpropeenil -140,4 ° C juures.

Lisaks sulab cis-2-buteenisomeer temperatuuril -138,9 ° C 2-metüülpropeeni väga lähedal oleval temperatuuril, mis võib tähendada, et tahkes olekus on nad sama stabiilsed.

Nende andmete põhjal võib järeldada, et vaatamata kõige stabiilsemate struktuuride tundmisele ei heita nad piisavalt valgust, et teada saada, kuidas molekulidevahelised jõud toimivad vedelikus; ja veelgi enam, nende isomeeride tahkes faasis.

Kasutamine

-Buteene, arvestades nende põlemissoojust, saab lihtsalt kasutada soojuse või kütuse allikana. Seega eeldatakse, et 1-buteeni leek on kuumem kui teiste isomeeride leek.

-Neid võib kasutada orgaaniliste lahustitena.

-Nad on lisaained, et tõsta bensiini oktaanitaset.

-Orgaanilise sünteesi raames osaleb 1-buteen teiste ühendite, näiteks butüleenoksiidi, 2-glutanooli, suktsinimiidi ja terbutilmekaptaani tootmisel (mida kasutatakse küpsetusgaasi selle iseloomuliku lõhna andmiseks). Samuti võib buteeni (CH) saada buteenisomeeridest2= CH-CH = CH2), millest sünteesitakse kunstkummi.

Peale nende sünteeside sõltub toodete mitmekesisus sellest, milliseid molekule kaksiksidemele lisatakse. Näiteks võib alküülhalogeniide sünteesida, kui nad reageerivad halogeenidega; alkoholid, kui nad lisavad vett happelises keskkonnas; ja tert-butüülestrid, kui nad lisavad madala molekulmassiga alkohole (nagu metanool)..

Viited

  1. Francis A. Carey. Orgaaniline keemia Karboksüülhapped. (kuues väljaanne., lk 863-866). Mc Grawi mägi.
  2. Wikipedia. (2018). Buteno. Vastu võetud: en.wikipedia.org
  3. YPF (Juuli 2017). Butenos. [PDF] Vastu võetud: ypf.com
  4. William Reusch. (05.05.2013). Alkeenide lisamisreaktsioonid. Välja otsitud andmebaasist: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-buteen. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov