Bensüülbensoaadi struktuur, omadused, süntees, kasutused

The bensüülbensoaat on orgaaniline ühend valemiga C₁₄H₁₂O₂. See ilmneb värvitu vedelikuna või valge tahke ainena helveste kujul, millel on iseloomulik nõrk balsamilõhn. See võimaldab lõhnaainetööstuses kasutada lõhna- ja maitseainena bensüülbensoaati.

Seda uuriti ravimina esmakordselt 1918. aastal ja sellest ajast alates on see olnud Maailma Terviseorganisatsiooni oluliste ravimite nimekirjas..

See on üks kõige sagedamini kasutatavaid ühendeid sügeliste või sügeliste ravis. Lesta põhjustatud nahahaigus Sarcoptes scabei, mida iseloomustab tugev sügelus, mis süveneb öösel ja võib põhjustada sekundaarseid infektsioone.

See on surmav sügeliste lestale ja seda kasutatakse ka pedikulaarsuses, pea ja keha täide nakatamises. Mõnes riigis ei kasutata seda valuvaigistite raviks ühendi ärritava toime tõttu.

See saadakse bensoehappe kondenseerimisel bensüülalkoholiga. On ka teisi sarnaseid ühendi sünteesi vorme. Samuti on see eraldatud mõnede perekonna Polyalthia taimede liikides.

Indeks

• 1 Bensüülbensoaadi struktuur
  • 1.1. Koostoimed
• 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 2.1 Keemiline nimetus
  • 2.2 Molekulmass
  • 2.3 Molekulaarne valem
  • 2.4 Füüsiline välimus
  • 2.5 Lõhn
  • 2.6 Maitse
  • 2.7 Keemistemperatuur
  • 2.8 Sulamistemperatuur
  • 2.9 Põlemispunkt
  • 2.10 Lahustuvus vees
  • 2.11 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
  • 2.12 Tihedus
  • 2.13 Suhteline tihedus veega
  • 2.14 Auru tihedus õhu suhtes
  • 2.15 Aururõhk
  • 2.16 Stabiilsus
  • 2.17 Isesüttimine
  • 2.18 Viskoossus
  • 2.19 Põlemissoojus
  • 2,20 pH
  • 2.21 Pinna pinge
  • 2.22 Murdumisnäitaja
• 3 Toimemehhanism
• 4 Süntees
• 5 Kasutamine
  • 5.1 Süütuse ravis
  • 5.2 Rämpsposti töötlemine
  • 5.3 Abiaine
  • 5.4 Veterinaarhaiglates
  • 5.5 Muud kasutusalad
• 6 Viited

Bensüülbensoaadi struktuur

Bensüülbensoaadi struktuur on kujutatud baari ja kera mudelis ülemises kujutises. Punktjooned näitavad benseenitsüklite aromaatsust: üks bensoehappest (vasakul) ja teine ​​bensüülalkoholist (paremal).

Ar-COO ja H lingid₂C-Ar pöörleb, põhjustades rõngaste pöörlemist nendel telgedel. Lisaks nendele pööretele ei ole palju, mis võiksid (esmapilgul) oma dünaamilisi omadusi anda; seetõttu leiavad nende molekulid vähem mooduseid molekulidevaheliste jõudude loomiseks.

Koostoimed

Seega võib eeldada, et naabruses olevate molekulide aromaatsed tsüklid ei mõjuta märgatavalt, ega ka neid estrirühmaga, kuna nende erinevused polaarsuses (punaste kerade, R-CO-O-R) erinevad.

Samuti ei ole tõenäoline, et vesinik sillad moodustavad kummagi poole oma struktuuri. Esterrühm võib neid aktsepteerida, kuid molekulil puudub vesinikoonorite rühm (OH, COOH või NH₂) sellise suhtluse tekkimiseks.

Teisest küljest on molekul veidi sümmeetriline, mis tähendab väga madalat püsivat dipoolmomenti; seetõttu on selle dipool-dipooli koostoimed nõrgad.

Ja kus oleks kõrgeima elektroonilise tihedusega piirkond? Esterirühmas, kuigi selle struktuuri sümmeetria tõttu on see vähe väljendunud.

Bensüülbensoaadi suhtes domineerivad molekulidevahelised jõud on dispersioon- või Londonis. Need on molekulmassiga otseselt proportsionaalsed ning mitmete nende molekulide rühmitamisega võib eeldada, et hetkelised ja indutseeritud dipoolid tekivad suurema tõenäosusega..

Kõiki ülaltoodud tulemusi näitab bensüülbensoaadi füüsikalised omadused: see sulab ainult 21 ° C juures, kuid vedelas olekus keeb temperatuuril 323 ° C.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Keemiline nimetus

Bensüülbensoaat või bensoehappe metüülester. Lisaks on neile määratud mitmed nimed, mis tulenevad meditsiinitoote tootjatest, kes saavad järgmist: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ja Novoscabin.

Molekulmass

212,248 g / mol.

Molekulaarne valem

C₁₄H₁₂O₂.

Füüsiline välimus

Värvitu või tahke valge vedelik helvestena.

Lõhn

Esitab kerge balsamilõhna.

Maitse

Terav, maitse järgi põletamine.

Keemistemperatuur

323,5 ° C.

Sulamistemperatuur

21 ° C.

Põlemispunkt

148 ° C (298 ° F).

Lahustuvus vees

See on vees praktiliselt lahustumatu (15,4 mg / l).

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

Glütseroolis ei lahustu, seguneb alkoholi, kloroformi, eetri ja õlidega. Lahustub atsetoonis ja benseenis.

Tihedus

1,118 g / cm³ temperatuuril 25 ° C.

Suhteline tihedus veega

1.1 (veesisaldusega 1 g / cm³).

Auru tihedus õhu suhtes

7,31 (õhk = 1).

Aururõhk

0,000224 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Stabiilsus

OS emulgaatoris ja villavaha alkoholis valmistatud 20% bensüülbensoaadi emulsioon on stabiilne. Säilitab oma efektiivsuse umbes 2 aastat.

Isesüttimine

480 ° C.

Viskoossus

8,292 cPoega 25 ° C juures.

Põlemise soojus

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Praktiliselt neutraalne, kui pH määratakse ühendis lakmuspaberi niisutamisel.

Pinna pinge

26,6 dün / cm 210,5 ° C juures.

Murdumisnäitaja

1,5681 temperatuuril 21 ° C.

Toimemehhanism

Bensüülbensoaadil on toksiline mõju lesta Sarcoptes scabiei närvisüsteemile, põhjustades selle surma. See on toksiline ka lesta munarakkudele, kuigi toimemehhanism ei ole teada..

Bensüülbensoaat toimiks pinge-sõltuvate naatriumikanalite funktsiooni katkestamisega, põhjustades närvirakkude membraanipotentsiaalide pikaajalise depolarisatsiooni ja neurotransmitterite funktsioneerimise katkemise..

Märgitakse, et selgrootute permetriini (sügelusena kasutatava ravimi) selektiivne neurotoksiline toime tuleneb selgroogsete ja selgrootute naatriumikanalite struktuurilistest erinevustest..

Süntees

Seda toodetakse bensüülalkoholi ja naatriumbensoaadi konjugeerimisega trietüülamiini juuresolekul. Samuti saadakse see metüülbensoaadi ümberesterdamisel bensüüloksiidi juuresolekul. See on bensoehappe sünteesi kõrvalsaadus tolueeniga oksüdeerimise teel.

Lisaks võib seda sünteesida Tischenko reaktsiooniga, kasutades katalüsaatorina bensaldehüüdi naatriumbensilaadiga (mis on toodetud naatrium- ja bensüülalkoholist)..

Kasutamine

Rühkide ravis

Ühendit on juba pikka aega kasutatud sügeliste raviks ja ka pedikulaarseks raviks, mida kasutatakse 25% bensoaadi bensoaadi kreemina. Süütuse ravis rakendatakse vedelikku pärast keha puhastamist kaelast üle kogu keha.

Kui esimene pealekandmine on kuiv, kantakse bensüülbensoaadiga teine ​​losjoonikiht. Täiskasvanud patsientidel, keda on ravitud, peetakse väikese riskiga ja haigust tekitavatele lestadele letaalset kasutamist, mis elimineeritakse tavaliselt viie minuti jooksul. Bensüülbensoaadi kasutamist lastel ei soovitata.

Tavaliselt on nahaärrituse tekitamiseks vaja kaks kuni kolm ühendit. Ühendi üleannustamine võib põhjustada villid, nõgestõbi või löövet.

Puuduvad kasutatavad andmed bensüülbensoaadi perkutaanse imendumise kohta, on uuringuid, mis viitavad sellele faktile, kuid ilma selle suurust kvantifitseerimata.

Imendunud bensüülbensoaat hüdrolüüsitakse kiiresti bensoehappeks ja bensüülalkoholiks. Seejärel oksüdeeritakse see bensoehappeks. Seejärel konjugeeritakse bensoehape glütsiiniga, et saada bensoüülkoliini (hippuurhapet) või glükuroonhapet, et saada bensoüülglükuroonhape.

Rämpsposti töötlemisel

Bensüülbensoaadil on vasodilatoorsed ja spasmolüütilised toimed, mis esinevad paljudes ravimites astma ja läkaköha raviks..

Algselt kasutati bensüülbensoaati paljude inimeste tervist mõjutavate seisundite ravis, kaasa arvatud liigne soole peristaltika; kõhulahtisus ja düsenteeria; soolestiku koolikud ja enteroespasm; pylorospasm; spastiline kõhukinnisus; sapiteede; neeru- või kusiti koliik; kusepõie spasm.

Samuti on seemnepõletiku kontraktsiooniga seotud spasmid; emaka krambid spastilise düsmenorröa korral; arteriaalse hüpertensiooniga seotud arteriaalne spasm; ja bronhide spasm nagu astmas. Nüüd on see paljudes selle kasutustes asendatud tõhusamate ravimitega

Abiainena

Bensüülbensoaati kasutatakse abiainena mõnedes testosterooni asendusravimites (nagu Nebido) hüpogonadismi ravis..

Austraalias esitati anafülaksia juhtum patsientidel, kes said ravi testosterooni asendusravimitega, mis on seotud bensüülbensoaadi kasutamisega..

Ühendit kasutatakse mõnede nahahaiguste, näiteks sigade, kerge või mõõduka akne ja seborröa raviks.

Veterinaarhaiglates

Bensüülbensoaati kasutati veterinaarhaiglates paikseks akaritsiidiks, skabitsiidiks ja pedikulitsiidiks. Suurte annuste korral võib ühend laboratoorsetel loomadel tekitada ülitundlikkust, koordinatsiooni kadu, ataksiat, krampe ja hingamisteede paralüüsi..

Muud kasutusalad

-Seda kasutatakse tõrjevahendina chiggerite, puugide ja sääskede jaoks.

-See on tselluloosatsetaadi, nitrotselluloosi ja kunstliku muskuse lahusti.

-Seda kasutatakse kommide, maiustuste ja närimiskummi maitseainena. Lisaks leiab ta, et seda kasutatakse antimikroobse säilitusainena.

-Bensüülbensoaati kasutatakse kosmeetikas kuivade huulte raviks, kasutades kreemi, mis sisaldab seda koos vaseliini ja parfüümiga.

-Seda kasutatakse karpi asendajana tselluloidühendites, plastides ja püroksüliinis.

-Seda kasutatakse värvaine kandja ja plastifikaatorina. See toimib lõhna fiksaatorina. Kuigi see ei ole aktiivne lõhnaainete koostisosa, aitab see parandada peamiste koostisosade stabiilsust ja iseloomulikku lõhna.

Viited

1. Hertfordshire ülikool. (26. mai 2018). Bensüülbensoaat Välja otsitud andmebaasist: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Bensüülbensoaat Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Bensüülbensoaat Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmeetika-, meditsiini- ja kirurgiline dermatoloogia. (2013). Lühidalt: ülevaade. Välja otsitud andmebaasist: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. juuni 2018). Kasutusjuhend bensüülbensoaat: emulsioon ja salv. Välja otsitud andmebaasist: saludmedin.es