Monosahhariidide omadused, funktsioonid, klassifikatsioon, näited



The monosahhariidid need on suhteliselt väikesed molekulid, mis moodustavad keerukamate süsivesikute struktuurse aluse. Need erinevad oma struktuuri ja stereokeemilise konfiguratsiooni poolest.

Monosahhariidi kõige iseloomulikum näide ja ka kõige rikkalikum looduses on d-glükoos, mis koosneb kuuest süsinikuaatomist. Glükoos on asendamatu energiaallikas ja see on teatud polümeeride, näiteks tärklise ja tselluloosi, põhikomponent.

Monosahhariidid on ühendid, mis on saadud aldehüüdidest või ketoonidest ja sisaldavad struktuuris vähemalt kolme süsinikuaatomit. Nad ei saa läbida hüdrolüüsiprotsesse, et laguneda lihtsamateks ühikuteks.

Üldiselt on monosahhariidid tahked ained, valge värvusega ja kristalse välimusega, millel on magus maitse. Kuna need on polaarsed ained, on nad vees hästi lahustuvad ja mittepolaarsetes lahustites lahustumatud.

Neid võib seostada teiste monosahhariididega glükosiidsidemete abil ja moodustada mitmesuguseid ühendeid, millel on väga suur bioloogiline ja struktuuriline tähtsus..

Suur hulk molekule, mida monosahhariidid võivad moodustada, võimaldab neil olla nii informatsiooni kui ka funktsiooni poolest rikkad. Tegelikult on süsivesikud organismides kõige suuremad biomolekulid.

Monosahhariidide liitumine põhjustab disahhariide, nagu sahharoos, laktoos ja maltoos, ning suurematele polümeeridele nagu glükogeen, tärklis ja tselluloos, mis täidavad lisaks struktuurifunktsioonidele ka energiasalvestusfunktsioone..

Indeks

  • 1 Üldised omadused
  • 2 Struktuur
    • 2.1 Stereoisoomia
    • 2.2 Heminaalsed ja hemitsetaalid
    • 2.3 Vastavused: tool ja laev
  • 3 Monosahhariidide omadused
    • 3.1 d-glükoosi mutatsioon ja anomeersed vormid
    • 3.2 Monosahhariidide modifitseerimine
    • 3.3 pH mõju monosahhariidides
  • 4 Funktsioonid
    • 4.1 Toide
    • 4.2 Rakkude interaktsioon
    • 4.3 Oligosahhariidide komponendid
  • 5 Klassifikatsioon
  • 6 Monosahhariidide olulised derivaadid
    • 6.1 Glükosiidid
    • 6.2 N-glükosüülamiinid või N-glükosiidid
    • 6.3 Muhhape ja neuramiinhape
    • 6.4 Suhkru alkoholid
  • 7 Monosahhariidide näited
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2
  • 8 Viited

Üldised omadused

Monosahhariidid on kõige lihtsamad süsivesikud. Struktuuriliselt on need süsivesikud ja paljud neist võivad olla esindatud empiirilise valemiga (C-H2O)n. Need kujutavad endast rakkude jaoks olulist energiaallikat ja on osa elule olulistest molekulidest, nagu DNA.

Monosahhariidid koosnevad süsiniku-, hapniku- ja vesinikuaatomitest. Lahuse korral ei ole suhkrute (nagu riboosi, glükoosi või fruktoosi) valdav vorm avatud ahel, kuid nad moodustavad energiliselt stabiilsemad rõngad.

Kõige väiksemad monosahhariidid koosnevad kolmest süsinikuaatomist ja on dihüdroksüatsetoon ning d- ja l-glütseraldehüüd..

Monosahhariidide süsinikukarkassil ei ole hargnemist ja kõigil süsinikuaatomitel, va üks, on hüdroksüülrühm (-OH). Ülejäänud süsinikuaatomil on karbonüülhape, mida saab kombineerida atsetaal- või ketaalsidemena.

Struktuur

Stereoisoomia

Monosahhariididel - välja arvatud dihüdroksüatsetoonil - on asümmeetrilised süsinikuaatomid, st nad on seotud nelja erineva elemendi või asendajaga. Need süsinikud vastutavad kiraalsete molekulide ja seega optiliste isomeeride väljanägemise eest.

Näiteks glütseraldehüüdil on üks asümmeetriline süsinikuaatom ja seetõttu on tähistatud stereoisomeeride kaks vormi tähed d- ja l-glütseralid. Aldotetrooside puhul on neil kaks asümmeetrilist süsinikuaatomit, samas kui aldopentosasel on kolm.

Aldohexoosidel, nagu glükoos, on neli asümmeetrilist süsinikuaatomit, seega võivad need esineda 16 erineva stereoisomeeri vormis..

Nendel asümmeetrilistel süsinikuaatomitel on optiline aktiivsus ja monosahhariidide vormid varieeruvad vastavalt sellele omadusele. Kõige sagedasemad glükoosivormid on deformeeruvad ja fruktoosi tavaline vorm on levitav.

Kui ilmneb rohkem kui kaks asümmeetriliste süsinikuaatomite aatomit, viitavad eesliited d- ja l- asümmeetrilisele aatomile, mis on kaugemal karbonüül-süsinikust.

Hemiaceles ja hemicetales

Monosahhariididel on võime moodustada rõngaid, mis tulenevad aldehüüdi rühmast, mis reageerib alkoholiga ja tekitab hematsetaali. Samuti võivad ketoonid reageerida alkoholi ja üldiselt hemitsetaaliga.

Näiteks glükoosi korral reageerib positsioonis 1 olev süsinik (lineaarses vormis) sama struktuuri asendis 5 oleva süsinikuga, moodustades molekulisisese hematsetaali.

Sõltuvalt iga süsinikuaatomi juures olevate asendajate konfiguratsioonist võib suhkruid tsüklilises vormis esitada pärast Haworthi projektsioonivalemeid. Nendes diagrammides on lugejale kõige lähemal asuva rõnga serv ja see osa esindatud paksud jooned (vt põhipilt).

Seega on kuue terminiga suhkur püranoos ja viie terminiga ring nimetatakse furanosaks.

Seega nimetatakse glükoosi ja fruktoosi tsüklilisi vorme glükopüranoosiks ja frukto-furaanoosiks. Nagu ülalpool kirjeldatud, võib d-glükopüranoos esineda kahes stereoisomeerses vormis, mida tähistatakse tähtedega α ja β..

Vastavused: tool ja laev

Haworthi diagrammid näitavad, et monosahhariidide struktuuril on lame struktuur, kuid see vaade ei ole õige.

Rõngad ei ole süsiniku aatomites esineva tetraeedrilise geomeetria tõttu tasased, nii et nad saavad vastu võtta kahte tüüpi konformatsioone, mida nimetatakse tool ja laev o laev.

Tooli vormis olev konformatsioon on võrreldes laeva kujuga jäigem ja stabiilsem, mistõttu on heksosasid sisaldavates lahendustes domineeriv konformatsioon..

Tooli vormis saab eristada kahte klassi asendajat, mida nimetatakse aksiaalseks ja ekvatoriaalseks. Püranoosis läbivad ekvatoriaalsed hüdroksüülrühmad esterdamisprotsesse kergemini kui aksiaalsed.

Monosahhariidide omadused

D-glükoosi mutaratsioon ja anomeersed vormid

Kui neid leidub vesilahustes, käituvad mõned suhkrud nagu täiendav asümmeetriline keskus. Näiteks eksisteerib d-glükoos kahes isomeerses vormis, mis erinevad spetsiifilise pöörlemise poolest: a-d-glükoosi β-d-glükoos.

Kuigi elementide koostis on identne, erinevad mõlemad liigid nende füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest. Kui need isomeerid sisenevad vesilahusesse, ilmneb optilise pöörlemise muutus aja möödumisel, saavutades tasakaalu lõpliku väärtuse..

Seda nähtust nimetatakse mutaratsiooniks ja see tekib siis, kui üks kolmandik alfa-isomeerist segatakse kaks kolmandikku beeta-isomeerist keskmise temperatuuriga 20 ° C..

Monosahhariidide modifitseerimine

Monosahhariidid võivad modifitseeritud molekulide moodustamiseks moodustada glükosiidseid sidemeid alkoholidega ja amiinidega.

Samamoodi võib neid fosforüülida, see tähendab, et monosahhariidile võib lisada fosfaatrühma. See nähtus on väga oluline mitmesugustes metaboolsetes radades, näiteks glükolüütilise raja esimene etapp hõlmab glükoosi fosforüülimist, et saada vahepealne glükoosi 6-fosfaat.

Glükolüüsi edenedes tekivad teised metaboolsed vaheühendid, nagu dihüdroksüatsetoonfosfaat ja glütseraldehüüdi 3-fosfaat, mis on fosforüülitud suhkrud..

Fosforüülimise protsess annab suhkrule negatiivse laengu, mis takistab nende molekulide rakust lahkumist. Lisaks annab see neile reaktiivsuse, et nad saaksid moodustada sidemeid teiste molekulidega.

PH toime monosahhariidides

Monosahhariidid on stabiilsed kõrgel temperatuuril ja lahjendatud mineraalhapetega. Vastupidiselt, kõrgete kontsentreeritud hapetega kokkupuutel läbivad suhkrud dehüdratsiooniprotsessi, mis toodab furaani aldehüüdi derivaate, mida nimetatakse furfuraalideks..

Näiteks tekitab d-glükoosi kuumutamine koos kontsentreeritud vesinikkloriidhappega ühendit, mida nimetatakse 5-hüdroksümetüülfurfuraaliks.

Kui furfuraalid kondenseeruvad fenoolidega, toodavad nad värvilisi aineid, mida saab kasutada suhkrute analüüsimisel markeritena..

Teisest küljest toodavad pehmed leeliselised keskkonnad ümber anomeerse süsiniku ja sellega seotud süsiniku ümber. Kui d-glükoosi töödeldakse aluseliste ainetega, tekib d-glükoosi, d-fruktoosi ja d-mannoosi segu. Need tooted tekivad toatemperatuuril.

Kui leeliseliste ainete temperatuur või kontsentratsioonid suurenevad, läbivad monosahhariidid killustumise, polümerisatsiooni või ümberkorraldusprotsessi..

Funktsioonid

Toiteallikas

Monosahhariidid ja süsivesikud üldiselt on toitumise allikad energiaallikana. Lisaks rakulise kütuse ja energiasalvestuse toimimisele toimivad nad ensümaatiliste reaktsioonide vahe-metaboliitidena.

Rakkude interaktsioon

Neid võib siduda ka teiste biomolekulidega - nagu valgud ja lipiidid - ning täita raku interaktsiooniga seotud põhifunktsioone.

Nukleiinhapped, DNA ja RNA on pärimise eest vastutavad molekulid ja nende struktuur on suhkrud, eriti pentoos. D-riboos on RNA skeletis leiduv monosahhariid. Monosahhariidid on ka komplekssete lipiidide olulised komponendid.

Oligosahhariidide komponendid

Monosahhariidid on oligosahhariidide põhikomponendid (kreeka keelest) oligo, mis tähendab vähe) ja polüsahhariide, mis sisaldavad paljusid monosahhariide, kas üksikuid või mitmekesiseid.

Need kaks keerulist struktuuri toimivad bioloogilise kütuse hoidlatena, näiteks tärklisena. Samuti on olulisi struktuuri komponente, nagu taimede jäikates rakeseintes leiduv tselluloos ja erinevate taimede elundite puitunud ja kiulised koed..

Klassifikatsioon

Monosahhariidid liigitatakse kahel erineval viisil. Esimene sõltub karbonüülrühma keemilisest olemusest, kuna see võib olla ketoon või aldehüüd. Teine liigitus keskendub suhkru süsinikuaatomite arvule.

Näiteks dihüdroksüatsetoon sisaldab ketoonrühma ja seetõttu nimetatakse seda "ketoosiks", erinevalt aldehüüdi rühma sisaldavast glütseraldehüüdist ja seda peetakse "aldoosiks"..

Monosahhariididele määratakse konkreetne nimi sõltuvalt nende struktuuris sisalduvate süsinikuaatomite arvust. Seega nimetatakse nelja, viie, kuue ja seitsme süsinikuaatomiga suhkrut vastavalt tetrosiooniks, pentoosiks, heksoosiks ja heptoosiks.

Kõigist mainitud monosahhariidide klassidest on heksoosid kõige enam rikas rühm.

Mõlemaid klassifikaatoreid saab kombineerida ja molekule antud nimetus on süsinikuarvu ja karbonüülrühma tüübi segu.

Glükoosi puhul (C6H12O6) peetakse heksoosiks, sest sellel on kuus süsinikuaatomit ja see on ka aldoos. Kahe klassifikatsiooni kohaselt on see molekul aldohexose. Sarnaselt on ribuloos ketopentoos.

Monosahhariidide peamised derivaadid

Glükosiidid

Mineraalhappe juuresolekul võib aldopüranoos reageerida alkoholidega ja moodustada glükosiidid. Need on asümmeetrilised segatud atsetaalid, mis koosnevad hematsetaalist pärineva anomeerse süsinikuaatomi reaktsioonist alkoholi hüdroksüülrühmaga..

Moodustunud sidet nimetatakse glükosiidsidemeks ja see võib olla moodustatud ka monosahhariidi anomeerse süsiniku ja teise monosahhariidi hüdroksüülrühma vahelise reaktsiooni teel disahhariidi moodustamiseks. Sel viisil moodustuvad oligosahhariid- ja polüsahhariidahelad.

Neid võib hüdrolüüsida teatud ensüümide, näiteks glükosidaaside või happesuse ja kõrgetel temperatuuridel.

N-glükosüülamiinid või N-glükosiidid

Aldoosid ja ketoosid on võimelised reageerima amiinidega ja tulemuseks on N-glükosiidid.

Neil molekulidel on oluline roll nukleiinhapetes ja nukleotiidides, kus leitakse, et aluste lämmastikuaatomid moodustavad N-glükosüülamiini sidemeid d-riboosi positsiooni 1 süsinikuaatomiga (RNA-s) või 2-deoksü-d-riboosi (DNA-s) \ t.

Mosaiikhape ja neuramiinhape

Neil kahel aminosuhkru derivaadil on nende struktuuris üheksa süsinikuaatomit ja need on loomkatsete bakteriaalse arhitektuuri ja kesta olulised struktuuri komponendid..

Bakteriraku seina struktuurne alus on N-atsetüülmuramiinhape ja moodustub piimhappega seotud amino-suhkru N-atsetüül-d-glükoosamiinist.

N-atsetüül-neuramiinhappe puhul on see N-atsetüül-d-mannosamiini ja püroviinhappe derivaat. Ühendit leidub loomsete rakkude glükoproteiinides ja glükolipiidides.

Suhkru alkoholid

Monosahhariidides on karbonüülrühm võimeline vähendama ja moodustama suhkru alkohole. See reaktsioon toimub vesinikgaasi ja metallkatalüsaatorite juuresolekul.

D-glükoosi korral põhjustab reaktsioon suhkru-alkoholi d-glütsitooli. Samamoodi annab d-mannoosi reaktsioon d-mannitooli.

Loomulikult on kaks bioloogiliselt tähtsat suhkrut, glütseriini ja inositooli. Esimene on teatud lipiidide komponent, teine ​​aga fosfatidüül-inositoolis ja fütiinhappes.

Fütshappest pärinev sool on fütiin, mis on asendamatu toe taimekudedes.

Monosahhariidide näited

Glükoos

See on kõige olulisem monosahhariid ja see on kõigis elusolendites. See gaseeritud ahel on vajalik selleks, et rakud eksisteeriksid, kuna see annab neile energiat.

See koosneb kuue süsinikuaatomiga gaseeritud ahelast, mida täiendab kaksteist vesinikuaatomit ja kuus hapniku aatomit.

-Aldosas

Selle rühma moodustavad karbonüülrühm gaseeritud ahela ühes otsas.

Jumalad

Glikoaldehüüd

Triod

Glütseraldehüüd

See monosahhariid on ainus aldoos, mille moodustavad kolm süsinikuaatomit. Mis on tuntud kui trios.

See on esimene monosahhariid, mis on saadud fotosünteesil. Lisaks sellele, et see on osa metaboolsetest radadest nagu glükolüüs.

Tetrosas

Eritrosa ja Treosa

Nendel monosahhariididel on neli süsinikuaatomit ja aldehüüdi rühm. Erütroos ja tosa erinevad kiraalse süsiniku konformatsiooni poolest.

Treos on nad konformatsioonides D-L või L-D, samas kui erütrosas on mõlema süsiniku konformatsioonid D-D või L-L

Pentose

Selles rühmas leiame gaseeritud ahelad, millel on viis süsinikuaatomit. Karbonüülpositsiooni järgi eristame monosahhariide riboosi, deoksüriboosi, arabinoosi, ksüloosi ja loksoosi..

Riboos See on üks RNA peamisi komponente ja aitab moodustada selliseid nukleotiide nagu ATP, mis annavad elusolendite rakkudele energiat..

The deoksüriboos on deoksüasugar, mis on saadud viie süsinikuaatomiga monosahhariidist (pentoos, empiiriline valem C5H10O4).

Arabinoos See on üks monokahhariide, mis esinevad pektiinis ja hemitselluloosis. Seda monosahhariidi kasutatakse bakterikultuurides süsinikuallikana.

Ksüloos Samuti on see tuntud kui puidutsuhkur. Selle põhifunktsioon on seotud inimese toitumisega ja on üks kaheksast inimese keha jaoks olulisest suhkrust.

Loksoos Tegemist on looduses harva esineva monosahhariidiga, mis leidub mõnede liikide bakteriaalsetes seintes.

Hexosas

Selles monosahhariidide rühmas on kuus süsinikuaatomit. Need klassifitseeritakse ka sõltuvalt sellest, kus teie karbonüül on:

Alosa See on ebatavaline monosahhariid, mis on saadud ainult Aafrika puu lehtedest.

Altoos See on monosahhariid, mis on leitud bakterite mõnedes tüvedes Butyrivibrio fibrisolvens.

Glükoos koosneb kuue süsinikuaatomiga gaseeritud ahelast, millele on lisatud 12 vesiniku aatomit ja kuus hapniku aatomit.

Mannoos Selle koostis on sarnane glükoosiga ja selle peamine funktsioon on rakkude energia tootmine.

Gulosa on kunstlik monosahhariid, millel on magus maitse, mida ei pärmi pärm.

Hea on glükoosi epimeer ja seda kasutatakse elusolendite rakkude rakuvälise maatriksi energiaallikana.

Galaktoos on monosahhariid, mis on osa glükolipiididest ja glükoproteiinidest ning mida leidub peamiselt aju neuronites.

Talos on veel üks kunstlik monosahhariid, mis lahustub vees ja millel on magus maitse

-Cetosas

Sõltuvalt süsiniku aatomite arvust on võimalik eristada dihüdroksüatsetooni, mis koosneb kolmest süsinikuaatomist ja erütruloosist, mille moodustavad neli.

Samuti, kui neil on viis süsinikuaatomit ja sõltuvalt karbonüüli positsioonist, leiame ribuloosi ja ksüluloosi. Kuues süsinikuaatomis on sicosa, fruktoos, sorbosa ja tagatosa.

Viited

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., ja Byers, B.E. (2003). Bioloogia: elu Maal. Pearsoni haridus.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biokeemia. WH Freeman ja Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Bioloogia. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D. L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M.. Lehningeri biokeemia põhimõtted. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G. & Pratt, C. W. (2013). Biokeemia põhialused: elu molekulaarsel tasandil. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosahhariidid: nende keemia ja nende roll looduslikes toodetes.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosahhariidid.MASS SPEKTROMETRIA, 1986, vol. 1, lk. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE jt. Glükoos / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, lk. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekulaarrakkude bioloogia. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosahhariidide struktuur ja funktsioon. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Põhiline molekulaarbioloogia-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Rakuline ja molekulaarbioloogia: mõisted ja katsed (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.