Tsüklobutaanstruktuur, omadused, kasutusalad ja süntees

The tsüklobutaan on süsivesinik, mis koosneb nelja süsiniku tsükloalkaanist, mille molekulaarne valem on C₄H₈. Seda võib nimetada ka tetrametüleeniks, arvestades, et on olemas neli CH-ühikut₂ mis moodustavad ruudu ruudukujulise geomeetriaga, kuigi nimetus tsüklobutaan on rohkem aktsepteeritud ja tuntud.

Toatemperatuuril on see värvitu, tuleohtlik gaas, mis põleb heleda leegiga. Selle kõige primitiivsem kasutamine on soojuse allikas, kui see põletatakse; selle struktuur hõlmab aga sügavaid bioloogilisi ja keemilisi aspekte ning teeb teatud viisil koostööd nimetatud ühendite omadustega.

Ülemine pilt näitab ruutstruktuuriga tsüklobutaanimolekuli. Järgmises osas selgitame, miks see konformatsioon on ebastabiilne, kuna selle seosed on pingelised.

Pärast tsüklopropaani on see kõige ebastabiilsem tsükloalkaan, kuna mida väiksem on tsükli suurus, seda reaktiivsem see on. Selle kohaselt on tsüklobutaan ebastabiilsem kui pentaani ja heksaani tsüklid. Siiski on huvitav näha oma tuletisinstrumentides ruudukujulist südamikku või südant, mis, nagu näha, on dünaamiline.

Indeks

• 1 Tsüklobutaani struktuur
  • 1.1 Liblikad või kortsunud konformatsioonid
  • 1.2 Molekulidevaheline koostoime
• 2 Atribuudid
  • 2.1 Füüsiline välimus
  • 2.2 Molekulmass
  • 2.3 Keemistemperatuur
  • 2.4 Sulamistemperatuur
  • 2.5 Leekpunkt
  • 2.6 Lahustuvus
  • 2.7 Tihedus
  • 2.8 Auru tihedus
  • 2.9 Aururõhk
  • 2.10 Refraktsiooni indeks
  • 2.11 Põlemismetall
  • 2.12 Koolituse soojus
• 3 Kokkuvõte
• 4 Kasutamine
• 5 Viited

Tsüklobutaani struktuur

Esimeses pildis lähenes tsüklobutaani struktuurile lihtne süsinik-hüdrogeenitud ruut. Kuid selles täiuslikus ruudus läbivad orbitaalid oma algsete nurkade tõsise keerdumisega: need eraldatakse 90 ° nurga all võrreldes 109,5 ° ga süsinikuaatomi puhul, millel on sp hübridisatsioon.³ (nurkpinge).

Süsiniku aatomid sp³ need on tetraedrilised ja mõningate tetraeedrite puhul oleks raske keerata mõlemat orbiiti 90º nurga loomiseks; kuid see oleks veelgi enam süsinikdioksiidide puhul, millel on spibridisatsioon² (120º) ja sp (180º) suunavad nende algsed nurgad. Seetõttu on tsüklobutaanil süsinikuaatomeid³ sisuliselt.

Samamoodi on vesiniku aatomid üksteisele väga lähedased, tühjad ruumis. Selle tulemuseks on steerilise takistuse suurenemine, mis nõrgendab ruudukujulist eeldust selle suure väändepinge tõttu.

Seetõttu muudavad nurk- ja väändepinged (ringikujulise pingega kapseldatud) selle konformatsiooni normaalsetes tingimustes ebastabiilseks.

Ciclobutano molekul otsib seda, kuidas vähendada mõlemat pinget ja selle saavutamiseks võtta vastu nn liblikas või kortsus (inglise keeles, puckered).

Butterfly või kortsudega konformatsioonid

Tsüklobutaani tegelikud konformatsioonid on näidatud eespool. Nendes vähenevad nurk- ja väändepinged; sest nagu näha, ei ole kõik vesiniku aatomid varjatud. Siiski on olemas energiakulu: selle linkide nurk on teritatud, see tähendab, et see langeb 90-lt 88 ° -ni.

Pange tähele, et seda võib võrrelda liblikaga, mille kolmnurksed tiivad on moodustatud kolme süsinikuaatomiga; ja neljas, mis paikneb 25 ° nurga all iga tiiva suhtes. Kaksnurga nooled näitavad, et mõlema konformeeri vahel on tasakaal. Just nagu liblikas tuli alla ja tõstis oma tiivad.

Tsüklobutaani derivaatide puhul peaks see flutter eeldatavasti olema palju aeglasem ja ruumiliselt takistatud..

Intermolekulaarsed koostoimed

Oletame, et unustate ruudud mõneks hetkeks ja asendage need gaseeritud liblikatega. Neid saab nende vedelikus hoida ainult Londoni dispersioonijõudude poolt, mis on proportsionaalsed nende tiibade pindalaga ja nende molekulmassiga..

Omadused

Füüsiline välimus

Värvitu gaas.

Molekulmass

56,107 g / mol.

Keemistemperatuur

12,6 ° C. Seetõttu võib külmades tingimustes seda põhimõtteliselt mis tahes vedelikuna manipuleerida; Ainus üksikasjalikkus, et see oleks väga volatiilne ja et selle aurud kujutaksid endast ohtu.

Sulamistemperatuur

-91 ° C.

Süütepunkt

50 ° C suletud tassi.

Lahustuvus

Vees lahustumatu, mis ei ole üllatav, arvestades selle apolaarset olemust; kuid see on kergesti lahustuv alkoholides, eetris ja atsetoonis, mis on vähem polaarsed lahustid. Eeldatakse, et see on lahustuv (kuigi pole teatatud) loogiliselt apolaarsetes lahustites nagu süsiniktetrakloriid, benseen, ksüleen jne..

Tihedus

0,7125 temperatuuril 5 ºC (1 vee suhtes).

Auru tihedus

1,93 (võrreldes 1 õhuga). See tähendab, et see on õhust tihedam ja seetõttu, kui ei ole voolu, ei ole selle kalduvus tõusta.

Aururõhk

1180 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Murdumisnäitaja

1,3625 kuni 290 ° C.

Põlemise entalpia

-655,9 kJ / mol.

Koolituse soojus

6,6 Kcal / mol 25 ° C juures.

Süntees

Tsüklobutaan sünteesitakse tsüklobutadieeni hüdrogeenimisega, mille struktuur on peaaegu sama, kusjuures ainus erinevus on see, et sellel on kaksikside; ja seetõttu on see veelgi reaktiivsem. See on ilmselt kõige lihtsam sünteetiline tee selle saamiseks või vähemalt ainult sellele ja mitte derivaadile.

Tooraines ei ole tõenäoline, et seda saadakse, kuna see reageeriks selliselt, et see rikuks ringi ja moodustuks liinahel, st n-butaan.

Teine meetod tsüklobutaani saamiseks on ultraviolettkiirguse mõjutamine etüleeni molekulide CH₂= CH₂, mis on dimeriseeritud. See reaktsioon on eelistatud fotokeemiliselt, kuid mitte termodünaamiliselt:

Ülaltoodud pilt võtab väga hästi kokku ülaltoodud lõigus öeldu. Kui etüleeni asemel oli näiteks ükskõik milline kaks alkeeni, siis saadakse asendatud tsüklobutaan; või mis on sama, tsüklobutaani derivaat. Tegelikult on selle meetodiga sünteesitud palju huvitavaid struktuure sisaldavaid derivaate.

Teised derivaadid hõlmavad aga mitmeid keerulisi sünteesietappe. Seetõttu uuritakse tsüklobutaane (kui nende derivaate) orgaanilise sünteesi jaoks.

Kasutamine

Ainuüksi tsüklobutaanil ei ole enam kasu kui soojusallikana; kuid selle derivaadid sisenevad orgaanilises sünteesis keerulistele väljadele, kus on rakendused farmakoloogias, biotehnoloogias ja meditsiinis. Liiga keerulisteks struktuurideks sattumata on penitremid ja grandisoolid tsüklobutaanide näited.

Tsüklobutaanidel on tavaliselt omadusi, mis on kasulikud bakterite, taimede, mererelgrootute ja seente metabolismiks. Nad on bioloogiliselt aktiivsed ning seetõttu on nende kasutusviisid väga erinevad ja neid on raske täpsustada, kuna igaühel neist on eriline mõju teatud organismidele..

Näiteks grandisool on feromooni feromoon (mardikas). Eespool ja lõpuks on näidatud selle struktuur, mida peetakse monoterpeeniks tsüklobutaani ruudukujulise alusega.

Viited

1. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. (11)^th väljaanne). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Tsüklobutaan Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Tsüklobutaan Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole (29. november 2015). Tsükloalkaanide füüsikalised omadused. Keemia LibreTexts. Välja otsitud andmebaasist: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Tsüklobutaan-füüsikalised omadused ja teoreetilised uuringud. Keemiainstituut, Yale'i ülikool.
7. Klement Foo. (s.f.). Tsüklobutaanid orgaanilises sünteesis. Välja otsitud andmebaasist: scripps.edu
8. Myers (s.f.). Tsüklobutaanide süntees. Chem 115. Välja otsitud andmebaasist: hwpi.harvard.edu