Alkaloidide struktuur, biosüntees, klassifikatsioon ja kasutusalad



The alkaloidid need on molekulid, mis sisaldavad molekulaarstruktuuris lämmastiku ja süsiniku aatomeid, mis moodustavad üldjuhul keerulisi rõngaid. Termin alkaloid, mida apteeker W. Meissner esmakordselt 1819. aastal välja pakkus, tähendab "sarnane leelis".

Sõna alkali tähendab molekuli võimet absorbeerida vesinikioonid (prootonid) happest. Alkaloidid on individuaalsete molekulidena, mistõttu nad on väikesed ja neelavad vesinikioonid, muutes need aluseks.

Mõned levinumad alused hõlmavad piima, kaltsiumkarbonaati antatsiidides või ammoniaaki puhastusvahendites. Alkaloide toodavad mõned elusolendid, eriti taimed. Kuid nende molekulide roll köögiviljades on ebaselge.

Sõltumata nende rollist taimedes on paljud alkaloidid meditsiinis kasutatavad inimestel. Unimaguna, näiteks morfiini, saadud valuvaigistid on eksisteerinud alates 1805. aastast. Teine näide on malaariavastane kiniin, mida Amazonase hõimud on kasutanud enam kui 400 aastat..

Indeks

  • 1 Struktuur
  • 2 Biosüntees
    • 2.1 Trolaani ja nikotiinhappe alkaloidide biosüntees
    • 2.2 Bensüülisokinoliini alkaloidide biosüntees
    • 2.3 Terpeenindoolalkaloidide biosüntees
  • 3 Klassifikatsioon
    • 3.1 Vastavalt biosünteetilisele päritolule
    • 3.2 Biogeneetilise eelkäija järgi
    • 3.3 Vastavalt selle keemilisele struktuurile või põhilisele tuumale
  • 4 Kasutamine
    • 4.1 Ravimitena võib kasutada alkaloide
    • 4.2 Narkootikumidena võib kasutada alkaloide
    • 4.3 Pestitsiididena ja repellentidena võib kasutada alkaloide
    • 4.4 Teaduslikes uuringutes võib kasutada alkaloide
  • 5 Viited

Struktuur

Alkaloidide keemilised struktuurid on äärmiselt varieeruvad. Üldiselt sisaldab alkaloid vähemalt ühte lämmastiku aatomit amiini tüüpi struktuuris; see tähendab, et ammoniaagi derivaat, mis asendab vesiniku aatomeid vesinik-süsinik rühmadega, mida nimetatakse süsivesinikeks.

See või teine ​​lämmastikuaatom võib olla alusena happe-aluse reaktsioonides aktiivne. Nimetus alkaloid oli algselt kantud nendele ainetele, sest nagu anorgaanilised leelised, reageerivad nad hapetega, moodustades sooli.

Enamikul alkaloididel on üks või mitu lämmastikuaatomit aatomite ringi osana, mida sageli nimetatakse tsükliliseks süsteemiks. Alkaloidide nimed lõpevad tavaliselt sufiksiga "-ina", mis viitab nende keemilisele liigitusele amiinidena.

Biosüntees

Taimedes sisalduvate alkaloidide biosüntees hõlmab paljusid metaboolseid etappe, mida katalüüsivad paljude valgu perekondade ensüümid; Sel põhjusel on alkaloidide biosünteesirajad oluliselt keerukamad.

Sellegipoolest on võimalik kommenteerida mõningaid üldistusi. Alkaloidide sünteesi peamised harud on järgmised:

Trolaansete ja nikotiinsete alkaloidide biosüntees

Selles alkaloidide rühmas teostatakse biosüntees ühenditest L-arginiin ja ornitiin. Neil on dekarboksüülimisprotsess, mida vahendavad nende vastavad ensüümid: arginiindekarboksülaas ja ornitiindekarboksülaas.

Nende reaktsioonide produktiks on putreciini molekulid. Pärast teisi etappe, mis hõlmavad metüülrühmade ülekannet, toodetakse nikotiiniderivaate (nagu nikotiin) ja troopikat (nagu atropiin ja skopolamiin)..

Bensüülisokinoliini alkaloidide biosüntees

Bensüülisokinoliini alkaloidide süntees algab L-türosiinimolekulidest, mis dekarboksüülitakse ensüümi türosiindekarboksülaasi poolt, et tekitada türamiini molekule.

Nortsoklauriini süntaasi ensüüm kasutab eelmises etapis toodetud türamiini ja L-DOPA-d norokokuriinimolekulide moodustamiseks; nad läbivad teise kompleksi keerulisi reaktsioone, mis tekitavad alkaloide berberiini, morfiini ja kodeiini.

Terpeenindoolalkaloidide biosüntees

See alkaloidide rühm sünteesitakse kahel viisil: üks, mis algab L-trüptofaanist ja teine ​​geranioolist. Nende teede produktideks on trüptamiin ja secolaganiin, need molekulid on ensüümi estrektosidiini süntaasi substraat, mis katalüüsib strasosidiini sünteesi..

Estrektosidiinist valmistatakse erinevaid terpeenikaid indoolseid alkaloide, nagu ajmalicina, katarantiin, serpentina ja vinblastina; viimast on kasutatud Hodgkini tõve raviks.

Struktuurilise biokeemia, molekulaar- ja rakubioloogia ning biotehnoloogiliste rakenduste valdkonnas on viimaste aastate uurimistöö keskmes olnud uute biosünteetiliste alkaloidi ensüümide iseloomustamine..

Klassifikatsioon

Tänu nende mitmekesisusele ja struktuurilisele keerukusele võib alkaloide liigitada erinevatel viisidel:

Vastavalt selle biosünteetilisele päritolule

Vastavalt nende biosünteetilisele päritolule liigitatakse alkaloidid kolme põhirühma:

Tõelised alkaloidid

Need on need, mis on saadud aminohapetest ja millel on heterotsüklilise tsükli osana lämmastikuaatom. Näiteks: hügriin, kokaiin ja füüsostigmiin.

Protoalcaloides

Need on samuti saadud aminohapetest, kuid lämmastik ei ole heterotsüklilise tuuma osa. Näiteks: efedriin ja kolhitsiin.

Pseudoalkaloidid

Need on alkaloidid, mis ei tulene aminohapetest ja lämmastik on heterotsüklilise struktuuri osa. Näiteks: akonitiin (terpeen alkaloid) ja solanidiin (steroidne alkaloid).

Vastavalt tema biogeneetilisele eelkäijale

Selles klassifikatsioonis rühmitatakse alkaloidid sõltuvalt molekulist, millest nende süntees algab. Seega, alkaloidid, mis pärinevad:

- L-fenüülalaniin.

- L-türosiin.

- L-trüptofaan.

- L-ornitiin.

- L-lüsiin.

- L-histidiin.

- Nikotiinhape.

- Antraniilhape.

- Pürrilised alused.

- Terpeeni metabolism.

Vastavalt selle keemilisele struktuurile või põhilisele tuumale

- Pürrolidiin.

- Püridiin-pürrolidiin.

- Isokinoliin.

- Imidasool.

- Piperidiin.

- Püridiin-piperidiin.

- Kinoliin.

- Purina.

- Tropane.

- Indool.

Kasutamine

Alkaloididel on mitmeid kasutusviise ja rakendusi nii looduses kui ühiskonnas. Meditsiinil põhineb alkaloidide kasutamine nende füsioloogilisel mõjul organismis, mis on ühendi toksilisuse näitaja..

Elusolendite poolt toodetud orgaanilisteks molekulideks on alkaloididel struktuurne suutlikkus suhelda bioloogiliste süsteemidega ja mõjutada otseselt organismi füsioloogiat. See omadus võib tunduda ohtlik, kuid alkaloidide kasutamine kontrollitud viisil on väga kasulik.

Vaatamata mürgisusele on mõned alkaloidid kasulikud, kui neid kasutatakse õiges annuses. Liigne annus võib põhjustada kahjustusi ja seda võib pidada organismi mürgiseks.

Alkaloidid saadakse peamiselt põõsastest ja maitsetaimedest. Neid võib leida taime erinevates osades, nagu lehed, vars, juured jne..

Alkaloide võib kasutada ravimitena

Mõnedel alkaloididel on märkimisväärne farmakoloogiline aktiivsus. Need füsioloogilised mõjud muudavad need väärtuslikuks mõne tõsise häire raviks.

Näiteks: vinkristiin Vinca roseus kasutatakse vähivastase ravimina ja efedriinina Ephedra distachya kasutatakse vererõhu reguleerimiseks.

Muudeks näideteks on curarina, mis on leitud curarest ja on võimas lihasrelaksant; atropiin, mida kasutatakse õpilaste laiendamiseks; kodeiin, mida kasutatakse köha supressantina; ja räbu alkaloidid, mida kasutatakse paljude teiste hulgas migreeni leevendamiseks.

Alkaloide saab kasutada narkootikumidena

Paljud kesknärvisüsteemi mõjutavad psühhotroopsed ained on alkaloidid. Näiteks opiummorfiin (Papaver somniferum) peetakse ravimiks ja valuvaigistiks. Lüsergiinhappe dietüülamiid, mida tuntakse paremini kui LSD, on alkaloid ja psühhedeelne ravim.

Neid narkootikume on kasutatud antiikajast alates vaimse põnevuse ja eufooria vahenditena, kuigi neid peetakse kaasaegse meditsiini järgi kahjulikeks..

Alkaloide võib kasutada pestitsiididena ja repellentidena

Enamik pestitsiide ja looduslikke tõrjevahendeid pärinevad taimedest, kus nad täidavad oma funktsiooni osana oma enda kaitsesüsteemist neid mõjutavate putukate, seente või bakterite vastu. Need ühendid on tavaliselt alkaloidid.

Nagu eespool mainitud, on need alkaloidid olemuselt toksilised, kuigi see omadus sõltub suurel määral kontsentratsioonist.

Näiteks kasutatakse püretriini putukate tõrjevahendina, mille kontsentratsioon on surnute jaoks säärane, kuid mitte inimestele..

Alkaloide saab kasutada teaduslikes uuringutes

Tänu oma spetsiifilistele toimetele kehas kasutatakse alkaloidide kasutamist teaduslikes uuringutes laialdaselt. Näiteks võib alkaloidide atropiin põhjustada õpilase laienemist.

Seejärel võrreldakse uue aine sarnase toime või vastupidise toime hindamiseks atropiini toimet.

Mõned alkaloidid uuritakse suure huviga nende kasvajavastaste omaduste tõttu, nagu vinblastiin ja vinkristiin.

Teiste oluliste alkaloidide hulgas on ka kiniin, kodeiin, nikotiin, morfiin, skopolamiin ja reserpiin..

Viited

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloidid: keemia ja bioloogia, 60. köide (esimene väljaanne). Elsevier.
  2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Alkaloidi biosünteesi raku- ja arengubioloogia. Taimeteaduse suundumused, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloidide biosüntees taimedes: biokeemia, rakubioloogia, molekulaarne reguleerimine ja metaboolsed insenerirakendused. Aasta ülevaade bioloogilisest taimestikust, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidide biosüntees [mdash] Ravimtaimede metaboolse tootmise alus. Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidid: keemilised ja bioloogilised perspektiivid, 11. köide (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloidid: biokeemia, ökoloogia ja ravimirakendused. Springer Science & Business Media.
  7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidide biosüntees. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Alkaloidide biosüntees: ainevahetus ja inimkaubandus. Aasta ülevaade bioloogilisest taimestikust, 59(1), 735-769.