Metüülsalitsülaadi keemiline struktuur, omadused, kasutusalad ja süntees



The metüülsalitsülaat on orgaanilist ainet sisaldav keemiline aine, mida peetakse tuntud salitsülaatide kõrgeima toksilisusega ühendiks, vaatamata värvitu välimusele ja meeldivale lõhnale, millel on kerge magus puudutus. Seda liiki tuntakse paremini Wintergreeni nimeõli nime all.

See on vedelas olekus temperatuuri ja rõhu standardtingimustes (25 ° C ja 1 atm), moodustades orgaanilise estri, mis pärineb looduslikult paljude taimede hulgast. Loodusliku tootmise jälgimisest ja uurimisest oli võimalik jätkata metüülsalitsülaadi sünteesi.

See süntees viidi läbi salitsüülhappe estri ja selle metanooliga kombineeritud keemilise reaktsiooni abil. Sel viisil on see ühend salvei, valget veini ja puuvilju, nagu ploom ja õun, muu hulgas looduslikult leitud.

Sünteetiliselt kasutatakse metüülsalitsülaati maitseainete, samuti teatud toiduainete ja jookide tootmisel.

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur
  • 2 Atribuudid
  • 3 Kasutamine
  • 4 Süntees
  • 5 Viited

Keemiline struktuur

Metüülsalitsülaadi keemiline struktuur koosneb kahest peamisest funktsionaalsest rühmast (ester ja sellega seotud fenool), nagu on näidatud ülaloleval pildil..

On täheldatud, et see koosneb benseenitsüklist (mis mõjutab otseselt ühendi reaktiivsust ja stabiilsust) salitsüülhappest, millest see on saadud.

Eraldi nimetamiseks võib öelda, et hüdroksüülrühm ja metüülester on kinnitatud ülalmainitud tsükli ortoasendisse (1,2)..

Seejärel, kui OH rühm on seotud benseenitsükliga, moodustub fenool, kuid grupis, millel on selle molekuli kõrgeim "hierarhia", on ester, andes sellele ühendile konkreetse struktuuri ja seega üsna spetsiifilisi omadusi..

Sel viisil esitatakse selle keemiline nimetus metüül-2-hüdroksübensoaadina, mida IUPAC annab, kuigi seda ühendit kasutatakse harvemini.

Omadused

- See on keemiline aine, mis kuulub salitsülaatide rühma, mis on mõne taimeorganismi ainevahetusest loodusliku päritoluga tooted..

- Salitsülaatide terapeutilised omadused meditsiinilises ravis on teada.

- Seda ühendit esineb teatud jookides, nagu valge vein, tee, salve ja teatud puuviljad nagu papaia või kirss.

- Seda leidub looduslikult paljude taimede lehtedes, eriti teatud perekondades.

- See kuulub orgaaniliste estrite rühma, mida saab laboris sünteesida.

- See saadakse vedelas olekus, mille tihedus on umbes 1,174 g / ml standardtingimustes rõhu ja temperatuuri juures (1 atm ja 25 ° C)..

- See moodustab värvitu, kollaka või punaka vedeliku faasi, mida peetakse vees lahustuvaks (mis on anorgaaniline lahusti) ja teistes orgaanilise lahusti lahustites..

- Selle keemistemperatuur on umbes 222 ° C, mis näitab selle termilist lagunemist 340 kuni 350 ° C juures.

- See sisaldab mitmeid rakendusi, alates kommitööstuse lõhna- ja maitseainest kuni analgeetikumini ja muudele farmaatsiatööstuse toodetele.

- Selle molekulaarne valem on esitatud kui C8H8O3 ning selle molaarmass on 152,15 g / mol.

Kasutamine

Kuna metüülsalitsülaat on salitsüülhappe metüülester, on selle struktuuriomaduste tõttu väga erinev kasutus eri piirkondades..

Selle aine üks peamisi kasutusviise (ja kõige tuntumaid) on lõhna- ja maitseainete kasutamine erinevates toodetes: kosmeetikatööstusest lõhnaainena toiduainetööstusele lõhna- ja maitseainena maiustustes (närimiskumm, kommid, jäätis, muu hulgas).

Seda kasutatakse ka kosmeetikatööstuses kütteainena ja lihaste masseerimiseks spordirakendustes. Viimasel juhul toimib see rubriigina; see tähendab, et see põhjustab naha punetust ja limaskestade membraanide kokkupuudet nendega.

Samamoodi kasutatakse seda paikseks kasutamiseks mõeldud kreemina, selle valuvaigistavate ja põletikuvastaste omaduste korral reumaatiliste seisundite ravis..

Teine selle rakendused hõlmavad vedelat kasutamist aroomiteraapia sessioonides selle eeterlike õlide omaduste tõttu.

Lisaks selle kasutamisele kaitsevahendina päikesekiirguse ultraviolettkiirguse eest uuritakse selle omadusi valguse vastu tehnoloogiliste rakenduste jaoks, näiteks laserkiirte tootmiseks või tundlike liikide loomiseks, et salvestada teavet molekulides.

Süntees

Esiteks tuleb märkida, et metüülsalitsülaati võib saada looduslikult teatavate taimede, näiteks talvise rohu, harude destilleerimisel.Gaultheria procumbens) või magusast kask (Aeglane Betula).

See aine ekstraheeriti ja eraldati esimest korda aastal 1843 tänu Prantsuse päritolu teadlasele Auguste Cahours; talvelt, mis on praegu saadud laboratooriumides sünteesiga ja isegi kaubanduslikul tasandil.

Selle keemilise ühendi saamiseks tekkiv reaktsioon on protsess, mida nimetatakse esterdamiseks, milles ester saadakse alkoholi ja karboksüülhappe vahelise reaktsiooni teel. Sel juhul toimub see metanooli ja salitsüülhappe vahel, nagu allpool näidatud:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Tuleb märkida, et salitsüülhappe molekuli osa, mis on esterdatud alkoholi hüdroksüülrühmaga (OH), on karboksüülrühm (COOH)..

Niisiis, mis juhtub nende kahe keemilise liigi vahel, on kondensatsioonireaktsioon, sest reaktiivide seas olev veemolekul eemaldatakse, samal ajal kui teised reageerivad liigid kondenseeritakse, et saada metüülsalitsülaat..

Järgnev pilt näitab metüülsalitsülaadi sünteesi salitsüülhappest, kus on näidatud kaks järjestikust reaktsiooni.

Viited

  1. Wikipedia. (s.f.). Metüülsalitsülaat. Välja otsitud aadressilt en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metüülsalitsülaat. Välja otsitud britannica.com-st
  3. Euroopa Nõukogu. Kosmeetikatoodete ekspertide komitee. (2008). Kosmeetikatoodetes kasutatavad toimeained: ohutusuuring. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. ja Wahed, A. (2013). Kliiniline keemia, immunoloogia ja laboratoorne kvaliteedikontroll. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Metüülsalitsülaat. Välja otsitud aadressilt pubchem.ncbi.nlm.nih.gov