Kiraalsus selles, mida see koosneb ja näited

The kiraalsus on geomeetriline omadus, milles objektil võib olla kaks pilti: üks parem ja üks vasak, mis ei ole vahetatavad; see tähendab, et nad on ruumiliselt erinevad, isegi kui ülejäänud nende omadused on identsed. Kiraalsust näitav objekt on lihtsalt kiraalne.

Parempoolne ja vasak käsi on kiraalsed: üks on teise peegeldus (peegelpilt), kuid need ei ole ühesugused, sest kui nad asetatakse üksteise peale, siis nende pöidlad ei lange kokku. 

Rohkem kui peegel, et teada saada, kas objekt on kiraalne, tuleks küsida järgmist: kas teil on nii versiooni kui vasakule ja paremale küljele??

Näiteks on üks vasakpoolne laud ja üks parempoolne laud kiraalsed objektid; kaks sama mudeli sõidukit, kuid rooliratas on vasakul või paremal; kingapaar, nagu jalad; spiraalsed trepid vasakule ja õiges suunas jne..

Ja keemia molekulid ei ole erand: nad võivad olla ka kiraalsed. Pilt näitab tetraedrilise geomeetriaga molekulide paari. Isegi kui lülitate selle vasakule ja puudutad sinist ja lilla sfääri, siis "pruunid ja rohelised" hakkavad lennukist välja vaatama.

Indeks

• 1 Mis on kiraalsus??
• 2 Kiraalsuse näited
  • 2.1. Axial
  • 2.2 Planar
  • 2.3 Muu
• 3 Viited

Mis on kiraalsus??

Molekulidega ei ole nii lihtne määratleda, milline on "versioon" vasakule või paremale, vaid neid vaadates. Selleks kasutavad orgaanilised keemikud Cahn-Ingold-Prelogi konfiguratsioone (R) või (S) või nende kiraalsete ainete optilist omadust, et pöörata polariseeritud valgust (mis on samuti kiraalne element).

Siiski ei ole raske kindlaks teha, kas molekul või ühend on kiraalne, vaadates selle struktuuri. Milline silmatorkav eripära on ülaltoodud pildil olevate molekulide paaril?

Sellel on neli erinevat asendajat, millest igaühel on oma iseloomulik värv, ja ka geomeetria keskse aatomi ümber on tetraedriline.

Kui struktuuris on aatom koos nelja erineva asendajaga, võib öelda (enamikul juhtudel), et molekul on kiraalne.

Siis öeldakse, et struktuuris on kiraalsuse keskus Stereogeenne keskus. Kui see on olemas, siis on olemas stereoisomeeride paar, mida tuntakse kui enantiomeerid.

Kaks kujutise molekuli on enantiomeerid. Mida suurem on kiraalsuse keskuste arv, mida ühend omab, seda suurem on selle ruumiline mitmekesisus.

Kesk-aatom on tavaliselt süsinikuaatom kõigis farmakoloogilise toimega biomolekulides ja ühendites; see võib olla ka üks fosforist, lämmastikust või metallist.

Kiraalsuse näited

Kiraalsuse keskus on võib-olla üks tähtsamaid elemente, et määrata, kas ühend on kiraalne või mitte.

Siiski on ka teisi tegureid, mis võivad jääda märkamatuks, kuid 3D-mudelites jätavad nad tõendiks peegelpildi, mis ei saa kattuda.

Nende struktuuride puhul on öeldud, et keskuse asemel on neil muid kiraalsuse elemente. Seda silmas pidades ei ole nelja asendajaga asümmeetrilise keskuse olemasolu enam piisav, kuid ülejäänud struktuuri tuleb hoolikalt analüüsida; ja seega on võimalik eristada ühte stereoisomeeri teisest.

Axial

Ülemine pilt näitab ühendeid, mis võivad esmapilgul paista, kuid tegelikult ei ole. Vasakul küljel on meil aleno struktuur, kus R tähistab nelja erinevat asendajat; ja paremal, bifenüülühendi üldstruktuur.

Lõpp, kus nad on R₃ ja R₄ saab visualiseerida kui "fin" risti selle tasandiga, kus nad asuvad₁ ja R₂.

Kui vaatleja analüüsib selliseid molekule, paigutades silma esimese R-ga seotud süsiniku ette₁ ja R₂ (Aleno jaoks) näed R₁ ja R₂ vasakule ja paremale küljele ja R-le₄ ja R₃ üles ja alla.

Jah R₃ ja R₄ nad jäävad fikseeritud, kuid muutuvad₁ paremale ja R₂ vasakul on veel üks ruumiline versioon.

Siinkohal võib vaatleja jõuda järeldusele, et ta leidis aleno jaoks kiraalsuse telje; sama kehtib bifenüüli kohta, kuid aromaatse rõngaga visiooni vahel.

Ringkruvid või helikaal

Pange tähele, et eelmises näites oli kiraalsus teljel karkassis C = C = C, alleeni ja Ar-Ar sideme puhul bifenüüli jaoks.

Mis on nende ühendite puhul, mida nimetatakse heptahelicenos (kuna neil on seitse rõngast), mis on nende kiraalsuse telg? Vastus on antud samas pildis: Z-telg, spiraal.

Seega, et eristada ühte enantiomeeri teisest, tuleb neid molekule üle vaadata (eelistatavalt)..

Sel viisil võib olla üksikasjalik, et heptaheliceno pöördub kella nõelte (pildi vasakpoolne külg) mõttes või mõttes vastupäeva (pildi parem pool)..

Planar

Oletame, et meil ei ole enam helikeeni, vaid molekul, millel on mittek Koplanaarsed rõngad; see tähendab, et üks asub teise koha kohal või all (või nad ei ole samas tasapinnas).

Siin ei ole kiraalne iseloom nii ringis, vaid selle asendajates; need määratlevad mõlemad enantiomeerid.

Näiteks ei ületa Fe-aatomi "sandwich" -ga seotud ferrotseenis eespool toodud pildis; kuid tsükli ruumiline orientatsioon lämmastikuaatomiga ja -N (CH₃)₂.

Pildil on rühm -N (CH₃)₂ osutab vasakule, kuid selle enantiomeer näitab seda paremale.

Teised

Makromolekulide või ainulaadsete struktuuride puhul hakkab panoraam lihtsustuma. Miks? Kuna 3D-mudelitest võib seda näha kui lindude lendu, kui nad on kiraalsed või mitte, nagu algsete näidete objektid.

Näiteks võib süsinik-nanotoru näidata pöördeid mustreid vasakule ja seetõttu on kiraalne, kui on olemas identne, kuid paremale pöörates.

Sama juhtub ka teiste struktuuridega, kus, vaatamata kiraalsuse keskustele, võib kõigi tema aatomite ruumiline paigutus võtta kiraalseid vorme.

Siis räägib üks olemuslikust kiraalsusest, mis ei sõltu aatomist, vaid kogu komplektist.

Keemiliselt jõuline viis "vasakpoolse pildi" eristamiseks paremale on stereoselektiivse reaktsiooni kaudu; see tähendab, et ainult üks enantiomeer võib läbida, teine ​​aga mitte.

Viited

1. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
2. Wikipedia. (2018). Kiraalsus (keemia). Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
3. Advameg, Inc. (2018). Kiraalsus. Välja otsitud andmebaasist: chemistryexplained.com
4. Steven A. Hardinger ja Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokeemia: Molekulaarse kiraalsuse määramine. Välja otsitud andmebaasist: chem.ucla.edu
5. Harvardi ülikool. (2018). Molekulaarne kiraalsus. Välja otsitud andmebaasist: rowland.harvard.edu
6. Oregoni Riiklik Ülikool. (14. juuli 2009). Kiraalsus: kiraalsed ja akiraalsed objektid. Välja otsitud andmebaasist: science.oregonstate.edu