Difenüülamiin (C6H5) 2NH keemiline struktuur, omadused

The difenüülamiin on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on (C₆H₅)₂NH Selle nimi näitab, et tegemist on nii amiiniga kui ka selle valemiga (-NH₂). Teisest küljest viitab mõiste "difenüül" kahele lämmastikuga seotud aromaatse tsükli olemasolule. Seega on difenüülamiin aromaatne amiin.

Orgaaniliste ühendite maailmas ei ole sõna aromaatne tingimata seotud selle lõhnade olemasoluga, vaid omadustega, mis määratlevad selle keemilise käitumise teatud liikide suhtes..

Difenüülamiini puhul langeb selle aromaatilisus ja asjaolu, et selle tahke aine omab eristavat aroomi. Kuid nende keemilisi reaktsioone reguleerivat alust või mehhanisme võib seletada nende aromaatse iseloomuga, kuid mitte nende meeldiva aroomiga.

Selle keemiline struktuur, aluselisus, aromaatsus ja molekulidevahelised interaktsioonid on selle omaduste eest vastutavad muutujad: selle kristallide värvusest kuni selle kasutamiseni antioksüdantidena.

Indeks

• 1 Keemiline struktuur
• 2 Kasutamine
• 3 Valmistamine
  • 3.1 Aniliini termiline deamiinimine
  • 3.2 Reaktsioon fenotiasiiniga
• 4 Omadused
  • 4.1 Lahustuvus ja aluselisus
• 5 Viited 

Keemiline struktuur

Ülemises pildis on esindatud difenüülamiini keemilised struktuurid. Mustad sfäärid vastavad süsinikuaatomitele, valged kerad vastavad vesinikuaatomitele ja sinised kerad vastavad lämmastikuaatomile.

Mõlema kujutise erinevus on mudel, kuidas nad kujutavad molekuli graafiliselt. Madalamates punktides erineb rõngaste aromaatilisus mustade punktiirjoonega ning samuti on nende rõngaste tasane geomeetria ilmne.

Kumbki neist ei näita üksikpaari elektrone, mis ei ole lämmastikuaatomil jagatud. Need elektronid "kõndivad" läbi tsüklite konjugeeritud π süsteemi. See süsteem moodustab mingi ringleva pilve, mis võimaldab molekulidevahelist interaktsiooni; see tähendab teiste molekulide teiste rõngastega.

Ülaltoodud tähendab, et mitte jagatud lämmastikupaar läbib mõlemad rõngad, jaotades elektronide tiheduse võrdselt ja seejärel naases lämmastikule, et tsüklit uuesti korrata.

Selles protsessis väheneb nende elektronide kättesaadavus, mille tagajärjel väheneb difenüülamiini baasus (selle kalduvus annetada elektronid Lewise baasina).

Kasutamine

Difenüülamiin on oksüdeeriv aine, mis on võimeline täitma mitmeid funktsioone ja nende hulgas on järgmised:

- Ladustamise ajal läbivad õunad ja pirnid füsioloogilise protsessi, mida nimetatakse põletuseks, mis on seotud konjugeeritud trieenide tootmisega, mis põhjustab viljade nahale kahju. Difenüülamiini toime võimaldab suurendada ladustamisaega, vähendades viljade kahjustust 10% ni, mida täheldati tema puudumisel.

- Oksüdatsiooni vastu võitlemisel pikendavad difenüülamiin ja selle derivaadid mootorite tööd, takistades kasutatud õli paksenemist.

- Difenüülamiini kasutatakse osooni toime piiramiseks kummitootmises.

- Difenüülamiini kasutatakse analüütilises keemias nitraatide avastamiseks (NO₃^-), kloraadid (ClO)₃^-) ja muud oksüdeerivad ained.

- See on nitraadimürgituse avastamise testides kasutatav indikaator.

- Kui RNA hüdrolüüsitakse ühe tunni jooksul, reageerib see difenüülamiiniga; see võimaldab selle kvantifitseerimist.

- Veterinaarmeditsiinis kasutatakse difenüülamiini paikselt, et ennetada ja ravida aretusloomades esinevaid ruumisünnitus.

- Mõned difenüülamiini derivaadid kuuluvad mittesteroidsete põletikuvastaste ravimite kategooriasse. Samuti võivad neil olla farmakoloogilised ja terapeutilised toimed, nagu antimikroobne, valuvaigistav, krambivastane ja vähivastane toime.

Ettevalmistus

Loomulikult toodetakse difenüülamiini sibula, koriandri, rohelise ja musta tee lehtedel ja tsitrusviljade koorimisel. Sünteetiliselt on sellel ühendil palju marsruute, näiteks:

Aniliini termiline deamiinimine

See valmistatakse aniliini termilise desamiinimise teel (C₆H₅NH₂) oksüdeerivate katalüsaatorite juuresolekul.

Kui aniliin selles reaktsioonis ei sisalda hapniku aatomit oma struktuuri, siis miks see oksüdeerub? Kuna aromaatne tsükkel on erinevalt H-aatomist elektronide eemaldav rühm, mis annetab oma madala elektronide tiheduse molekulis olevale lämmastikule.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Samuti võib aniliin reageerida aniliinvesinikkloriidsoolaga (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) temperatuuril 230 ° C kakskümmend tundi.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaktsioon fenotiasiiniga

Difenüülamiin põhjustab mitmesuguseid derivaate kombineerituna erinevate reagentidega. Üks neist on fenotiasiin, mis väävli sünteesimisel on farmatseutilise toimega derivaatide eelkäija.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Omadused

Difenüülamiin on valge kristalne tahke aine, mis sõltuvalt lisanditest võib saada bronhide, merevaigukollaste või kollaste toonide. Sellel on lilledele meeldiv aroom, mille molekulmass on 169,23 g / mol ja tihedus 1,2 g / ml.

Nende tahkete ainete molekulid suhtlevad Van der Waalsi jõudude vahel, milleks on lämmastikuaatomite (NH-NH) moodustatud vesiniksidemed ja aromaatsete rõngaste virnastamine, toetudes nende "elektroonilistele pilvedele" teisele.

Kuna aromaatsed rõngad võtavad palju ruumi, mõjutavad nad vesiniksidemeid, arvestamata ka N-tsükli sidemete pöörlemist. See põhjustab, et tahke aine sulamistemperatuur ei ole väga kõrge (53 ° C)..

Kuid vedelas olekus on molekulid rohkem eraldatud ja vesiniksidemete efektiivsus paraneb. Samamoodi on difenüülamiin suhteliselt raske, nõudes gaasifaasi (302 ° C, selle keemispunkti) läbimiseks palju soojust. See on osaliselt tingitud ka aromaatsete tsüklite kaalust ja interaktsioonidest.

Lahustuvus ja aluselisus

See on vees väga lahustumatu (0,03 g / 100 g vett) selle aromaatsete tsüklite hüdrofoobse iseloomu tõttu. Teisest küljest on see väga lahustuv orgaanilistes lahustites nagu benseen, tetrakloorsüsinik (CCl).₄), atsetoon, etanool, püridiin, äädikhape jne..

Selle happesuskonstant (pKa) on 0,79, mis viitab selle konjugeeritud happe happelisusele (C₆H₅NH₃⁺). Lämmastikule lisatud prootonil on kalduvus eralduda, sest elektronide paari, millega see on seotud, saab kõndida läbi aromaatsete tsüklite. Seega on kõrge ebastabiilsus C₆H₅NH₃⁺ peegeldab difenüülamiini madalat aluselist sisaldust.

Viited

1. Gabriela Calvo (16. aprill 2009). Kuidas difenüülamiin mõjutab puuvilja kvaliteeti? Välja otsitud 10. aprillil 2018, alates: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenüülamiini antioksüdandid. Välja otsitud 10. aprillil 2018, alates: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenüülamiini ja selle derivaadi farmakoloogilised rakendused tugeva bioaktiivse ühendina: ülevaade. Aktiivsed bioaktiivsed ühendid, maht 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenüülamiini valmistamine. Välja otsitud 10. aprillil 2018 alates: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenüülamiin. Välja otsitud 10. aprillil 2018 kellelt: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenüülamiin. Välja otsitud 10. aprillil 2018 kellelt: en.wikipedia.org