Bensaldehüüdi omadused, süntees, struktuur ja kasutusalad



The bensaldehüüd on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C6H5CHO. Toatemperatuuril on värvitu vedelik, mis võib ladustamisega kollakaks muutuda. Bensaldehüüd on kõige lihtsam ja tööstuslikult kasutatav aromaatne aldehüüd. Sellega seondub formüülrühm otse benseenitsükliga.

Loomulikult leitakse taimede, lehtede ja seemnete koorest, nagu näiteks mandlid, kirsid, virsikud ja õunad. Seda võib leida ka mõru mandli-, patšuli-, hüatsint- ja canangaõlis. Bensaldehüüd võib imenduda läbi naha ja kopsude kaudu, kuid metaboliseerub kiiresti bensoehappeks.

See on konjugeeritud glükuroonhappega või glütsiiniga ja eritub uriiniga. Seda kasutatakse lõhna- ja maitseainena mõnedes toiduainetes, parfümeeria- ja farmaatsiatööstuses. Selle peamine tähtsus on see, et alates bensaldehüüdist saadakse sellised ühendid nagu bensüülhape, kaneelhape, mandelhape jne..

Eespool mainitud ühenditel on palju kasutusviise. Samuti on bensaldehüüd kütus, mis on kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainete, tugevate hapete ja redutseerivate ainete ja valgusega.

Indeks

  • 1 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 1.1 Keemilised nimetused
    • 1.2 Molekulaarne valem
    • 1.3 Värv
    • 1.4 Lõhn
    • 1.5 Maitse
    • 1.6 Keemistemperatuur
    • 1.7 Sulamistemperatuur
    • 1.8 Lahustuvus
    • 1.9 Tihedus
    • 1.10 Stabiilsus
    • 1.11 Viskoossus
  • 2 Struktuur
    • 2.1 Molekulidevaheline interaktsioon
  • 3 Kasutamine
    • 3.1 Lisand ja lõhna- ja maitseaine ning lõhna- ja maitseaine
    • 3.2 Mittekonventsionaalsed rakendused
    • 3.3 Repellent
    • 3.4 Malahhiidi sünteesil
    • 3.5 Sünteetiline vahendaja
  • 4 Süntees
  • 5 Viited

Füüsikalised ja keemilised omadused

Keemilised nimetused

Bensaldehüüd, bensoehappe aldehüüd, benseen-süsinik, fenüülmetanaal ja benseenkarboksaldehüüd.

Molekulaarne valem

C7H6O või C6H5CHO

Värv

See on värvitu vedelik, mis võib kollakaks muutuda.

Lõhn

Sarnaselt mõru mandliga.

Maitse

Põletamine aromaatne.

Keemistemperatuur

354 ° F kuni 760 mmHg.

178,7 ° C.

Sulamistemperatuur

-15ºF

-26 ° C

Lahustuvus

Vees 6,950 mg / l temperatuuril 25 ° C, sest see on valdavalt apolaarne ühend ja toimib nõrgalt veemolekulidega..

Segunevad alkoholi, eetri, fikseeritud ja lenduvate õlidega.

Lahustub vedelas ammooniumis, apolaarses lahustis.

Tihedus

1,046 g / cm3 68 ° F juures

1050 g / cm3 15 ° C juures

Selle aur on õhust tihedam: 3,65 korda võrreldes sellega.

Stabiilsus

See on toatemperatuuril stabiilne. Siiski oksüdeeritakse see õhus bensoehappeks.

Viskoossus

1 321 cP temperatuuril 25 ° C

Struktuur

Nagu näha esimesest pildist, näitab bensaldehüüdi struktuur oma aromaatset iseloomu - vasakul asuv benseenitsükkel - ja samuti paremal olev formüülrühm (-CHO), mis vastutab molekuli polaarse iseloomu eest. Seega on bensaldehüüd orgaaniline, aromaatne ja polaarne ühend.

Mis on selle molekulaarne geomeetria? Kuna kõigil benseenitsükli moodustavatel süsinikuaatomitel on nii sp2 hübridisatsioon kui ka formüülrühma hübridisatsioon, siis molekul toetub samale tasapinnale ja seetõttu võib seda visualiseerida ruuduna (või ristkülikuna, vaadates aksiaalselt)..

Intermolekulaarsed koostoimed

Formüülrühm moodustab bensaldehüüdi molekulis püsiva dipoolmomendi, kuigi see on märkimisväärselt nõrk võrreldes bensoehappe omaga..

See võimaldab tal olla tugevamad molekulidevahelised interaktsioonid kui benseeni molekulidel, mille molekulid võivad toimida ainult Londoni jõudude kaudu (dipoolist põhjustatud dipooli hajumine).

See peegeldub selle füüsikalistes omadustes, nagu keemistemperatuur, mis on kaks korda kõrgem kui benseenil (80 ° C)..

Lisaks puudub formüülrühmal võime moodustada vesiniksidemeid (vesinik on seotud süsinikuga, mitte hapnikuga). See muudab bensaldehüüdi molekulide võimatuks moodustada kolmemõõtmelisi massiive nagu bensoehappe kristallides..

Kasutamine

Söödalisand ja lõhna- ja maitseained

See on ühend, mis on aluseks ravimitele, värvainetele, parfüümidele ja vaigutööstusele. Seda võib kasutada ka lahustina, plastifikaatorina ja määrdeainena madalatel temperatuuridel. Seda kasutatakse toidu ja tubaka maitsmiseks või maitsestamiseks.

Seda kasutatakse maitseainete, näiteks mandli, kirsi ja pähkli valmistamisel. Seda kasutatakse ka maitseainetena kirsside konserveeritud siirupis. Seotud lilla, jasmiini, akaatsia, päevalille jms lõhnaainete arendamisega ja seda kasutatakse seebide valmistamisel. Seda kasutatakse kütuse- ja kütuselisandina.

Mittekonventsionaalsed rakendused

Reageerivad osooni, fenooli, alkaloidide ja metüleeni määramisel. Tegutseb vahendajana taimede kasvu reguleerimisel.

Bensaldehüüd ja N-heptaldehüüd inhibeerivad lume ümberkristallumist, hoides ära sügava jää jäägid, põhjustades lumelavineid. Kuid see kasutamine on vastu, sest see on keskkonna saastumise allikas.

Repellent

Bensaldehüüdi kasutatakse mesilaste tõrjevahendina, mida kasutatakse mesilates koos suitsuga, et hoida mesilasi mesilastest eemal ja töötada ohutult nendes, vältides nõelamisi.

Malahhiidi sünteesil

Malahhiit-roheline on bensaldehüüdi sekkumisega sünteesitud ühend. Värvaineid kasutatakse kalakasvatuses, et võidelda kalahaiguste vastu, näiteks tuntud valge seente ja seente infektsioonidega.

Seda võib kasutada ainult akvaariumis, kuna imetajatel on teatatud kahjulikest mõjudest, sealhulgas kantserogeneesist, mutageneesist, teratogeneesist ja kromosomaalsest käibest; seetõttu on see paljudes riikides keelatud.

Seda kasutatakse ka mikrobioloogias bakteriaalsete spooride värvimiseks.

Sünteetiline vahendaja

-Bensaldehüüd on vürtsides kasutatava kaneelhappe sünteesi vaheühend, kuid selle peamine kasutusviis on parfümeeriatoodetes kasutatavate metüül-, etüül- ja bensüülestrite tootmine. Kaneelhape indutseerib inimese kasvajarakkude pahaloomuliste omaduste tsütostaasi ja pöördumise in vitro.

-Bensaldehüüd on seotud bensüülalkoholi sünteesiga, mida kasutatakse toiduainete maitsestamiseks ja tööstusliku lahustina, kuid mille peamine ülesanne on toimida vahendina farmaatsiatööstuses kasutatavate ühendite ja parfüümide, vürtside ja mõnede aniliinvärvide tootmisel.

-Bensaldehüüd on mandelhappe sünteesi vaheühend. Seda kasutatakse nahaprobleemide, näiteks päikesevalguse, ebaregulaarse pigmentatsiooni ja akne tõttu, vananemise raviks..

-See on antibakteriaalne, toimides suukaudse antibiootikumina kuseteede infektsioonides.

Süntees

Kõige kasutatavam bensaldehüüdi sünteesi vorm on tolueeni katalüütiline oksüdatsioon, kasutades mangaanoksiidi katalüsaatoreid (MnO).2) ja koobaltoksiidi (CoO). Mõlemad reaktsioonid viiakse läbi väävelhappega.

Viited

  1. Steven A. Hardinger, keemia ja biokeemia osakond, UCLA. (2017). Illustreeritud orgaanilise keemia sõnastik: bensaldehüüd. Välja võetud: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Bensaldehüüd. Välja võetud: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Bensaldehüüd. Vastu võetud: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02. detsember 2011). Bensaldehüüd. Välja võetud: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelhape ja selle eelised. Välja võetud: dermafix.co.za
  6. Keemiline raamat. (2017). Bensaldehüüd. Välja võetud: chemicalbook.com