Fumaarhappe struktuur, omadused, kasutusalad ja riskid



The fumaarhape või transbaatdioksiid on nõrk dikarboksüülhape, mis sekkub Krebsi tsüklisse (või trikarboksüülhappe tsüklisse) ja uureatsüklisse. Selle molekulaarne struktuur on HOOCCH = CHCOOH, mille kondenseeritud molekulaarne valem on C4H4O4. Fumaarhappe sooli ja estreid nimetatakse fumaraatideks.

Seda toodetakse Krebsi tsüklis suktsinaadist, mis oksüdeerub fumaraadiks ensüümi suktsinaadi dehüdrogenaasi toimel, kasutades koentsüümina FAD-d (Flavini adenüüldinukleotiidi). Kuigi FAD on vähendatud FADH-ks2. Seejärel hüdreeritakse fumaraat L-malaadiks ensüümi fumaraasi toimel.

Uureatsüklis muundatakse arginosuktsinaat fumaraadiks arginosuktsinaadi lüaasi toimel. Tsütosoolne fumaraas muundab fumaraadi malaatiks.

Fumárico hapet saab valmistada glükoosist protsessi, mida vahendab seen Rhizopus nigricans. Fumaarhapet võib saada ka maleiinhappe kalorite isomeerimisel. Seda võib sünteesida ka furfuraali oksüdeerimisel naatriumkloraatiga vanadiinpentoksiidi juuresolekul.

Fumaarhappel on palju kasutusviise; toidulisandina, vaigupreparaadina ja mõnede haiguste, nagu psoriaas ja hulgiskleroos, ravis. Siiski tekitab see kergeid terviseriske, mida tuleks kaaluda.

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur
    • 1.1 Geomeetriline isomeer
  • 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 2.1 Molekulaarne valem
    • 2.2 Molekulmass
    • 2.3 Füüsiline välimus
    • 2.4 Lõhn
    • 2.5 Maitse
    • 2.6 Keemistemperatuur
    • 2.7 Sulamistemperatuur
    • 2.8 Leekpunkt
    • 2.9 Lahustuvus vees
    • 2.10 Lahustuvus teistes vedelikes
    • 2.11 Tihedus
    • 2.12 Aururõhk
    • 2.13 Stabiilsus
    • 2.14
    • 2.15 Põlemise soojus
    • 2,16 pH
    • 2.17 Lagunemine
  • 3 Kasutamine
    • 3.1 Toidus
    • 3.2 Vaigude valmistamisel
    • 3.3 Meditsiinis
  • 4 Riskid
  • 5 Viited

Keemiline struktuur

Fumaarhappe molekulaarset struktuuri illustreerib ülemine pilt. Mustad sfäärid vastavad süsinikuaatomitele, mis moodustavad selle hüdrofoobse karkassi, samas kui punased kerad kuuluvad kahte COOH karboksüülrühma. Seega eraldatakse mõlemad COOH rühmad ainult kahe süsinikuga, mis on seotud kaksiksidemega, C = C.

Fumaarhappe struktuurist võib öelda, et sellel on lineaarne geomeetria. Seda seetõttu, et kõigil selle karbonaadi skeleti aatomitel on hübridisatsioon2 ja seetõttu puhata samal tasapinnal lisaks kahele kesksele vesinikuaatomile (kaks valget sfääri, üks ülespoole ja teine ​​allapoole).

Ainus kaks seda tasapinda ulatuvat aatomit (ja väheste teravate nurkadega) on COOH rühmade kaks happelist prootonit (valged sfäärid külgedel). Kui fumaarhape on täielikult deprotoneeritud, saab ta kaks negatiivset laengut, mis resoneeruvad selle otstes, muutudes seega kahealuseliseks aniooniks.

Geomeetriline isomeetria

Fumaarhappe struktuur kujutab endast trans (või E) isomeeri. See asub topeltsideme asendajate suhtelistes ruumilistes asendites. Kaks väikest vesinikuaatomit asuvad vastassuunas, nagu ka kaks COOH-rühma.

See annab fumaarhappele "siksakitud" skeleti. Kuigi oma teise geomeetrilise isomeeri puhul on cis (või Z), mis ei ole midagi muud kui maleiinhape, kaarjas karkass "C" kujuga. See kõverus on kahe COOH-rühma ja kahe H-i eesmise kokkupõrke tulemus samades suundades:

Füüsikalised ja keemilised omadused

Molekulaarne valem

C4H4O4.

Molekulmass

116,072 g / mol.

Füüsiline välimus

Värvitu kristalne tahke aine. Kristallid on nõelana monokliinilised.

Valge kristalne pulber või graanulid.

Lõhn

Tualettruum.

Maitse

Tsitrusviljad.

Keemistemperatuur

329 ° F rõhul 1,7 mmHg (522 ° C). Sublimeerige temperatuuril 200 ° C (392 ° F) ja laguneb temperatuuril 287 ° C.

Sulamistemperatuur

572–576 ° F (287 ° C).

Leekpunkt

273 ° C (avatud tass). 230 ° C (suletud anum).

Lahustuvus vees

7000 mg / l 25 ° C juures.

Lahustuvus teistes vedelikes

-Lahustub etanoolis ja kontsentreeritud väävelhappes. Etanooliga võib see moodustada vesiniksidemeid ja erinevalt veemolekulidest mõjutavad etanooli omadused suuremat afiinsust selle struktuuri orgaanilise karkassiga..

-Nõrgalt lahustub etüülesteris ja atsetoonis.

Tihedus

1,635 g / cm3 68 ° F juures 1,635 g / cm3 temperatuuril 20 ° C.

Aururõhk

1,54 x 10-4 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Stabiilsus

See on stabiilne, kuigi see laguneb aeroobsetel ja anaeroobsetel mikroorganismidel.

Kui fumaarhapet kuumutatakse suletud mahutis veega vahemikus 150 ° C kuni 170 ° C, moodustub DL-õunhape.

Autoignitsioon

1,634ºF (375ºC).

Põlemise soojus

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% lahus temperatuuril 25 ° C). See väärtus sõltub kahe prootoni dissotsiatsiooni astmest, kuna see on dikarboksüülhape ja seega diprootiline.

Lagunemine

See laguneb kuumutamisel, tekitades söövitavat gaasi. Reageerib ägedalt tugevate oksüdeerijatega, põhjustades toksilisi ja tuleohtlikke gaase, mis võivad põhjustada tulekahju ja isegi plahvatusi.

Osalise põlemise korral muutub fumaarhape mürgiseks anhüdriidiks.

Kasutamine

Toidus

-Seda kasutatakse hapestajana toidus, mis vastab happesuse reguleerivale funktsioonile. Selleks võib see asendada ka viinhapet ja sidrunhapet. Lisaks kasutatakse seda toidu säilitusainena.

-Toiduainetööstuses kasutatakse fumaarhapet hapendava ainena, mida kasutatakse karastusjookide, lääne stiilis veinide, külmade jookide, puuviljamahla kontsentraatide, konserveeritud puuviljade, marineeritud kurkide, jäätise ja karastusjookide suhtes..

-Fumárico hapet kasutatakse igapäevastes jookides, nagu šokolaadipiim, munanog, kakao ja kondenspiim. Juustule lisatakse ka fumaarhapet, sealhulgas töödeldud juustu ja juustu asendajaid..

-Magustoidud nagu puding, maitsestatud jogurt ja sorbett võivad sisaldada fumaarhapet. See hape võib säilitada munad ja magustoidud, mis põhinevad sellistel munadel nagu puding.

Täiendav kasutus toiduainetööstuses

-Fumaarhape aitab stabiliseerida ja maitseb toitu. Bacon ja konservid on ka selle ühendi täitematerjalid.

-Selle kombineeritud kasutamine bensoaatide ja boorhappega on kasulik liha, kala ja mereandide lagunemise vastu.

-Sellel on antioksüdantsed omadused, mistõttu seda on kasutatud või, juustu ja piimapulbri säilitamiseks.

-Hõlbustab jahu taigna käitlemist, lihtsustades töötamist.

-Seda on edukalt kasutatud sigade toitumises kehakaalu tõusul, seedetrakti aktiivsuse parandamisel ja patogeensete bakterite vähenemisel seedesüsteemis..

Vaigude valmistamisel

-Fumaarhapet kasutatakse küllastumata polüestervaikude tootmisel. Sellel vaikil on suurepärane vastupidavus keemilisele korrosioonile ja kuumakindlusele. Lisaks kasutatakse seda alküüdvaikude, fenoolvaikude ja elastomeeride (kummid) valmistamiseks..

-Fumaarhappe ja vinüülatsetaadi kopolümeer on kvaliteetne kleepuv vorm. Fumaarhappe ja stüreeni kopolümeer on klaaskiudude tootmisel tooraine.

-Seda on kasutatud mitmehüdroksüülsete alkoholide ja värvainetena.

Meditsiinis

-Naatriumfumaraat võib reageerida ferrosulfaadiga, et moodustada raua raua geel, mis pärineb ravimist nimega Fersamal. Seda kasutatakse ka laste aneemia ravis.

-Esterdimetüülfumaraati on kasutatud hulgiskleroosi ravis, põhjustades seega puude progresseerumise vähenemist..

-Psoriaasi raviks on kasutatud mitmeid fumaarhappe estreid. Fumaarhappe ühendid avaldavad oma terapeutilist toimet immunomoduleeriva ja immunosupressiivse toime kaudu.

-Taim Fumaria officinalis sisaldab loomulikult fumaarhapet ja seda on kasutatud psoriaasi raviks aastakümneid..

Fumaarhappega psoriaasiga ravitud patsiendil on siiski täheldatud neerupuudulikkust, maksafunktsiooni halvenemist, seedetrakti toimet ja punetust. Haigus diagnoositi ägeda tubulaarse nekroosina.

Katsed selle ühendiga

-Inimestega läbi viidud katsel, kellele manustati üheks aastaks 8 mg fumaarhapet päevas, ei näidanud ükski osaleja maksakahjustust.

-Fumaarhapet on kasutatud hiirtel indutseeritud maksa kasvajate inhibeerimiseks tioatsetamiidiga.

-Seda on kasutatud mitomütsiiniga C ravitud hiirtel. See ravim tekitab maksa muutusi, mis koosnevad mitmest tsütoloogilisest muutusest, nagu perinukleaarne ebaühtlus, kromatiini agregatsioon ja ebanormaalsed tsütoplasmaatilised organellid. Samuti vähendab fumaarhape nende muutuste esinemissagedust.

-Rottidega läbiviidud katsetes on fumaarhape näidanud söögitoru papilloomide, aju glioomide ja neerude mesenhümaalsete kasvajate inhibeerivat võimet..

-On katseid, mis näitavad fumaarhappe vastandlikku toimet vähkkasvajate suhtes. Seda on hiljuti tuvastatud oncometabolite või endogeense metaboliidina, mis võib põhjustada vähki. Kasvajatel ja kasvajat ümbritseval vedelikul on kõrge fumaarhappe tase.

Riskid

-Silma sattumisel võib fumaarhappe pulber põhjustada ärritust, mis avaldub punetuse, rebenduse ja valu all.

-Kokkupuutel nahaga võib põhjustada ärritust ja punetust.

-Selle sissehingamine võib ärritada ninasõõrmete, kõri ja kurgu limaskesta. Samuti võib see põhjustada köha või õhupuudust.

-Teisest küljest ei ole fumaarhappel allaneelamisel mürgisust.

Viited

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustreeritud orgaanilise keemia sõnastik: Fumaarhape. Välja võetud: chem.ucla.edu
  2. Transmerquimi grupp. (August 2014). Fumaarhape. [PDF] Välja võetud: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumaarhape Võetud: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumaarhape Välja võetud: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaarhape Välja võetud: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumaarhape Välja võetud: chemicalbook.com