Pirúvico happe omadused, riskid ja kasutusalad



The püroviinhape on 2-okso-monokarboksüülhape, mis on propioonhappe 2-keto derivaat. Selle valem on CH3COCOOH. See on lihtsaim alfa-ketohapped, karboksüülhappe ja ketooni funktsionaalse rühmaga. Selle struktuur on esitatud joonisel 1 (EMBL-EBI, 2017).

Püruvaat, konjugaadi alus (CH3COCOO-) on süsivesikute, valkude ja rasvade metabolismi oluline vaheühend. Tiamiini puudulikkuse korral on selle oksüdatsioon hilinenud ja akumuleerub kudedes, eriti närvirakkudes (Pyruvic Acid, 1997)..

Püruvaat on glükoosi aeroobse metabolismi produkt, mida tuntakse glükolüüsi kujul. Püruvaati võib glükoneogeneesi, rasvhapete või energia kaudu atsetüül-CoA kaudu, aminohappe alaniiniks ja etanooliks muundada süsivesikuteks.

1834. aastal destilleeris Théophile-Jules Pelouze nii viinhapet (L-viinhapet) kui ka ratseemilist hapet (D- ja L-viinhappe segu) ja isoleeritud piroartárico hapet (metüül-merevaikhapet). Samuti destilleeriti veel üks hape, mida järgmisel aastal iseloomustas Jöns Jacob Berzelius ja mida ta nimetas püroviinhappeks.

Laboris võib püroviinhapet valmistada viinhappe ja kaaliumvesiniksulfaadi segu kuumutamisega.

Seda saab teha kahe vormiga, propüleenglükooli oksüdeerimise teel tugeva oksüdeerijaga (näiteks kaaliumpermanganaadiga) või atsetüültsüaniidi hüdrolüüsiga, mis on moodustunud atsetüülkloriidi reageerimisel kaaliumtsüaniidiga:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indeks

  • 1 Püroviinhappe füüsikalised ja keemilised omadused
  • 2 Reaktiivsus ja ohud
    • 2.1 Silma sattumisel
    • 2.2 Kokkupuutel nahaga
    • 2.3 Sissehingamisel
    • 2.4 Allaneelamise korral
  • 3 Tähtsus ja kasutusalad
  • 4 Viited

Püroviinhappe füüsikalised ja keemilised omadused

Püruviinhape on värvitu, merevaikne, viskoosne, mõru äädika lõhnaga vedelik (Royal Society of Chemistry, 2015). Selle välimus on näidatud joonisel 2.

Ühendi molekulmass on 88,06 g / mol ja tihedus 1,250 g / ml. Selle sulamistemperatuur on 11,8 ° C ja keemistemperatuur 164 ° C. Ühend on vees väga hästi lahustuv, mis võimaldab lahustada 1000 ml iga ml lahustit. Püroviinhape on nõrk hape, pKa on 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktiivsus ja ohud

Püroviinhape klassifitseeritakse stabiilseks ühendiks, kuigi see on põlev. See on kokkusobimatu oksüdeerivate ainete ja tugeva alusega.

Need, kes võtavad suurte täiendava püruvaadi annuseid - tavaliselt üle 5 grammi päevas - on teatanud seedetrakti sümptomitest, sealhulgas kõhupiirkonna ebamugavustunne ja puhitus, gaas ja kõhulahtisus. Teatati lapse surmast, kes suri intravenoosse püruvaadi saamiseks kardiomüopaatia piiramiseks (Püruviinhape, 2016).

Pirúvico hape on väga ohtlik nahaga kokkupuutel (ärritav), kokkupuutel silmadega (ärritav), allaneelamisel, sissehingamisel. Samuti on see söövitav. Pihustusvedelik või udu võib põhjustada koekahjustusi, eriti silmade, suu ja hingamisteede limaskestades.

Kokkupuude nahaga võib põhjustada põletusi. Pihustuspihusti sissehingamine võib põhjustada hingamisteede tugevat ärritust, mida iseloomustab lämbumine, köha või õhupuudus..

Silma põletik on tuvastatud punetuse, ärrituse ja ärrituse või sügeluse järgi. Naha põletikku iseloomustab tugev sügelus, mastaap, punetus ja mõnikord villid..

Silma sattumisel

Kontrollige ja eemaldage kontaktläätsed. Silmi tuleb pesta kohe rohke veega vähemalt 15 minutit külma veega.

Nahale sattumisel

Kahjustatud piirkond tuleb kohe 15 minuti jooksul rohke veega loputada, eemaldades saastunud riided ja jalatsid. Katke ärritunud nahk valuvaigistiga.

Enne pesemise alustamist peske riided ja jalanõud. Kui kokkupuude on tugev, hõõruge ja loputage desinfitseeriva seebiga ning katke antibakteriaalse kreemiga saastunud nahk.

Sissehingamisel

Ohvrit tuleb viia jahedasse kohta. Hingamise korral tuleb manustada kunstlikku hingamist. Kui hingamine on raske, anna hapnik.

Allaneelamise korral

Kui ühendit alla neelatakse, ei tohiks oksendamist põhjustada ainult meditsiinipersonali juhised. Ühendi lahjendamiseks on soovitatav juua vett suurtes kogustes. Lahtised riided, näiteks särgikaelarihm, vöö või lips, tuleb vabastada.

Kõigil juhtudel tuleb viivitamatult pöörduda arsti poole (materjali ohutuskaart Püruvic acid, 2013).

Tähtsus ja kasutamine

Püruviinhape või püruvaat on oluline vahe glükolüütilise ja püruvaadi dehüdrogenaasi radades, mis on seotud bioloogilise energia tootmisega..

Püruvaati leidub laialdaselt elusorganismides. See ei ole oluline toitained, kuna seda saab sünteesida keha rakkudes. Mõned puuviljad ja köögiviljad on rikkalikud püruvaadis, näiteks punases õunas.

ATP sünteesi tsentraalne rakuliin algab glükolüüsiga, mis on fermentatsiooni vorm, milles glükoos muundatakse üheksaks ensüümreaktsiooniks mitmesugusteks suhkuriteks. Iga järjestikune reaktsioon hõlmab fosfaati sisaldavat vahesuhkrut.

Protsessis muundatakse kuue süsiniku glükoos kaheks kolm süsiniku püruviinhappe molekuliks. Osa iga glükoosimolekuli glükolüüsi kaudu vabanevast energiast saadakse kahe ATP molekuli moodustamisel.

Suhkru ainevahetuse teine ​​etapp on omavahel seotud reaktsioonide kogum, mida nimetatakse sidrunhappe tsükliks või Krebsi tsükliks.

See tsükkel võtab glükolüüsis toodetud kolme süsiniku püruviinhappe ja kasutab oma süsinikuaatomeid süsinikdioksiidi (CO2) moodustamiseks, edastades samal ajal oma vesiniku aatomid spetsiaalsetele kandemolekulidele, kus neid hoitakse suure energiaga sidemena (Michael Cuffe , 2016).

Püruvaat toimib bioloogilise kütusena, millest saab atsetüülkoensüüm A, mis siseneb sidrunhappe või Krebsi tsüklisse, kus see metaboliseerub, et toota ATP aeroobselt.

Energiat võib saada ka anaeroobselt püruvaadist, muutes selle laktaadiks.

Oluline on märkida, et aeroobse glükolüüsi korral tekitab püruvaadi tootmine ja selle järgnev atsetüül-CoA-d muundamine 10 ATP molekuli püruvaadi molekuli kohta, samas kui selle redutseerimine laktaadiks tekitab ainult 2 ATP püruvaadi molekuli kohta (inimese metaboolne andmebaas, 2017).

Ülalmainitud püruvaadi karboksülaasi toimel muundatakse püruvaati ka oksaloatsetaadiks. Oksaloatsetaat on oluline vahe neoglükogeneesi ja lipogeneesi metaboolsete radade, neurotransmitterite biosünteesi ja pankrease saarekeste glükoosi poolt indutseeritud insuliini sekretsiooni vahel..

Ensüümi alaniini transaminaasi toimel muundatakse püruvaat pöörduvalt ümber alaniiniks, mis on üks 10 organismi poolt toodetud mitte-essentsiaalsest aminohappest. Selle reaktsiooni tähtsus seisneb toitainete interkonversioonis skeletilihaste ja maksa vahel niinimetatud glükoosi alaniini tsüklis või Cahilli tsüklis.

Kui lihased lagunevad aminohappeid energiavajaduseks, saadakse saadud lämmastik püruvaadiks, moodustades alaniini.

Seda teeb ensüüm alaniin transaminaas, mis muundab glutamaadi ja püruvaadi a-ketoglutaraadiks ja alaniiniks. Saadud alaniin transporditakse maksasse, kus lämmastik siseneb uurea tsüklisse ja püruvaati kasutatakse glükoosi tootmiseks.

Hiljutised uuringud näitavad, et püruvaat kõrge kontsentratsiooniga võib omada olulist rolli südame-veresoonkonna haiguste, näiteks inotroopse aine ravis..

Püruvaadi süstid või perfusioonid suurendavad südame kontraktiilset funktsiooni, metaboliseerides glükoosi või rasvhappeid. See inotroopne efekt on üllatav südame, mis on uimastatud isheemia / reperfusiooni poolt.

Püruvaadi inotroopne toime vajab intrakonaarset infusiooni. Selle efekti võimalike mehhanismide hulgas on ATP suurenenud teke ja ATP fosforüülimispotentsiaali suurenemine..

Teine mehhanism on püruvaadi dehüdrogenaasi aktiveerimine, soodustades selle enda oksüdatsiooni püruvaadi dehüdrogenaasi kinaasi inhibeerimise teel. Püruvaadi dehüdrogenaas inaktiveeritakse müokardi isheemias.

Teine on tsütosoolse anorgaanilise fosfaadi kontsentratsiooni vähendamine. On teada, et püruvaat antioksüdandina puhastab reaktiivseid hapniku liike, nagu vesinikperoksiid ja lipiidperoksiidid. Kaudselt võib püruvaadi suprafüsioloogiline tase suurendada rakulist redutseeritud glutatiooni.

Püruvaati müüakse kehakaalu alandamiseks, kuigi selle kasutamise toetuseks ei ole tõendeid. Kuue uuringu süstemaatiline ülevaade näitas statistiliselt olulist kehakaalu erinevust püruvaadiga võrreldes platseeboga.

Ülevaates tuvastati ka püruvaadiga seotud kõrvaltoimed, nagu kõhulahtisus, puhitus, gaas ja suurenenud madala tihedusega lipoproteiini (LDL) kolesterool..

Bromopüruviinhapet, mis on saadud püroviinhappest, uuritakse Johns Hopkinsi ülikooli teadlaste vähiravi võimalike rakenduste jaoks viisil, mis toetab Warburgi hüpoteesi vähi põhjuse või põhjuste kohta (püroviinhape ja metaboolsus, S.F.)..

Viited

  1. Püroviinhape ja metaboolsus. (S.F.). Taastati sidumata.com-st.
  2. EMBL-EBI (2017, 27. veebruar). püroviinhape. Taastatud ebi.ac.uk.
  3. Inimese metaboolne andmebaas. (2017, 2. märts). Näidatakse püroviinhappe metabokarti. Välja otsitud aadressilt hmdb.ca.
  4. Materjali ohutuskaart Püroviinhape. (2013, 21. mai). Taastatud sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. august). Rakkude BIOLOOGIA. Taastati britannica.com.
  6. Riiklik biotehnoloogia teabe keskus ... (2017, 11. märts). PubChem Compound andmebaas; CID = 1060. Välja otsitud PubChemist.
  7. Püroviinhape. (1997). Välja otsitud PubMedist.
  8. Püroviinhape. (2016, 17. august). Välja otsitud ravimipangast.ca.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Püroviinhape. Välja otsitud chemspider.com-lt.