Anetooli struktuur, omadused, kasutusalad, toksilisus



The anetool on molekulaarse valemiga C orgaaniline ühend10H22Või on saadud fenüülpropeenist. Sellel on iseloomulik aniisiõli lõhn ja magus maitse. Loomulikult leidub see mõnedes eeterlikes õlides.

Eeterlikud õlid on toatemperatuuril vedelad, vastutavad taimede lõhna eest. Neid leidub peamiselt Labiatae perekonna (piparmünt, lavendel, tüümian ja rosmariin) ja Umbelliferae (aniisi ja apteegitilli) taimedes; viimasest ekstraheeritakse anetooli aurutõmbega.

Aniis ja apteegitill on taimed, mis sisaldavad anetooli, fenoolestrit, mis aniisi puhul leidub selle viljades. Seda ühendit kasutatakse diureetikumi, karminatiivse ja atsektorina. Samuti lisatakse toidule, et anda neile maitse.

See sünteesitakse p-kresooli esterdamisel metüülalkoholiga ja järgneva kondenseerumisega aldehüüdiga. Anetooli võib ekstraheerida taimedest, mis sisaldavad seda auruvoogu destilleerides.

Anetoolil on mürgine toime, mis võib sõltuvalt kontaktpunktist põhjustada naha, silmade, hingamisteede või seedetrakti ärritust..

Indeks

  • 1 Anetooli struktuur
    • 1.1 Geomeetrilised isomeerid
  • 2 Atribuudid
    • 2.1 Nimed
    • 2.2 Molekulaarne valem
    • 2.3 Füüsiline kirjeldus
    • 2.4 Keemistemperatuur
    • 2.5 Sulamistemperatuur
    • 2.6 Süütepunkt
    • 2.7 Vees lahustuv
    • 2.8 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
    • 2.9 Tihedus
    • 2.10 Aururõhk
    • 2.11 Viskoossus
    • 2.12 Refraktsiooni indeks
    • 2.13 Stabiilsus
    • 2.14 Säilitustemperatuur
    • 2,15 pH
  • 3 Kasutamine
    • 3.1 Farmakoloogiline ja terapeutiline
    • 3.2 Tähtanis
    • 3.3 Insektitsiidne, antimikroobne ja parasiitide vastane toime
    • 3.4 Toiduainetes ja jookides
  • 4 Toksilisus
  • 5 Viited

Anetooli struktuur

Anetooli molekuli struktuur sfääride ja ribade mudelis on näidatud ülal.

Siin näete, miks see on fenoolne eeter: paremal on metoksürühm, -OCH3, ja kui CH on hetkeks ignoreeritud3, meil on fenooltsükkel (propeeni asendajaga) ilma vesinikuta, ArO-. Kokkuvõttes võib selle struktuurivalemit visualiseerida kui ArOCH3.

See on molekul, mille süsiniku karkassi saab paigutada samasse tasapinda, sest sellel on peaaegu kõik selle aatomite hübridisatsioon.2.

Selle molekulidevaheline tugevus on dipool-dipool-tüüpi, kusjuures kõrgeim elektrontihedus on ringi ja metoksürühma suhtes. Pange tähele ka anetooli suhteliselt amfifiilset iseloomu: -OCH3 see on polaarne ja ülejäänud selle struktuur on apolaarne ja hüdrofoobne.

See asjaolu selgitab selle vähest lahustuvust vees, käitudes nagu iga rasva või õli. Samuti selgitab see selle afiinsust teiste looduslike allikate rasvade suhtes.

Geomeetrilised isomeerid

Anetool võib esineda kahes isomeerses vormis. Struktuuri esimeses pildis näidati trans (E) vormi, kõige stabiilsemat ja rikkalikku. Jällegi on kujutatud seda struktuuri ületavas pildis, kuid sellega on kaasas oma cis (Z) isomeer, ülaosas.

Märkige erinevus mõlema isomeeri vahel: -OCH suhteline asend3 aromaatse ringi suhtes. Anetooli cis-isomeeris -OCH3 on lähemal ringile, mille tulemuseks on steeriline takistus, mis destabiliseerib molekuli.

Tegelikult on selline destabiliseerimine, et sellised omadused nagu sulamistemperatuur on muutunud. Üldjuhul on cis-rasvadel madalamad sulamispunktid ja nende molekulidevahelised interaktsioonid on transrasvadega võrreldes vähem tõhusad..

Omadused

Nimed

Annexol ja 1-metoksü-4-propenüülbenseen

Molekulaarne valem

C10H22O

Füüsiline kirjeldus

Valged kristallid või värvitu vedelik, mõnikord kahvatukollane.

Keemistemperatuur

454,1 ° F kuni 760 mmHg (234 ° C).

Sulamistemperatuur

704ºF (21,3ºC).

Süütepunkt

195ºF.

Lahustuvus vees

See on vees (1,0 g / l) 25 ° C juures praktiliselt lahustumatu.

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

Suhetes 1: 8 80% etanoolis; 1: 1 90% etanoolis.

Seguneb kloroformi ja eetriga. See saavutab kontsentratsiooni 10 mM dimetüülsulfoksiidis. Lahustub benseenis, etüülatsetaadis, süsinikdisulfiidis ja petrooleetris.

Tihedus

0,9882 g / ml 20 ° C juures.

Aururõhk

5,45 Pa kuni 294 ° K.

Viskoossus

2,45 x 10-3 Poise.

Murdumisnäitaja

1,561

Stabiilsus

Stabiilne, kuid see on süttiv ühend. Kokkusobimatu tugevate oksüdeerivate ainetega.

Ladustamistemperatuur

2–8 ° C.

pH

7.0.

Kasutamine

Farmakoloogiline ja terapeutiline

Anetooli trithion (ATT) omistatakse arvukatele funktsioonidele, sealhulgas sülje sekretsiooni suurenemisele, mis aitab kaasa kserostoomia ravile..

Anetoolis ja seda sisaldavates taimedes on lisaks põletikuvastasele, antikoliinesteraasile ja kemopreventsiivsele toimele näidatud ka hingamisteede ja seedetrakti toimet..

Taime anetooli sisalduse ja ravitoime vahel on seos. Seetõttu omistatakse terapeutiline toime atenoolile.

Anetooli sisaldavate taimede ravitoimingud muudavad need kõik spasmolüütilisteks, karminatiivseteks, antiseptilisteks ja taaskasutajateks. Neil on ka eupépticas, secretolíticas, galactógogas ja väga suurte annuste korral emenógoga aktiivsus.

Anetoolil on struktuurne sarnasus dopamiiniga, mistõttu on näidatud, et see võib suhelda neurotransmitterite retseptoritega, indutseerides prolaktiini hormooni sekretsiooni; vastutab atenoolile omistatava galaktogoogika tegevuse eest.

Tähtanis

Star aniisi, kulinaarset maitset, kasutatakse kõhuvalu raviks. Lisaks sellele omistatakse analgeetilised, neurotroopsed ja palavikku alandavad omadused. Seda kasutatakse lastel karminatiivse ja käärsoole leevendamiseks.

Insektitsiidne, antimikroobne ja parasiitide vastane toime

Aniisi kasutatakse putukate lehetäide (lehetäide) vastu, mis imevad lehed ja pungad, mis põhjustavad nende teket.

Anetool toimib sääskede vastsetel insektitsiidina Ochlerotatus caspices ja Aedes egypti. Samuti toimib ta lesta (aratsnahk) pestitsiidina. Sellel on putukaliigil insektitsiidne toime Blastella germanica.

Samuti toimib see mitmete täiskasvanud liikide puhul. Lõpuks on anetool putukatõrjevahend, eriti sääskede.

Anetool toimib bakterile Soole salmonella, bakteritsiidsed ja bakteriostaatilised. Esitab seenevastase toime, eriti liikide puhul Saccharomyces cerevisiae ja Candida albicans, viimane on oportunistlik.

Anetool avaldab intuitiivse toime in vitro nematoodiliikide munadele ja vastsetele Haemonchus contortus, asuvad lamba seedetraktis.

Toidus ja jookides

Anetooli, samuti kõrge ühendisisaldusega taimi kasutatakse paljude toiduainete, jookide ja maiustuste lõhna- ja maitseainena selle meeldiva magusa maitse tõttu. Seda kasutatakse alkohoolsetes jookides nagu ouzo, raki ja Pernoud.

Tänu vähesele lahustuvusele vees, on anetool vastutav ouzo toime eest. Lisades ouzo vedelikku vett, moodustuvad väikesed anetooli tilgad, mis lõhuvad vedelikku. See tõendab selle autentsust.

Toksilisus

See võib põhjustada silmade ja naha ärritust kokkupuutel, avaldades nahale erüteemi ja ödeemi, mis põhjustab nahaärritust. Allaneelamisel võib see põhjustada stomatiiti, tähist, mis kaasneb anetooli toksilisusega. Sissehingamisel on hingamisteede ärritus.

Tähtanis (kõrge anetooli sisaldus) võib põhjustada allergiat, eriti imikutel. Samuti võib anetooli liigne tarbimine põhjustada narkootilise toime tõttu selliste sümptomite ilmnemist nagu lihaskrambid, vaimne segasus ja uimasus..

Tärklisanise mürgistus suureneb, kui seda kasutatakse intensiivselt puhta eeterlike õlide kujul.

Viited

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anetooli trithione. Välja otsitud: drugbank.ca
  3. Ole kindel botaanika. (2017). Fennel ja muud eeterlikud õlid (E) -anetooliga. Välja otsitud andmebaasist: bkbotanicals.com
  4. Keemiline raamat. (2017). trans-anetool. Välja otsitud: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetool. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetool. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Ravimtaimed, mis sisaldavad anetooli sisaldavat eeterlikku õli. [PDF] Välja otsitud andmebaasist: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (21. oktoober 2018). Mis on anetool? Usaldusväärsed tervisetooted Välja otsitud andmebaasist: trustedhealthproducts.com