Tümiini keemiline struktuur ja funktsioonid



The tümiin on orgaaniline ühend, mis koosneb pürimidiini heterotsüklilisest tsüklist, benseeni tsüklist, millel on kaks süsinikuaatomit, mis on asendatud kahe lämmastikuaatomiga. Selle lühendatud valem on C5H6N2O2, on tsükliline amiid ja üks lämmastiku alustest, mis moodustavad DNA.

Täpsemalt, tümiin on pürimidiinlämmastiku alus koos tsütosiini ja uratsiiliga. Tümiini ja uratsiili vahe on see, et esimene on DNA struktuuris, samas kui viimane on RNA struktuuris..

Deoksüribonukleiinhapet (DNA) moodustavad kaks üksteise ümber keritud heeliksit või ribasid. Lintide välispind on moodustatud deoksüriboos suhkru ahelast, mille molekulid on ühendatud fosfodiestersideme kaudu naaberdoksüriboosi molekulide 3 'ja 5' positsioonide vahel..

Üks lämmastiku alustest: adeniin, guaniin, tsütosiin ja tümiin seonduvad deoksüriboosi 1 'positsiooniga. Ühe heeliksi puriini adeniini alus on ühendatud teise heeliksi pürimidiinaluse tümiiniga või sellega seotud kahe vesiniksideme kaudu..

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur
  • 2 Tümiini tautomeerid
  • 3 Funktsioonid
    • 3.1 Transkriptsioon
    • 3.2 Geneetiline kood
    • 3.3 Mõju tervisele
  • 4 Viited

Keemiline struktuur

Esimeses pildis on esindatud tümiini keemiline struktuur, milles on näidatud kaks karbonüülrühma (C = O) ja kaks heterotsüklilist amiidi sisaldavat lämmastiku aatomit ning ülemisse vasakusse nurka on metüülrühm ( -CH3).

Rõngas on saadud pürimidiinist (pürimidiinitsükkel), see on lame, kuid mitte aromaatne. Vastav arv aatomeid tümiinimolekulis määratakse lähtuvalt allpool olevast lämmastikust.

Seega on C-5 seotud rühmaga -CH3, C-6 on N-1 vasakpoolne süsinikuaatom ja C-4 ja C-2 vastavad karbonüülrühmadele.

Milline on selle numeratsiooni kasutamine? Tümiinimolekulil on kaks vesiniksideme aktseptorrühma, C-4 ja C-2 ning kaks vesiniksideme doonori aatomit, N-1 ja N-3.

Vastavalt ülaltoodule võivad karbonüülrühmad aktsepteerida C = O-H- tüüpi sidemeid, samas kui lämmastikud pakuvad N-H-X tüüpi sidemeid, kusjuures X on O, N või F.

Tänu aatomite C-4 ja N-3 rühmadele, tümiini sidumine adeniiniga, mis moodustab lämmastiku aluste paari, mis on DNA määrava ja harmoonilise struktuuri üks määravaid tegureid:

Tümiini tautomeerid

Ülaltoodud pildil on loetletud kuus võimalikku tümiini tautomeeri. Mis need on? Need koosnevad samast keemilisest struktuurist, kuid nende aatomite suhtelised positsioonid erinevad; nimelt H-ga, mis on seotud kahe lämmastikuga.

Aatomite sama numeratsiooni säilitamine esimesest kuni teise vaatleme, kuidas N-3 aatomi H liigub C-2 hapnikku.

Kolmas tuleneb ka esimesest, kuid seekord liigub H C-3 hapnikku. Teine ja neljas on sarnased, kuid mitte samaväärsed, sest neljandas H-st lahkub N-1 ja mitte N-3.

Teisest küljest on kuues sarnane kolmandale, ja nagu neljanda ja teise poolt moodustatud paari puhul, liigub H N-1-st, mitte N-3-st..

Lõpuks on viies puhas enoolvorm (laktaat), milles mõlemad karbonüülrühmad on hüdrogeenitud hüdroksüülrühmades (-OH); see on vastuolus esimese, puhta ketoonivormi ja füsioloogilistes tingimustes domineeriva vormiga.

Miks? Tõenäoliselt tänu suurele energilisele stabiilsusele, mis ta omandab, kui sidub vesiniksidemed adeniiniga ja kuulub DNA struktuuri..

Vastasel juhul peaks enoolne vorm 5 olema rikkalikum ja stabiilsem, kuna see on erinevalt teistest tautomeeridest märgatav aromaatne iseloom..

Funktsioonid

Tümiini põhifunktsioon on sama, mis teiste DNA lämmastiku aluste puhul: osaleda DNA vajalikus kodeerimises polüpeptiidide ja valkude sünteesiks.

Üks DNA heeliksitest toimib mRNA molekuli sünteesi matriitsina protsessis, mida tuntakse transkriptsioonina ja mida katalüüsib ensüümi RNA polümeraas. Transkriptsioonis eraldatakse DNA ribad, samuti nende lahtivõtmine.

Transkriptsioon

Transkriptsioon algab siis, kui RNA polümeraas seondub DNA piirkonnaga, mida tuntakse promootorina, alustades mRNA sünteesi.

Järgnevalt nihutatakse RNA polümeraasi piki DNA molekuli, tekitades tekkiva mRNA pikenemise kuni DNA piirkonna jõudmiseni transkriptsiooni lõpetamise informatsiooniga..

Transkriptsioonil on antiparalleelsus: samal ajal kui matriits-DNA lugemine toimub 3 'kuni 5' orientatsioonis, on sünteesitud mRNA orientatsioon 5 'kuni 3'.

Transkriptsiooni ajal on komplementaarsete aluste sidumine matriits-DNA ahela ja mRNA molekuli vahel. Kui transkriptsioon on lõppenud, ühendatakse DNA ahelad ja nende algne lokkimine.

MRNA liigub raku tuumast töötlemata endoplasmaatilisse retikulusse, et käivitada proteiini süntees protsessis, mida nimetatakse translatsiooniks. Selles ei sekku see otse tümiini, kuna mRNA-l puudub see, omades selle asemel pürimidiinalust uratsiili..

Geneetiline kood

Tümiin sekkub kaudselt, kuna mRNA alusjärjestus peegeldab tuuma DNA omast.

Alusjärjestust võib rühmitada kodonite tuntud triplettidena. Koodonitel on informatsioon erinevate aminohapete lisamiseks sünteesitud valgusahelale; see on geneetiline kood.

Geneetiline kood koosneb 64 tripletist, mis moodustavad koodoneid; valkude iga aminohappe jaoks on vähemalt üks koodon. Samuti on tõlke koodonid (AUG) ja selle lõpetamiseks mõeldud koodonid (UAA, UAG).

Kokkuvõtteks võib öelda, et tümiinil on valgu sünteesiga lõppevas protsessis otsustav roll.

Mõju tervisele

Tümiin on selle ühendi struktuurse analoogi fluorouratsiili toime sihtmärk. Vähktõve ravis kasutatav ravim on lisatud tümiini asemel vähirakkudes, blokeerides nende proliferatsiooni.

Ultraviolettvalgus mõjutab tümiini sisaldavate DNA ribade piirkondi naaberpiirkondades, moodustades tümiindimeere. Need dimeerid põhjustavad "sõlme", ​​mis blokeerivad nukleiinhappe toimimise.

Esialgu ei ole see probleem remondimehhanismide olemasolu tõttu, kuid kui need ei õnnestu, võivad need põhjustada tõsiseid probleeme. See näib olevat xeroderma pigmentosa, harvaesinev autosomaalne retsessiivne haigus.

Viited

  1. Webmaster, keemiainstituut, Maine Ülikool, Orono. (2018). Puriinide ja prüimidiinide struktuur ja omadused. Toodud: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. juuli 2007). Adeniini, tsütosiini, guaniini ja tümiini tautomeerid. Välja võetud: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6. juuni 2010). Tümiini luustik. [Joonis] Välja otsitud andmebaasist: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tümiin Vastu võetud: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: ja Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Kolmas väljaanne. Muuda. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem reaalses elus: A 2 + 2 tsüklilisus. Vastu võetud: asu.edu