Äädikhappe ajalugu, struktuur, omadused, tootmine, kasutusalad

The äädikhape on värvitu orgaaniline vedelik, mille keemiline valem on CH₃COOH. Vees lahustatuna saad hästi tuntud segu, mida nimetatakse äädikas, mida kasutatakse toidu lisandina pikka aega. Äädikas on äädikhappe vesilahus, mille ligikaudne kontsentratsioon on 5%..

Nagu nimigi ütleb, on see happeühend, mistõttu on äädikas pH-väärtused madalamad kui 7. Asetaatsoola juuresolekul moodustab see puhversüsteemi, mis on efektiivne pH reguleerimisel 2,76– 6,76; see tähendab, et pH säilitab selle ajavahemiku jooksul enne aluse või happe mõõdukat lisamist.

Selle valem on piisav, et mõista, et see on moodustatud metüülrühma (CH₃) ja karboksüülrühm (COOH). Pärast sipelghapet, HCOOH, on üks lihtsamaid orgaanilisi happeid; mis esindab ka paljude käärimisprotsesside lõpp-punkti.

Seega võib äädikhapet valmistada aeroobse ja anaeroobse bakteriaalse fermentatsiooni teel ning keemilise sünteesi abil on selle metanooli karbonüülimisprotsess selle tootmise peamine mehhanism..

Lisaks igapäevasele kasutamisele salatite kaste, tööstuses esindab ta toorainet tselluloosatsetaadi tootmiseks, mida kasutatakse fotofilmide valmistamiseks. Lisaks kasutatakse polüvinüülatsetaadi sünteesimiseks äädikhapet, mida kasutatakse puidu liimi valmistamiseks.

Kui äädikas on väga kontsentreeritud, siis seda enam ei nimetata ja seda nimetatakse jää-äädikhappeks. Nendes kontsentratsioonides, kuigi see on nõrk hape, on see väga söövitav ja võib põhjustada naha ja hingamisteede ärritust, seda lihtsalt pealiskaudselt. Jää-äädikhape kasutab orgaanilises sünteesis lahustit.

Indeks

• 1 Ajalugu
  • 1.1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Äädikhappe struktuur
• 3 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 3.1 Keemilised nimetused
  • 3.2 Molekulaarne valem
  • 3.3 Füüsiline välimus
  • 3.4 Lõhn
  • 3.5 Maitse
  • 3.6 Keemistemperatuur
  • 3.7 Sulamistemperatuur
  • 3.8 Leekpunkt
  • 3.9 Vees lahustuv
  • 3.10 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
  • 3.11 Tihedus
  • 3.12 Auru tihedus
  • 3.13 Aururõhk
  • 3.14 Lagunemine
  • 3.15 Viskoossus
  • 3.16 Söövitavus
  • 3.17 Põlemise soojus
  • 3.18 Aurustumistemperatuur
  • 3,19 pH
  • 3.20 Pinna pinge
  • 3.21 pKa
  • 3.22 Keemilised reaktsioonid
• 4 Tootmine
  • 4.1 Oksüdatiivne või aeroobne käärimine
  • 4.2 Anaeroobne käärimine
  • 4.3 Metanooli karbonüülimine
  • 4.4 Atsetaldehüüdi oksüdeerimine
• 5 Kasutamine
  • 5.1 Tööstus
  • 5.2 Lahustina
  • 5.3 Arstid
  • 5.4 Toidus
• 6 Viited

Ajalugu

Paljude kultuuride hulka kuuluv mees on alkohoolsete jookide saamiseks, suhkrute, näiteks glükoosi, etanoolis, valmistamiseks kasutanud paljude puuviljade, kaunviljade, teravilja jms kääritamist.₃CH₂OH.

Tõenäoliselt sellepärast, et algne meetod alkoholi ja äädika tootmiseks on käärimine, mis võib-olla püüab toota alkoholi määramata aja jooksul, sajandeid tagasi, äädikat saadi ekslikult. Pange tähele sarnasust äädikhappe ja etanooli keemiliste valemite vahel.

Juba kolmandal sajandil eKr kirjeldas Kreeka filosoof Theophastus etika mõju metallide valmistamisele pigmentide, näiteks plii valge tootmiseks..

1800

Aastal 1823 loodi Saksamaal meeskond erinevate toodete aeroobse kääritamise torni kujul, et saada äädikhapet äädika kujul..

1846. aastal saavutas Herman Foelbe esimest korda äädikhappe sünteesi anorgaaniliste ühendite abil. Süntees algas süsinikdisulfiidi kloorimisega ja pärast kahte reaktsiooni lõppes elektrolüütiline redutseerimine äädikhappeks

19. sajandi lõpus ja kahekümnenda sajandi alguses hakkasid J. Weizmanni uuringud anaeroobse kääritamise teel kasutama äädikhappe tootmiseks Clostridium acetobutylicum'i..

1900

20. sajandi alguses oli domineerivaks tehnoloogiaks äädikhappe tootmine atsetaldehüüdi oksüdeerimise teel.

Aastal 1925 kavandas Henry Dreyfus Briti firmas Celanese metanooli karbonüülimiseks katseprojekti. Seejärel tutvustas Saksa firma BASF 1963. aastal katalüsaatorina koobalti kasutamist.

Otto Hromatka ja Heinrich Ebner (1949) konstrueerisid äädika tootmiseks mõeldud aeroobse kääritamise õhu segamise ja tarnimise süsteemiga paagi. See tööriist on mõningate kohandustega veel kasutusel.

1970. aastal kasutas Põhja-Ameerika ettevõte Montsanto metanooli karbonüülimiseks roodiumil põhinevat katalüsaatorite süsteemi.

Seejärel tutvustas ettevõte BP 1990. aastal Cativa protseduuri jaidiumkatalüsaatori kasutamisega samal eesmärgil. See meetod osutus tõhusamaks ja vähem keskkonnale agressiivseks kui Montsanto meetod.

Äädikhappe struktuur

Ülemises pildis on näidatud sfääride ja ribade mudeli esindatud äädikhappe struktuur. Punased sfäärid vastavad hapniku aatomitele, mis omakorda kuuluvad karboksüülrühmale -COOH. Seetõttu on see karboksüülhape. Struktuuri paremal küljel on metüülrühm, -CH₃.

Nagu näha, on see väga väike ja lihtne molekul. Sellel on püsiv dipoolmoment -COOH rühma tõttu, mis võimaldab ka äädikhapet moodustada järjest kaks vesiniksidet..

Just need sillad suunavad CH molekule ruumiliselt₃COOH moodustab dimeere vedelas (ja gaasilises) olekus.

Üles kujutises näeme, kuidas kaks molekuli on paigutatud moodustama kaks vesiniksidet: O-H-O ja O-H-O. Äädikhappe aurustamiseks tuleb nende interaktsioonide katkestamiseks tarnida piisavalt energiat; seetõttu on see vedelik, mille keemispunkt on kõrgem kui veega (umbes 118 ° C)..

Füüsikalised ja keemilised omadused

Keemilised nimetused

Hape:

-Äädik

-Ethanoic

-Etüül

Molekulaarne valem

C₂H₄O₂ või CH₃COOH.

Füüsiline välimus

Värvitu vedelik.

Lõhn

Akre iseloomustus.

Maitse

Põletamine.

Keemistemperatuur

244 ° F kuni 760 mmHg (117,9 ° C).

Sulamistemperatuur

61,9 ° F (16,6 ° C).

Süütepunkt

112 ° F (avatud tass) 104 ° F (suletud tass).

Lahustuvus vees

10⁶ mg / ml 25 ° C juures (see on kõigis proportsioonides segunev).

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

See lahustub etanoolis, etüüleetris, atsetoonis ja benseenis. Samuti lahustub see süsiniktetrakloriidis.

Tihedus

1,051 g / cm³ 68 ° F juures (1 044 g / cm)³ temperatuuril 25 ° C).

Auru tihedus

2,07 (õhu suhtes = 1).

Aururõhk

15,7 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Lagunemine

Kui temperatuur on üle 440 ° C, laguneb see süsinikdioksiidi ja metaani saamiseks.

Viskoossus

1056 mPascal 25 ° C juures.

Söövitavus

Jää-äädikhape on väga söövitav ja selle allaneelamine võib põhjustada söögitoru ja pylorus tõsiseid vigastusi inimesel..

Põlemise soojus

874,2 kJ / mol.

Aurustumistemperatuur

23,70 kJ / mol 117,9 ° C juures.

23,36 kJ / mol 25,0 ° C juures.

pH

-1 M kontsentratsiooniga lahuse pH on 2,4

- 0,1 M lahuse pH väärtus on 2,9

- Ja 3,4, kui lahus on 0,01 M

Pinna pinge

27,10 mN / m 25 ° C juures.

pKa

4,76 kuni 25 ° C.

Keemilised reaktsioonid

Äädikhape sööbib paljusid metalle, vabastades H-gaasi₂ ja moodustavad metallisoolad, mida nimetatakse atsetaatideks. Atsetaadid lahustuvad vees, välja arvatud kroom (II) atsetaat. Selle reaktsiooni magneesiumiga esindab järgmine keemiline võrrand:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Redutseerides moodustab äädikhape etanooli. Samuti võib see moodustada äädikhappe anhüdriidi, kaotades vett kahest veemolekulist.

Tootmine

Nagu ülalpool öeldud, toodab käärimine äädikhapet. See käärimine võib olla aeroobne (hapniku juuresolekul) või anaeroobne (ilma hapnikuta).

Oksüdatiivne või aeroobne käärimine

Perekonna Acetobacter bakterid võivad toimida etanooli või etüülalkoholi suhtes, oksüdeerudes äädikhappeks äädika kujul. Selle meetodiga saab toota 20% äädikhappe kontsentratsiooniga äädikat.

Need bakterid on võimelised tootma äädikat, mõjutades erinevaid sisendeid, mis sisaldavad erinevaid puuvilju, kääritatud kaunvilju, linnaseid, teravilja nagu riis või muud köögiviljad, mis sisaldavad või võivad toota etüülalkoholi.

Keemiline reaktsioon, mida hõlbustab perekonna Acetobacter bakterid, on järgmine:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oksüdatiivne kääritamine toimub mehaanilise segamise ja hapnikuga varustamise paakides.

Anaeroobne käärimine

See põhineb mõnede bakterite võimel toota äädikhapet, toimides otseselt suhkrute suhtes, ilma et oleks vaja vaheühendeid äädikhappe tootmiseks..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Selles protsessis osalev bakter on Clostridium acetobutylicum, mis suudab lisaks äädikhappele sekkuda ka teiste ühendite sünteesis..

Atsetogeensed bakterid võivad toota äädikhapet, toimides ainult ühe süsinikuaatomi moodustatud molekulide suhtes; selline on metanooli ja süsinikmonooksiidi puhul.

Anaeroobne fermentatsioon on odavam kui oksüdatiivne fermentatsioon, kuid sellel on piirang, et perekonna Clostridium bakterid on vähesed happelisuse suhtes resistentsed. See piirab selle võimet valmistada äädikhappe kõrge kontsentratsiooniga äädikat, nagu on saavutatud oksüdatiivsel fermentatsioonil..

Metanooli metaleerimine

Metanool võib reageerida süsinikmonooksiidiga, et saada äädikhapet katalüsaatorite juuresolekul

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Kasutades katalüsaatorina jodometaani, toimub metanooli karbonüülimine kolmes etapis:

Esimeses etapis reageerib hüdrodiinhape (HI) metanooliga, saades jodometaani, mis reageerib teises etapis süsinikmonooksiidiga, moodustades ühendi jodo-atseetaldehüüd (CH₃IOC). Järgmisena CH₃COI hüdraaditakse äädikhappe saamiseks ja regenereeritakse HI.

Monsanto protsess (1966) on meetod metanooli katalüütilise karbonüülimise teel äädikhappe valmistamiseks. See areneb rõhul 30 kuni 60 atm temperatuuril 150-200 ° C ja kasutades roodiumi katalüsaatorisüsteemi..

Monsanto protsess asendati suures osas BP Chemicals LTD poolt välja töötatud Cativa protsessiga (1990), mis kasutab iriidiumi katalüsaatorit. See protsess on odavam ja vähem saastav.

Atsetaldehüüdi oksüdatsioon

See oksüdatsioon nõuab metallkatalüsaatoreid nagu nafteenaadid, mangaanisoolad, koobalt või kroom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Atsetaldehüüdi oksüdatsioonil võib olla väga suur saagis, mis võib sobivate katalüsaatoritega 95% -ni. Reaktsiooni kõrvalsaadused eraldatakse äädikhappest destilleerimise teel.

Pärast metanooli karbonüülimise meetodit on atsetaldehüüdi oksüdatsioon teine ​​vorm äädikhappe tööstusliku tootmise protsentides..

Kasutamine

Tööstus

-Äädikhape reageerib etüleeniga hapniku juuresolekul, moodustades vinüülatsetaadi monomeeri, reaktsiooni katalüsaatorina kasutatakse pallaadiumi. Vinüülatsetaat polümeriseerub polüvinüülatsetaadis, mida kasutatakse värvide ja liimainena.

-Reageerib erinevate alkoholidega estrite, sealhulgas etüülatsetaadi ja propüülatsetaadi tootmiseks. Tindite, nitrotselluloosi, katete, lakkide ja akrüüllakkide lahustitena kasutatakse atsetaatestreid..

-Kahest äädikhappe molekuli kondenseerumisest, kaotades ühe molekuli molekuli, moodustub äädikhappe anhüdriid, CH₃CO-O-COCH₃. See ühend on seotud tselluloosatsetaadi, sünteetilise kanga moodustava polümeeri sünteesiga ja seda kasutatakse fotofilmide tootmisel..

Lahustina

-See on polaarne lahusti, mis on võimeline moodustama vesiniksidemeid. See on võimeline lahustama polaarseid ühendeid, nagu anorgaanilised soolad ja suhkrud, kuid lahustab ka mittepolaarseid ühendeid, nagu õlid ja rasvad. Lisaks seguneb äädikhape polaarsete ja mittepolaarsete lahustitega.

-Äädikhappe segunemine alkaanides sõltub nende ahela laienemisest: kuna alkaanide ahela pikkus suureneb, väheneb selle segunemine äädikhappega.

Arstid

-Lahjendatud äädikhapet kasutatakse antiseptikumina, rakendatakse paikselt, võimet rünnata baktereid, nagu streptokokid, stafülokokid ja pseudomonas. Selle tõttu kasutatakse seda nahainfektsioonide ravis.

-Barretti söögitoru endoskoopias kasutatakse äädikhapet. See on seisund, kus söögitoru vooder muutub, muutudes sarnaseks peensoole vooderdusega.

-3% äädikhappe geel näib olevat efektiivne abiaine ravimiseks vaginaalse ravimiga Misoprostool, mis põhjustab keskmist trimestrit meditsiinilist aborti, eriti naistel, kelle vaginaalne pH on 5 või enam.

-Seda kasutatakse keemilise koorimise asendajana. Siiski on selle kasutamisega tekkinud komplikatsioone, kuna teatatud on vähemalt ühest patsiendi põletusjuhtumist..

Toidus

Äädikat on kasutatud maitseainena ja maitseainena pikka aega, nii et see on äädikhappe kõige tuntum kasutamine..

Viited

1. Byju on (2018). Mis on etaanhape? Välja otsitud: byjus.com
2. PubChem. (2018). Äädikhape. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Äädikhape. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
4. Keemiline raamat. (2017). Happeline äädikhape. Välja otsitud: chemicalbook.com
5. Äädikhape: mis see on ja mis see on? Välja otsitud: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. juuni 2018). Mis on jää-äädikhape? Välja otsitud andmebaasist: thinkco.com