Sulfoonamiidid Toimemehhanism, klassifikatsioon ja näited



The sulfonamiidid on liigid, mille struktuur moodustub sulfonüülrühmast (R-S (= O))2-R '), milles mõlemad hapniku aatomid on seotud kaksiksidemetega väävliaatomiga ja aminofunktsionaalne rühm (R-NR'R), kus R, R' ja R 'on aatomid või asendusrühmad, mis on seotud: lihtsad sidemed lämmastikuaatomiga.

Samuti moodustab see funktsionaalne rühm ühendeid, millel on sama nimi (mille üldvalem on esitatud kui R-S (= O)2-NH2), mis on mõnede ravimirühmade lähteained.

1935. aastate keskel leidis Saksa teadlane Gerhard Domagk, kes on spetsialiseerunud patoloogia ja bakterioloogia valdkondadele, esimesed sulfoonamiidide liigid..

See ühend nimetati Prontosil rubrum ja tema uurimistööga teenis ta peaaegu viis aastat pärast tema avastamist Nobeli füsioloogia või meditsiini auhinna väärtust..

Indeks

  • 1 Toimemehhanism
  • 2 Klassifikatsioon
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamiidid
    • 2.3 Disulfonimiidid
    • 2.4 Muud sulfoonamiidid
  • 3 Näited
    • 3.1 Sulfadiasiin
    • 3.2 Kloropropamiid
    • 3.3 Furosemiid
    • 3.4 Brinsolamiid
  • 4 Viited

Toimemehhanism

Nendest keemilistest ainetest toodetud ravimite puhul on neil bakteriostaatilised omadused (mis halvavad bakterite kasvu), mis on laialdaselt kasutatavad, eriti enamiku organismide, mida peetakse grampositiivseteks ja gramnegatiivseteks, kõrvaldamiseks..

Seega struktuuri sulfoonamiidid on üsna sarnane para-aminobensoehape (paremini tuntud kui PABA, lühendi), mida peetakse asendamatuks biosünteesiks foolhapet bakteriaalsete organismide, mille jaoks ilmselge sulfoonamiidid selektiivselt toksiline.

Sel põhjusel on konkurents kahe ühendi pärssides ensüümi dihüdrofolaadi süntaasi liikide kutsutud ja toota sünteesi blokeerimisel dihüdrofoolhappe (DHFA), mis on oluline sünteesimiseks nukleiinhapped.

Kui bakteriorganismides on foolhappe koensüümide biosünteesi protsess blokeeritud, tekib nende organismide kasvu ja paljunemise pärssimine..

Sellele vaatamata on sulfonamiidide kliiniline kasutamine paljude ravimeetodite puhul kasutamata, mistõttu on see kombineeritud trimetoprimiga (kuulub diaminopürimidiinidesse) suure hulga ravimite tootmiseks..

Klassifikatsioon

Sulfoonamiididel on erinevad omadused ja omadused sõltuvalt nende struktuurilisest konfiguratsioonist, mis sõltub aatomitest, mis moodustavad molekuli R-ahelad ja nende paigutuse. Neid on võimalik liigitada kolme põhiklassi:

Sultams

Nad kuuluvad gruppi sulfoonamiidide tsüklilise struktuuri, mis on valmistatud samal viisil nagu muud tüüpi sulfoonamiidide sagedamini oksüdeerumise läbi tioolid või disulfiidideks kujunenud sidemeid amiinidega ühes konteineris.

Teine võimalus nende ühendite saamiseks, mis avaldavad bioaktiivsust, hõlmab sirge ahelaga sulfonamiidi esialgset moodustumist, kus hiljem moodustuvad sidemed süsinikuaatomite vahel tsükliliste liikide moodustamiseks..

Nende liikide hulgas on sulfanilamiid (sulfaatravimite eelkäija), sultiamees (krambivastase toimega) ja ampiroksikaam (põletikuvastased omadused)..

Sulfinamiidid

Nendel ainetel on struktuur R (S = O) NHR), milles väävliaatom on seotud hapnikuga kaksiksidemega, ja R-rühma süsinikuaatomi ja rühma lämmastikuga seotud lihtsaid sidemeid. NHR.

Lisaks võivad need kuuluvad gruppi amiidide, mis pärinevad teistest tuntud ühendeid sulfinüülhappeid mille üldvalem on esindatud R (S = O) OH, kus väävliaatom on liitunud kaksiksidemega hapniku aatomiga ja linke lihtsat koos asendaja R ja OH-rühm.

Mõned sulfamiidid, millel on kiraalsuse omadused, nagu para-tolueensulfinamida, loetakse asümmeetrilise tüübi sünteesiprotsesside jaoks väga oluliseks.

Disulfonimiidid

Disulfonimiidide struktuur on määratud kui R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R ', milles iga väävliaatom kuuluvate sulfonüülrühmaga, millest igaüks on seotud kahe hapniku aatomiga kaudu kaksiksidemeid, mida lihtsate lüli, R, mis vastab ja mõlemad kinnitunud sama lämmastikuaatomi Kesk amiini.

Sarnaselt sulfinamiididega kasutatakse seda tüüpi keemilisi aineid enantioselektiivse sünteesi protsessides (tuntud ka kui asümmeetriline süntees) nende katalüüsi funktsioonina..

Muud sulfoonamiidid

See liigitus sulfoonamiidide ei reguleeri Ülaltoodu vaid kantakse farmatseutiliselt view: pediaatrilise antibakteriaalsed, antimikroobsed sulfonüüluuread (suukaudseid preparaate), diureetikumid, krambivastaste, nahahaiguste narkootikumid, retroviirusevastaste, anti-viirushepatiit C muu hulgas.

Tuleb märkida, et antimikroobsete ravimite hulgas on alajaotis, mis klassifitseerib sulfoonamiidid vastavalt kiirusele, mida nad keha neelavad.

Näited

On suur hulk sulfonamiide, mida võib leida kaubanduslikult. Siin on mõned näited järgmistest:

Sulfadiasiin

Seda kasutatakse laialdaselt selle antibiootilise aktiivsuse jaoks, mis toimib dihüdropteroaadi süntetaasi inhibiitorina. Seda kasutatakse väga sageli koos pürimetamiiniga toksoplasmoosi ravis.

Kloropropamiid

See on osa sulfonüüluurea rühmast, mille funktsiooniks on insuliini tootmise suurendamine 2. tüüpi suhkurtõve raviks, kuid selle kasutamine on kõrvaltoimete tõttu lõpetatud..

Furosemiid

See kuulub diureetikumide rühma ja avaldab erinevaid reaktsioonimehhanisme, nagu interferents konkreetse valgu ioonivahetusprotsessis ja teatud ensüümide inhibeerimine organismi teatud tegevustes. Seda kasutatakse turse, hüpertensiooni ja isegi kongestiivse südamepuudulikkuse raviks.

Brinsolamiid

Inhibeerimine on ensüüm, mida nimetatakse karboanhüdraasiks, mis asub kudedes ja rakkudes nagu punased vererakud. Toimib selliste seisundite ravis nagu okulaarne hüpertensioon ja avatud nurga glaukoom.

Viited

  1. Wikipedia. (s.f.). Sulfonamiid (ravim). Välja otsitud aadressilt en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Ravimite keemia. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. ja Cybulska, M. (2011). Antibiootikumide ja sulfoonamiidide avastuste ajalugu. PubMed, 30 (179): 320-2. Välja otsitud ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfoonamiid. Välja otsitud aadressilt sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve