Etüüleetri omadused, struktuur, kasutamine, kasutamine



The etüüleeter, tuntud ka kui dietüüleeter, on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C4H10O. Seda iseloomustab värvitu ja lenduv vedelik ning seetõttu tuleb selle pudelid hoida võimalikult hermeetiliselt suletuna.

See eeter klassifitseeritakse dialküüleetrite liikmeks; see tähendab, et neil on valem ROR ', kus R ja R' tähistavad erinevaid süsiniku segmente. Ja kui see kirjeldab selle kesknimetust, on dietüüleeter kaks radikaali-etüüli, mis seonduvad hapnikuaatomiga.

Esialgu kasutati üldanesteetikumina etüüleetrit, mida tutvustas William Thomas Green Morton 1846. aastal. Kuid selle tuleohtlikkuse tõttu lükati selle kasutamine tagasi, asendades selle teiste vähem ohtlike anesteetikumidega..

Seda ühendit on kasutatud ka vereringe aja hindamiseks patsientide südame-veresoonkonna seisundi hindamisel.

Kehas võib dietüüleetrit muundada süsinikdioksiidiks ja metaboliitideks; viimane lõpuks eritub uriiniga. Kuid enamik manustatud eetrist on väljahingatuna kopsudesse, ilma et see muutuks.

Teisest küljest kasutatakse seda seebide, õlide, parfüümide, alkaloidide ja igemete lahustina.

Indeks

  • 1 Etüüleetri struktuur
    • 1.1 Molekulidevahelised jõud
  • 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 2.1 Muud nimed
    • 2.2 Molekulaarne valem
    • 2.3 Molekulmass
    • 2.4 Füüsiline välimus
    • 2.5 Lõhn
    • 2.6 Maitse
    • 2.7 Keemistemperatuur
    • 2.8 Sulamistemperatuur
    • 2.9 Leekpunkt
    • 2.10 Lahustuvus vees
    • 2.11 Lahustuvus teistes vedelikes
    • 2.12 Tihedus
    • 2.13 Auru tihedus
    • 2.14 Aururõhk
    • 2.15 Stabiilsus
    • 2.16 Isesüttimine
    • 2.17 Lagunemine
    • 2.18 Viskoossus
    • 2.19 Põlemissoojus
    • 2.20 Aurustumistemperatuur
    • 2.21 Pinna pinge
    • 2.22 Ioniseerimispotentsiaal
    • 2.23 Lõhnalävi
    • 2.24 Murdumisnäitaja
  • 3 Saamine
    • 3.1 Etüülalkoholist
    • 3.2 Etüleenist
  • 4 Toksilisus
  • 5 Kasutamine
    • 5.1 Orgaaniline lahusti
    • 5.2 Üldanesteesia
    • 5.3 Eetri vaim
    • 5.4 Vereringe hindamine
    • 5.5 Õpetamislaborid
  • 6 Viited

Etüüleetri struktuur

Ülaltoodud pildil on esindatud etüüleetri molekulaarse struktuuri sfääride ja baaride mudel.

Nagu näha, on hapniku aatomile vastav punane sfäär kahel mõlemal küljel seotud kaks etüülrühma. Kõik lingid on lihtsad, paindlikud ja pöörlevad vabalt telgede ümber σ.

Need pöörded pärinevad stereoisomeeridest, mida tuntakse konformeeridena; see on rohkem kui isomeerid, need on alternatiivsed ruumilised olekud. Kujutise struktuur vastab täpselt anti-konformeerile, milles kõik selle aatomirühmad on üksteisest eraldatud (eraldatud).

Mis oleks teine ​​konformer? Pimendunud ja kuigi teie pilt pole saadaval, visualiseerige see lihtsalt U-kujuga, U ülemises otsas paiknevad metüülrühmad, -CH3, mis kogevad steerilisi tõrjumisi (nad kokku puutuksid kosmoses).

Seetõttu eeldatakse, et CH molekul3CH2OCH2CH3 võtke enamik aega vastu anti-konformatsioon.

Molekulidevahelised jõud

Milliste molekulidevaheliste jõudude järgi on vedelas faasis etüüleetri molekulid? Neid hoitakse vedelikus peamiselt tänu dispersioonijõududele, kuna nende dipoolmoment (1.5D) ei oma piisavalt tihedat ala elektroonilises tiheduses (δ +)

Seda seetõttu, et ükski etüülrühmade süsinikuaatom ei anna hapniku aatomile liiga palju elektrontihedust. Ülaltoodud andmed on nähtavad eetri eetrisüsteemi potentsiaaliga kaardil (alumine pilt). Pange tähele sinise piirkonna puudumist.

Hapnik ei saa taas moodustada vesiniksidemeid, sest molekulaarstruktuuris ei ole saadaval O-H sidemeid. Seetõttu eelistavad nende dispergeerimisjõudu hetkelised dipoolid ja nende molekulmass.

Sellest hoolimata on see vees väga hästi lahustuv. Miks? Kuna selle kõrgema elektrontihedusega hapniku aatom võib vesiniksidemeid vastu võtta vesimolekulist:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Need interaktsioonid põhjustavad 6,04 g eetrit, mis lahustub 100 ml vees.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Muud nimed

-Dietüüleeter

-Etoksüetaan

-Etüüloksiid

Molekulaarne valem

C4H10O või (C2H5)2O.

Molekulmass

74,14 g / mol.

Füüsiline välimus

Värvitu vedelik.

Lõhn

Magus ja vürtsikas.

Maitse

Põletamine ja magus.

Keemistemperatuur

94,3 ° F (34,6 ° C) kuni 760 mmHg.

Sulamistemperatuur

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabiilsed kristallid.

Süütepunkt

-49ºF (suletud konteiner).

Lahustuvus vees

6,04 g / 100 ml 25 ° C juures.

Lahustuvus teistes vedelikes

Seguneb lühikese ahelaga alifaatsete alkoholidega, benseeniga, kloroformiga, petrooleetriga, rasva lahustiga, paljude õlide ja kontsentreeritud vesinikkloriidhappega.

Lahustub atsetoonis ja lahustub väga hästi etanoolis. Samuti lahustub see naftas, benseenis ja õlides.

Tihedus

0,714 mg / ml 68 ° F juures (20 ° C).

Auru tihedus

2,55 (seoses õhuga, mis on võetud tihedusega 1).

Aururõhk

442 mm Hg 68 ° F juures. 538 mmHg temperatuuril 25 ° C 58,6 kPa 20 ° C juures.

Stabiilsus

See oksüdeerub aeglaselt õhu, niiskuse ja valguse toimel peroksiidide moodustumisega.

Peroksiidide moodustumine võib toimuda avatud eetrikonteinerites, mis jäävad laos kauem kui kuus kuud. Peroksiidid võivad detekteerida hõõrdumise, löögi või kuumutamise teel.

Vältida kontakti: tsink, halogeenid, mittemetallid oksühaliidid, tugevad oksüdeerivad ained, kromüülkloriid, tementiinõlid, nitraadid ja metallkloriidid.

Isesüttimine

356ºF (180 ° C).

Lagunemine

Soojendamisel laguneb, tekitades teravat ja ärritavat suitset.

Viskoossus

0,2448 cPoega 20 ° C juures.

Põlemise soojus

8,807 Kcal / g.

Aurustumistemperatuur

89,8 cal / g 30 ° C juures.

Pinna pinge

17,06 dünni / cm 20 ° C juures.

Ioniseerimispotentsiaal

9,53 eV.

Lõhnalävi

0,83 ppm (puhtus ei ole esitatud).

Murdumisnäitaja

1,355 temperatuuril 15 ° C.

Saamine

Etüülalkoholist

Etüüleetrit võib saada etüülalkoholist väävelhappe juuresolekul katalüsaatorina. Väävelhape vesikeskkonnas dissotsieerib hüdrroniumiooni, H3O+.

Veevaba etüülalkohol voolab läbi väävelhappe lahuse, kuumutatakse temperatuuril 130 ° C kuni 140 ° C, et saada etüülalkoholi molekulide protoneerimine. Seejärel reageerib protoneeritud molekuliga teine ​​mitteprotoonitud etüülalkoholi molekul.

Kui see juhtub, soodustab teise etüülalkoholi molekuli nukleofiilne rünnak vee vabastamist esimesest molekulist (protoneeritud); selle tulemusena moodustub protoonitud etüüleeter (CH3CH2OHCH2CH3), osaliselt laetud hapnikuga positiivne.

Kuid see sünteesimeetod kaotab tõhususe, sest väävelhape lahjendatakse protsessis toodetud veega (etüülalkoholi dehüdratsiooni saadus)..

Reaktsiooni temperatuur on kriitiline. Temperatuuridel alla 130 ° C on reaktsioon aeglane ja enamasti destilleeritakse etüülalkohol.

Üle 150 ° C põhjustab väävelhape etüleeni moodustamise asemel etüleeni moodustamist etüleeni (kaksiksideme alkeeni) moodustumist..

Etüleenist

Vastupidises protsessis, st etüleeni hüdreerimises aurufaasis, võib etüüleetrit moodustada lisaks etüülalkoholile kõrvalproduktina. Tegelikult toodab see sünteetiline tee enamikku sellest orgaanilisest ühendist.

See protsess kasutab tahke kandja külge kinnitatud fosforhappe katalüsaatoreid, mis on võimelised rohkem eetrit tootma.

Etanooli dehüdreerimine etanooli aurufaasis võib anda etüüleetri tootmisel 95% saagise..

Toksilisus

See võib põhjustada kokkupuutel naha ja silmade ärritust. Kokkupuude nahaga võib põhjustada selle kuivamist ja pragunemist. Eeter ei tungi tavaliselt naha sisse, kuna see aurustub kiiresti.

Eetri põhjustatud silmade ärritus on tavaliselt kerge ja tõsise ärrituse korral on kahju tavaliselt pöörduv.

Selle allaneelamine põhjustab narkootilist toimet ja mao ärritust. Raske allaneelamine võib põhjustada neerukahjustusi.

Eetri sissehingamine võib põhjustada nina ja kurgu ärritust. Eetri sissehingamise korral võib tekkida unisus, erutus, pearinglus, oksendamine, ebaregulaarne hingamine ja suurenenud süljevool.

Suur kokkupuude võib põhjustada teadvuse kadu ja isegi surma.

OSHA kehtestab 8-tunnise vahetuse ajal keskmiselt töökeskkonna piirväärtuse 800 ppm.

Silmade ärrituse tasemed: 100 ppm (inimene). Silmade ärrituse tasemed: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Kasutamine

Orgaaniline lahusti

See on orgaaniline lahusti, mida kasutatakse broomi, joodi ja muude halogeenide lahustamiseks; enamik lipiididest (rasvad), vaigud, puhtad kummid, mõned alkaloidid, igemed, parfüümid, tselluloosatsetaat, tselluloosnitraat, süsivesinikud ja värvained.

Lisaks kasutatakse seda loomsete kudede ja taimede aktiivsete ainete ekstraheerimisel, sest selle tihedus on madalam kui vees ja ujub sellel, jättes soovitud ained eetris lahustuma..

Üldanesteesia

Seda on kasutatud üldanesteetikumina alates 1840. aastast, asendades kloroformi terapeutilise eelise saamiseks. Siiski on see tuleohtlik aine ja seetõttu esineb kliinilistes tingimustes tõsiseid raskusi selle kasutamisel.

Lisaks tekitab see patsientidel mõningaid soovimatuid postoperatiivseid kõrvaltoimeid, nagu iiveldus ja oksendamine.

Neil põhjustel on eetri kasutamine üldanesteetikumina ära visatud, asendades selle teiste anesteetikumidega nagu halotaan..

Eetri vaim

Etanooliga segatud eetrit kasutati lahuse nimetamiseks, mida nimetatakse eetri vaimus, mida kasutatakse mao kõhupuhituse ja gastralgia pehmemate vormide raviks..

Vereringe hindamine

Eriti on kasutatud, et hinnata vereringet käe ja kopsude vahel. Eeter süstitakse käsi, viies verd paremale aatriumile, seejärel paremale vatsakesele ja sealt kopsudesse..

Aeg, mis kulub eetri süstimisest kuni eetri lõhna kogunemiseni väljahingatavas õhus, on umbes 4-6 s.

Õpetamislaborid

Eeterit kasutatakse paljudes katsetes laboratooriumides; näiteks Mendeli geneetika seaduste tutvustamisel.

Eetrit kasutatakse perekonna Drosophila kärbeste tuimestamiseks ja võimaldatakse nende vahel vajalikke ristumisi, et tõendada geneetika seadusi.

Viited

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
  3. The Sevier. (2018). Dietüüleeter. Science Direct. Välja otsitud: sciencedirect.com
  4. Encyclopaedia Britannica toimetajad. (2018). Etüüleeter. Britannica ncyclopædia. Välja otsitud: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eeter. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Dietüüleeter. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  7. Ohutusleht XI: etüüleeter. [PDF] Taastatud: quimica.unam.mx