Alkaanid või küllastunud süsivesinike omadused, nomenklatuur, näited
The alkaanid o küllastunud süsivesinikud neile on iseloomulik, et nende struktuuris on ainult lihtsaid kovalentseid sidemeid. See tähendab, et nendes liikides esinevad süsinikuaatomid on seotud maksimaalse vesinikuaatomite kogusega, millega on võimalik moodustada sidemeid, mistõttu nad on tuntud kui küllastunud.
Orgaanilise keemia universumis peetakse alkaanid, mida tuntakse ka parafiinidena, väga suure tähtsusega liikidena, mis kuuluvad alifaatsete süsivesinike (samuti küllastumata süsivesinike) rühma..
Lihtsaim küllastunud süsivesinik, mida saab moodustada, on näiteks metaan, ühend, mis on gaasifaasis standardsetes keskkonnatingimustes (25 ° C ja atm), mille valem on CH4.
Nagu näha, on selles molekulis ainus süsinikuaatomil neli lihtsat sidet, millest üks on iga vesinikuaatomiga.
Alkeenidel ja alküünidel on oluline kaubanduslik kasutus, nagu etüleeni ja propüleeni puhul; kuid nad on ka reaktsioonivõimelisemad ühendid kui küllastunud süsivesinikud, põhjustades neile kõrged reaktsioonid, mis tulenevad tavalistest alkeenidest ja alküünidest..
Indeks
- 1 Alkaanide nomenklatuur
- 1.1 Lineaarsete küllastunud süsivesinike nomenklatuur
- 1.2 Küllastunud hargnenud süsivesinike nomenklatuur
- 1.3 Tsükliliste küllastunud süsivesinike nomenklatuur
- 2 Atribuudid
- 2.1 Geomeetriline isomerisatsioon
- 2.2 Happesus
- 2.3 Polaarsus
- 2.4 Keemis- ja sulamispunktid
- 3 Alkaanide näited
- 3.1 Lineaarsed alkaanid
- 3.2 Hargnenud alkaanid
- 3.3 Tsükloalkaanid
- 4 Viited
Alkaani nomenklatuur
Alkaanide või küllastunud süsivesinike nõuetekohaseks nimetamiseks tuleb kõigepealt meeles pidada, et IUPACi (Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit) kohaselt ei tohiks nelja lihtsaima alkaani süstemaatilist nomenklatuuri kohaldada..
Lineaarsete küllastunud süsivesinike nomenklatuur
Need ühendid on üldvalemiga CnH2n + 2, kus n väärtuseks võib olla ainult positiivsed täisarvud (n = 1,2, ...) ja nad on nimetatud süsiniku aatomite arvule vastava eesliite abil ja lisatud on järelliide -päraku.
Nii on neli esimest küllastunud molekuli: metaan (CH4), etaan (C2H6), propaan (C)3H8) ja butaan (C4H10).
Kõigepealt viie kuni kümne süsinikuaatomiga alkaanide nomenklatuuriga arvestatakse kõige pikemas ahelas olevate nende aatomite arv, kui see on pidev.
Lisaks, kui alkaan on lahutatud vesiniku aatomist, muutub see asendajaks, st rühmaks, millega lõpetatakse muutmine -päraku poolt -ilo. Näiteks metaan (CH4) muutuks metüüliks (-CH3) ja sarnaselt teiste molekulidega.
Arvestades seni öeldut ja lisades, et loend tuleb alati alustada süsinikuaatomiga, millel on lähim asendaja, on näidatud asendaja asend, millele järgneb alkaani nimi..
Seega nimetatakse ülalnimetatud ühendit 3-metüülpentaaniks.
Hargnenud küllastunud süsivesinike nomenklatuur
Sarnaselt on hargnenud ahelaga alkaanidel sama üldvalem nagu lineaarsed alkaanid, kuid n> 2. Seega, kui üks või mitu aatomit või aatomite rühma asendavad ühte või mitut vesinikuaatomit, tuleb märkida nende asendajate asukoht..
Kui sarnaste alküülrühmade harud on mitu, kasutatakse ekspressioone di-, tri- o tetra- märkida nende asendajate kogus, millele eelneb nende asendite näitamine ja mis kulmineeruvad alkaani nimega.
Juhul, kui asendajad on erinevad, nimetatakse need tähestikulises järjekorras ja neil võivad olla ka süsinikuaatomita asendajad, nagu kloor (Cl) või nitro (NO2).
Kõigil juhtudel antakse peaahela süsinikuarvude loendamiseks väikseim arv süsinikule, mis on seotud kõige madalama asendajaga tähestikulises järjekorras, ning järgib jätkuvalt seda suunda.
Tsükliliste küllastunud süsivesinike nomenklatuur
Küllastunud tsüklilised süsivesinikud, paremini tuntud kui tsükloalkaanid nende üldvalem on CnH2n, kus n = 3,4, ...
Nendes orgaanilistes molekulides on selle moodustavad süsinikuaatomid suletud, st nende struktuur moodustab ringi.
Nende liikide nimetamiseks järgime eespool kirjeldatud juhiseid lineaarsete ja hargnenud ahelaga alkaanide kohta, lisades ainult eesliite tsükkel-. Samuti kaalutakse tsüklopropaani (C)3H6) kui lihtsaim tsükloalkaan.
Samamoodi võivad need molekulid sisaldada rohkem kui ühte oma peaahelasse integreeritud tsüklit, mille süsinikuaatomid on vähemalt kolm ja isegi moodustavad väga keerulisi struktuure..
Omadused
Küllastunud süsivesinikel on peamine omadus lihtsate sidemete moodustamiseks nende aatomite vahel, mis muudab need väga arvukaks molekulide rühmaks ja annab neile üsna spetsiifilised omadused, nagu allpool kirjeldatud:
Geomeetriline isomerisatsioon
Alkaanimolekulide struktuur põhjustab nende füüsikaliste ja keemiliste omaduste modifikatsioone, mis tulenevad nelja sideme konformatsioonist, mida süsinik võib moodustada.
See tähendab, et kuigi nendes molekulides on süsinikul sp-hübridisatsioon3, nende lähedaste aatomite vahelised nurgad võivad varieeruda sõltuvalt aatomi tüübist.
Täpsemalt selgitamaks, et tsükloalkaanidel on väändenurgad, mis annavad neile ainulaadse omaduse, mida nimetatakse stereokeemiaks, mis võib mõjutada molekuli energiaid ja muid sellega seotud tegureid, nagu spektroskoopilised ja optilised omadused..
Happelisus
Küllastunud süsivesinike reaktiivsus ioonsete ja teiste polaarsete liikide suhtes on suhteliselt väike. Samal ajal ei ole neil praktiliselt mingit koostoimet happeliste ja aluseliste ainetega.
Polaarsus
Alkaane peetakse mittejuhtivateks, kuna neil on elektrivälja juuresolekul praktiliselt null polaarsus. Seega ei saa vesiniksidemeid luua, et võimaldada nende lahustumist polaarsetes lahustites.
Seega on nad praktiliselt lahustuvad kõigis mittepolaarsetes lahustites, mis ei ole segunevad polaarsete lahustitega nagu vesi.
Keemis- ja sulamispunktid
Küllastunud süsivesinikutes esineb van der Waalsi jõududest tingitud molekulidevahelisi koostoimeid, kus tugevamad interaktsioonid põhjustavad kõrgemaid keemispunkte.
Sarnane suundumus on täheldatud sulamispunktide puhul, kuid see on tingitud molekuli pakendamisvõimest.
Kuna need koostoimed on otseselt seotud liigi molekulmassiga, seda suurem on molekul, seda kõrgem on selle keemis- ja sulamispunktid..
Niisiis, millel on jäigem struktuur, mis annab neile molekulidevahelise kontakti taseme, on tsükloalkaanidel kõrgemad keemis- ja sulamispunktid kui nende vastavates lineaarsetes alkaanides.
Alkaanide näited
Lineaarsed alkaanid
Metaan: See on värvitu ja lõhnatu gaas, mida toodetakse rohkelt looduses ja teatud inimtegevuse tulemusena. Metaan on alkaanide kõige lihtsam liige ja on üks kõige tugevamaid kasvuhoonegaase (Encyclopædia Britannica, 2017).
Ethane: see on gaas, mis leidub peamiselt maagaasis ja mida kasutatakse kütuste tootmiseks teiste gaasidega segamisel.
Propaan: see on värvitu gaas, mida leidub maagaasis ja mida kasutatakse kütusena kodudes ja tööstusharudes. Propaani keemiline valem on C3H8 ja laiendatud valem on CH3CH2CH2 (Propaani valem, S.F).
Butaan: või n-butaan on üks kümnetest toorgaasist ekstraheeritud gaasidest ja seda saab toota ka toornafta. N-butaan on mitmeotstarbeline värvitu gaas. Butaani võib kasutada kütte, jahutamise ja tulemasinate kütuse jaoks.
N-pentaan: see on läbipaistev värvitu vedelik, mille lõhn on sarnane õli. Pentaani leidub alkohoolsetes jookides ja humalaõlis. See alkaan on mõne kütuse koostisosa ja seda kasutatakse laboris eriliseks lahustiks.
N-heksaan: see on selge, värvitu vedelik, millel on õli sarnane lõhn. Seda leidub tsitrusviljades ja seda kasutatakse seemnete ja köögiviljade söödavate õlide ekstraheerimiseks eriliseks kasutamiseks mõeldud lahustina ja puhastusvahendina..
N-heptaan: on selge, värvitu vedelik, millel on õli sarnane lõhn. Seda leitakse kardemonis. Vähem tihe kui vesi ja vees lahustumatu. Õhuga raskemad aurud.
N-oktaan: see on bensiini lõhnaga värvitu vedelik. Vähem tihe kui vesi ja vees lahustumatu. Seetõttu ujub see vee peal. Toodab ärritavat auru.
Metüülkloriid: nimetatakse ka klorometaaniks, on värvitu gaas. See on lihtsaim haloalkaan, mida kasutatakse silikoonpolümeeride valmistamisel ja muude keemiliste toodete valmistamisel.
Kloroform: see on värvitu, lõhnav ja väga lenduv vedelik, mida on laialdaselt kasutatud selle anesteetiliste omaduste jaoks. Nende omaduste tõttu on tal maine, et ta suudab inimesi tabada või tabada isegi väikestes annustes (MoviesDoes Chloroform tõesti tõmbab teid nii kiiresti kui nad näitavad filme?, 2016).
Süsiniktetrakloriid: nimetatakse ka tetraklorometaaniks, värvitu, tihe, väga mürgine, lenduv, mittesüttiv vedelik, millel on iseloomulik lõhn ja mida kasutatakse lahustina.
Kloroetaan: see on gaas, mis kondenseerub kerge rõhu all. Kloroetaani kasutatakse peamiselt spord meditsiini kohaliku valu leevendamiseks (riiklik biotehnoloogia teabe keskus, 2017).
BromoetaanTuntud ka kui etüülbromiid, on lenduv värvitu vedelik, mis on vees kergelt lahustuv ja tihedam. Aurud on õhust raskemad. Seda kasutatakse farmaatsiatoodete ja lahusti valmistamiseks.
Hargnenud alkaanid
Isobutaan: see on värvitu gaas õli õrnaga. See saadetakse veeldatud gaasina selle aururõhu all. Kokkupuude vedelikuga võib põhjustada külmumist. See on kerge valgustusega.
Isopentaan: nimetatakse ka 2-metüülbutaaniks, on bensiini lõhnaga värvitu vesilahus. Ujub vees. Toodetud on tuleohtlik ja ärritav aur (National Biotechnology Information, PubChem Compound Database;, 2017).
2-metüülpentaan: on hargnenud ahelaga alkaan molekulaarse valemiga C6H14. See on veega lõhnaga vedelik, mis ujub vees ja tekitab ärritavat auru.
3,3-dimetüülheksaan: leidub maitsetaimedes ja vürtsides. 3, 3-dimetüülheksaan on Osmanthus fragrans (magus osmanthus) ja ginsengi õli koostisosa.
2, 3-dimetüülheksaan: leitud puuviljades. 2,3-dimetüülheksaan on tärklise lenduv komponent.
Neopentaan: see on vähem tihe vedelik kui vesi. Vees lahustumatu, kuid alkoholis lahustuv (Riiklik biotehnoloogia teabe keskus, 2015).
2,3,4-trimetüülpentaan: või isooktaan vabaneb keskkonda naftatööstusega seotud toodete valmistamise, kasutamise ja kõrvaldamise kaudu. 2,2,4-trimetüülpentaan tungis inimese nahale ja põhjustas käes naha ja koe nekroosi, vajaliku kirurgia (National Biotechnology Information., 2017).
Tsükloalkaanid
Tsüklopropaan: see on värvitu gaas, millel on õli sarnane lõhn. Kokkupuude vedelikuga võib põhjustada külmumist. See võib lämmatada õhu nihke tõttu ja omab narkootilist toimet suure kontsentratsiooniga.
Tsüklobutaan: Gaas, mis kondenseerub vedelikuga 13 ° C juures. Vees lahustumatu. Lahustub alkoholis, atsetoonis ja eetris.
Tsüklopentaan: see on selge, värvitu vedelik, millel on õli sarnane lõhn. Vähem tihe kui vesi ja selles lahustumatu. Aurud on õhust raskemad.
Tsükloheksaan: see leitakse kurataga. Lahjendi toidus kasutatavate värviliste lisandite segudes.
Tsükloheptaan: see on õline vedelik, värvitu, lahustumatu ja vähem tihe kui vesi. Suure kontsentratsiooni sissehingamisel võib olla narkootiline toime. Seda kasutatakse muude keemiliste toodete valmistamiseks.
Tsüklooktaan: on üheksa süsinikuaatomiga polütsükliline süsivesinik. Vees lahustumatu.
Metüültsükloheksaan: see on selge, värvitu vedelik, millel on õli sarnane lõhn. Metüültsükloheksaanis on kõige suurema stabiilsusega ja seetõttu kõige enam asustatud kõikvõimalikud konformatsioonid selle tooli konformatsioon, kus suur metüülrühm on ekvatoriaalne (Carey, 2011).
Isopropüültsükloheksaan: on puuviljades sisalduv värvitu vedelik. Isopropüültsükloheksaani leidub Carica papajas (papaia).
metüültsüklopentaan: see on värvitu vedelik, mis on vees lahustumatu ja vähem tihe. Aurud võivad olla narkootilised ja ärritavad. Metüültsüklopentaan eraldatakse Helianthus annuus'ist (päevalille).
Norboraan: on bitsükliline alkaan, mida nimetatakse ka bitsüklo [2.2.1] heptaaniks valemiga C7H12.
Viited
- Alkanad. (2016, 28. november). Välja otsitud kem.libretexts.org.
- Alkanad. (S.F.). Välja otsitud hüperfüüsikast.phy-astr.gsu.edu.
- (2014). Alkanad. Välja otsitud bbc.co.uk-st.
- Carey, F. A. (2011, 2. detsember). Süsivesinik. Taastatud britannicast.
- Encyclopædia Britannica. (2017, 24. märts). Metaan. Taastati britannica.com.
- Khan Akadeemia. (S.F.). Alkaanid, tsükloalkaanid ja funktsionaalsed rühmad. Taastatud dekhanacademy.org.
- MoviesDoes Chloroform tõesti tõmbab teid välja nii kiiresti kui nad näitavad filmides? (2016). Taastatud scienceabc.
- Riiklik biotehnoloogia teabe keskus ... (2017, mai 06). PubChem Compound andmebaas; CID = 6337. Välja otsitud PubChemist.
- Riiklik biotehnoloogia teabekeskus. (2015, 6. mai). PubChem Compound andmebaas; CID = 10041. Välja otsitud PubChemist.
- Riiklik biotehnoloogia teabekeskus. (2017, 6. mai). PubChem Compound andmebaas; CID = 10907. Välja otsitud PubChemist.
- Riiklik biotehnoloogia teabekeskus. PubChem Compound andmebaas; (2017, 6. mai). PubChem Compound Database, CID = 6556,. Välja otsitud PubChemist.
- Propaani valem. (S.F.). Taastatud softschools.com.