Leelismetalli halogeniidide tüübid, nomenklatuur, kasutusalad ja valmistamine



The alküülhalogeniidid, alküülhalogeniidid, haloalkaanid või haloalkaanid on keemilised ühendid, milles üks või mitu alkaani vesiniku aatomit on asendatud halogeeniaatomitega (tavaliselt üks või mitu fluori, kloori, broomi või joodi).

Kuna see kehtib ka alkaanide kohta, on haloalkaanid küllastatud orgaanilised ühendid, mis tähendab, et kõik keemilised sidemed, mis seonduvad molekuli aatomitega, on lihtsad sidemed.

Iga süsinikuaatom moodustab 4 sidet kas teiste süsinikuaatomitega või vesiniku või halogeeni aatomitega. Iga vesinikuaatom ja halogeen on ühendatud ühe süsinikuaatomiga.

Lihtne üldvalem, mis kirjeldab paljusid (kuid mitte kõiki) haloalkaneid on:

CnH2n + 1X

Kui täht n tähistab süsinikuaatomite arvu ühendi igas molekulis ja X tähistab konkreetset halogeeniaatomit.

Selle valemiga kirjeldatud tõelise keemilise aine näiteks on fluorometaan (tuntud ka kui metüülfluoriid), mille molekulidel on ainult üks süsinikuaatom (nii n = 1) ja sisaldab halogeen-fluori (nii X = F). Selle ühendi valem on CH3F (Haloalkaanid, S.F.).

Alkaanide ja haloalkaanide võrdlemisel näeme, et haloalkaanidel on kõrgemad keemispunktid kui alkaanid, mis sisaldavad sama arvu süsinikke.

Londoni dispersioonijõud on esimesed kahest sellisest jõu tüübist, mis aitavad kaasa sellele füüsilisele omadusele. Pea meeles, et Londoni dispersioonijõud suurenevad molekulaarse pindalaga.

Kui võrrelda haloalkaneid alkaanidega, on haloalkaanidel pindala suurenemine halogeeni asendamise tõttu vesinikuga.

Dipool-dipooli koostoime on teine ​​tüüpi jõud, mis aitab kaasa kõrgemale keemispunktile. Seda tüüpi koostoime on coulombic atraktsioon negatiivsete osaliste ja positiivsete osaliste laengute vahel, mis esinevad süsinik-halogeensidemete vahel eraldi haloalkaani molekulides..

Sarnaselt Londoni dispersioonijõududele moodustavad dipool-dipooli koostoimed haloalkaanide kõrgema keemistemperatuuri võrreldes sama süsinikuarvuga alkaanidega (Curtis, 2016).

Alküülhalogeniidide tüübid

Amiinidele sarnased alküülhalogeniidid võivad olla primaarsed, sekundaarsed või tertsiaarsed sõltuvalt sellest, millises süsinikuaatomis halogeen on.

Primaarses haloalkaanis (1 °) on halogeeniaatomit sisaldav süsinik seotud ainult teise alküülrühmaga. Joonisel 1 on toodud primaarsete haloalkaanide näited.

Joonis 1: Haloalkaanide, broomietaani (vasak) kloropropaani (sent.) Ja 2-metüüljodopropaani näited.

Sekundaarses (2 °) haloalkaanis on ühendatud halogeeniga süsinik seotud otseselt kahe teise alküülrühmaga, mis võivad olla samad või erinevad. Joonis 2 illustreerib sekundaarsete haloalkaanide näiteid.

Joonis 2: Sekundaarse haloalkaani, 2 bromo-propaani (vasak) ja 2 klorobutaani näited (paremal)

Tertsiaarses halogeenalkaanis (3 °) on halogeeni sisaldav süsinikuaatom otseselt seotud kolme alküülrühmaga, mis võivad olla mis tahes nende kombinatsioonid või erinevad..

Nomenklatuur

IUPACi kohaselt tuleb alküülhalogeniidide nimetamiseks järgida kolme reeglit:

  1. Emaahel on nummerdatud, et saada asendaja, kellele leiti kõigepealt madalaim arv, kas halogeen või alküülrühm.
  2. Halogeenasendajad on tähistatud eesliidetega fluori, kloori, broomi ja joodiga ning need on tähistatud tähestikulises järjekorras koos teiste asendajatega.
  3. Iga halogeen asub peaahelas, andes sellele numbri, mis eelneb halogeeni nimele (Ian Hunt, S.F.)..

Näiteks kui teil on järgmine molekul:

Ülaltoodud samme järgides nummerdatakse molekul, alustades süsinikust, kus halogeen on leitud, antud juhul kloor, mis on asendis 1. Seda molekuli nimetatakse 1 kloorbutaaniks või klorobutaaniks.

Teine näide oleks järgmine molekul:

Pange tähele, et on olemas kaks kloori aatomit, sel juhul lisatakse prefiks di halogeenile, millele eelneb süsinikuarv, kus nad on. Sel juhul nimetatakse molekuli 1,2-dikloro-butaaniks (Colapret, S.F.)..

Haloalkaanide valmistamine

Halo-alkaane võib valmistada alkeenide ja vesinikhalogeniidide vahelise reaktsiooni abil, kuid neid valmistatakse sagedamini -OH-rühma asendamisel alkoholis halogeeni aatomiga.

Üldine reaktsioon on järgmine:

Vastavast alkoholist ja kontsentreeritud vesinikkloriidhappest on võimalik valmistada edukaid tertsiaarseid klooralkaneid, kuid primaarse või sekundaarse valmistamise jaoks on vaja kasutada teist meetodit, kuna reaktsioonikiirus on liiga aeglane.

Tertsiaarset klooralkaani võib valmistada vastava alkoholi segamisel kontsentreeritud vesinikkloriidhappega toatemperatuuril.

Klooralkaane võib valmistada alkoholi reageerimisel vedela fosfori (III) kloriidiga, PCl3-ga.

Neid võib valmistada ka alkoholile tahke fosforkloriidi (V) (PCl5) lisamisega.

See reaktsioon on toatemperatuuril vägivaldne, tekitades vesinikkloriidi gaasi pilve. See ei ole hea valik halogeenalkaanide valmistamise viisiks, kuigi seda kasutatakse orgaanilise keemia -OH rühmade testina (Clark, MALING HALOGENOALKANES, 2015).

Alküülhalogeniidi kasutamine

Alküülhalogeniididel on erinevad kasutusalad, sealhulgas tulekustutid, propellendid ja lahustid.

Haloalkaanid reageerivad paljude ainetega, mis viivad paljude erinevate orgaaniliste toodete hulka, seega on need laboris kasulikud teiste orgaaniliste kemikaalide valmistamisel..

Mõnel haloalkaanil on negatiivne mõju keskkonnale, näiteks osoonikihi kahanemine. Selle grupi kõige tuntum perekond on klorofluorosüsivesinikud või lühikesed CFC-d.

CFC-d on klorofluorosüsivesinikud - ühendid, mis sisaldavad süsinikuaatomit ja lisatud kloori- ja fluori aatomeid. Kaks üldist CFC-d on CFC-11, mis on triklorosüsivesinik ja CFC-12, mis on dikloro-difluori süsinik..

CFC-d ei ole tuleohtlikud ega ole väga mürgised. Seetõttu anti neile palju kasutusviise.

Neid kasutati külmutusagensidena, aerosoolide propellantidena, vahtplastide, näiteks paisutatud polüstüreeni või polüuretaanvahu tootmiseks ning lahustite kujul kuivpuhastamiseks ja üldiseks rasvaärastamiseks..

Kahjuks vastutavad osoonikihi hävitamise eest CFC-d. Ülemises atmosfääris purunevad süsinik-kloori sidemed kloori vabade radikaalide saamiseks.

Just need radikaalid hävitavad osooni. CFC-sid asendavad ühendid, mis on keskkonnale vähem kahjulikud. Sealt on Montreali protokolli tõttu enamiku CFC-de kasutamine kõrvaldatud.

CFC-d võivad põhjustada ka globaalset soojenemist. Näiteks CFC-11 molekulil on globaalse soojenemise potentsiaal umbes 5000 korda suurem kui süsinikdioksiidi molekul.

Teisest küljest on atmosfääris palju rohkem süsinikdioksiidi kui CFC-d, nii et globaalne soojenemine ei ole nendega seotud peamine probleem.

Mõned haloalkaanid on endiselt kasutusel, kuigi mõningate rakenduste jaoks (näiteks aerosool-propellendina) võib kasutada lihtsaid alkaane nagu butaan (Clark, HALOGENOALKANESI KASUTAMINE, 2015).

Viited

  1. Clark, J. (2015, september). HALOGENOALKANIDE tutvustamine . Välja otsitud aadressilt chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). HALOGENOALKANIDE TÖÖTLEMINE . Välja otsitud aadressilt chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). HALOGENOALKANIDE KASUTAMINE. Välja otsitud aadressilt chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkaanid (alküülhalogeniidid). Välja otsitud andmebaasist colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. juuli). Haloalkaanid. Välja otsitud aadressilt chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkaanid. (S.F.). Välja otsitud ivürosoosidest: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). IUPACi orgaaniline nomenklatuur. Välja otsitud aadressilt chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.