The tsükloalkeenid kuuluvad kahekomponentsete orgaaniliste ühendite rühma; see tähendab, et nad koosnevad ainult süsinikust ja vesinikust. Lõpp "eno" näitab, et nende struktuuris on kaksiksidet, mida nimetatakse küllastumatuseks või vesiniku defitsiidiks (näitab, et valemis puudub vesinikud)..

Nad moodustavad osa lineaarsetest küllastamata orgaanilistest ühenditest, mida nimetatakse alkeenideks või olefiinideks, sest neil on õline (õline) välimus, kuid erinevus on selles, et tsükloalkeenidel on suletud ahelad, moodustavad rõngad või tsüklid.

Nagu alkeenides, vastab topeltsideme sidemele σ (kõrge energia sigma) ja sidemele π (madalama energiaga). See on viimane lüli, mis võimaldab esitada reaktiivsust, selle võimet purustada ja moodustada vabu radikaale.

Neil on üldine valem, mis näitab C_nH_{2n-2 .} Selles valemis n näitab süsinikuaatomite kogust, mis struktuuril on. Väikseim tsükloalkeen on tsüklopropeen, mis tähendab, et sellel on ainult 3 süsinikuaatomit ja üksik kaksikside.

Kui soovid saada struktuuri, mille süsiniku aatomite arv on = 3, kasutades valemit C_nH_n-2 lihtsalt asenda n 3, saades järgmise molekulaarse valemi:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Siis on teil tsükkel, millel on 3 süsinikuaatomit ja 4 vesinikku, nagu see on joonisel näidatud.

Need keemilised ühendid on tööstuslikul tasandil väga kasulikud tänu nende võimele moodustada uusi aineid, näiteks polümeere (kahekordse sideme olemasolu tõttu) või sama arvu süsinikuaatomite tsükloalkaanide saamiseks, mis on moodustumise eellased. teiste ühendite kohta.

Indeks

• 1 Keemiline struktuur
• 2 nomenklatuur
  • 2.1. Tsükloalkeen koos ühe kaksiksidemega ja ilma alküül- või radikaal-asendajateta
  • 2.2 Tsükloalkeenid kahe või enama kaksiksidemega ja ilma alküül- või radikaal-asendajateta
  • 2.3. Alküülasendajatega tsükloalkeenid
• 3 Füüsikalised omadused
• 4 Keemilised omadused
• 5 Näited
• 6 Viited

Keemiline struktuur

Tsükloalkeenid võivad oma struktuuris esitada ühe või mitu kaksiksidet, mis tuleb eraldada ühe sidemega; Seda nimetatakse konjugaadistruktuuriks. Vastasel juhul tekitatakse nende vahel tõukejõud, mis põhjustavad molekuli lagunemise.

Kui keemilises struktuuris on tsükloalkeenil kaks kaksiksidet, siis on see "dieen". Kui sellel on kolm kahekordset linki, on see "kolmepoolne". Ja kui on kaks topeltsidet, räägime "tetraenost" ja nii edasi. 

Kõige stabiilsematel struktuuridel ei ole oma tsüklis energiliselt palju topeltsidemeid, sest molekulaarstruktuur on moonutatud liikuvate elektronide suure hulga energia tõttu, mis selles on.

Üks olulisemaid trienne on tsükloheksatrieen, ühend, millel on kuus süsinikuaatomit ja kolm kaksiksidet. See ühend kuulub gruppi elemente, mida nimetatakse areenideks või aromaatseteks aineteks. Nii on näiteks naftaleen, fenantreen ja antratseen.

Nomenklatuur

Tsükloalkeenide nimetamiseks peate arvestama Rahvusvahelise Puhta Keemia ja Rakenduskeemia Liidu (IUPAC) reegleid:

Tsükloalkeen koos ühe kaksiksidemega ja ilma alküül- või radikaal-asendajateta

- Arvutatakse tsükli süsinike arv.

- Kirjutatakse sõna "tsükkel", millele järgneb süsinikuaatomite arvule vastav juur (täidetud, et, prop, kuid pent, muu hulgas) ja lõpp "eno", kuna see vastab alkeenile.

Tsükloalkeenid kahe või enama kaksiksidemega ja ilma alküül- või radikaal-asendajateta

Süsinikahel on loetletud selliselt, et kaksiksidemed on paigutatud kahe järjestikuse numbri vahele, millel on võimalikult väike väärtus.

Numbrid on kirjutatud eraldi komadega. Kui nummerdamine on lõpetatud, kirjutatakse tähtede numbrite eraldamiseks skript.

Seejärel kirjutatakse sõna "tsükkel"", millele järgneb juur, mis vastab süsinikuaatomite arvule, mida struktuur omab. Kirjutatakse täht "a" ja seejärel kirjutatakse kaksiksidemete arv, kasutades eesliiteid di (kaks), tri (kolm), tetra (neli), penta (viis) ja nii edasi. See lõpeb sufiksiga "eno".

Järgnev näide näitab kahte loendit: üks punases ringis ja teine ​​sinise ringiga. 

Punase ringi nummerdamine näitab õiget vormi vastavalt IUPACi reeglitele, samas kui sinine ring on suletud, kuna topeltsidet ei ole arvestatud väiksema väärtusega järjestikuste numbrite vahel.

Tsükloalkeenid alküülasendajatega

Alküülasendajaga

Tsükkel on loetletud juba mainitud viisil. Propüülradikaal on kirjutatud vastava numeratsiooniga ja eraldatud sidekriipsuga peaahela nimest:

Numeratsioon algab süsinikuga, mis on üks radikaale. See annab nii väikseima võimaliku väärtuse, nii radikaali kui ka kaksiksideme. Radikaalid nimetatakse tähestikulises järjekorras.

Füüsikalised omadused

Tsükloalkeenide füüsikalised omadused sõltuvad molekulmassist, kaksiksidemete hulgast ja nendega seotud radikaalidest..

Kahe esimese tsükli füüsiline olek (C. \ T₃  ja C₄) on gaasid, kuni C₁₀ need on vedelad ja seejärel on nad tahked.

Tsükloalkeenide keemistemperatuur on suurem kui sama süsinikuaatomite tsükloalkaanide puhul. See on tingitud kaksiksideme π (pi) sidemete poolt põhjustatud elektroonilisest tihedusest, samas kui sulamispunkt väheneb.

Tihedus suureneb tsüklilise ühendi molaarmassi suurenemisel ja võib suureneda veelgi, kui kaksiksidemed suurenevad.

Tsüklopenteeni puhul on tihedus 0,774 g / ml, samas kui tsüklopentadieeni korral on tihedus 0,789 g / ml..

Mõlemas ühendis leidub sama arv süsinikuaatomeid; siiski on tsüklopentadieenil vesiniku puudumise tõttu madalam molaarmass, kuid sellel on kaks kaksiksidet. See muudab selle tiheduse veidi kõrgemaks.

Tsükloalkeenid on vees halvasti lahustuvad, eriti seetõttu, et nende polaarsus on veega võrreldes väga madal.

Nad lahustuvad orgaanilistes ühendites ja seega on täidetud põhimõte, et "sarnane lahustub sarnaselt". Üldiselt tähendab see, et sarnaseid struktuure ja molekulidevahelisi jõude omavad ained on vastastikku segunevad kui need, mis ei ole..

Keemilised omadused

Sarnaselt lineaarse ahelaga alkeenidele on tsükloalkeenidel kaksiksidemega liitumisreaktsioonid, kuna neil on suurem energia ja lühem pikkus kui üksiksidel või sigmal (σ)..

Tsükloalkeenide peamised reaktsioonid on täiendavad, kuid neil on ka oksüdatsiooni, redutseerimise ja allüülhalogeenimise reaktsioonid.

Järgnev tabel illustreerib tsükloalkeenide kõige olulisemaid reaktsioone:

Kui üks süsinikuaatomitest, millel on kaksikside, on asendatud radikaaliga, siis reageerivast ainest pärinev vesinik ühendab süsinikuga, millel on kõige rohkem vesinikuaatomeid. Seda nimetatakse Markovnicovi reegliks.

Näited

Tsüklohekseen: C6H10.

Tsüklobuteen: C4H6.

Tsüklopenteen: C5H8.

1,5-tsüklooktadieen: C8H12.

1,3-tsüklobutadieen: C4H4.

1,3-tsüklopentadieen: C5H6.

1,3,5,7-tsüklooktateteen: C8H8.

Tsüklopropeen.

Tsüklohepteen.

Viited

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffi reegel: Mida ta ütles ja millal ta seda ütles?.J.Chem.Educ. 65, lk 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Orgaaniline keemia: lühikursus, (üheksas väljaanne), Mehhiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrikson, J. Cram, D, (1980), Organic Chemistry (4. väljaanne), Mehhiko. McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Orgaaniline keemia, (5. trükk), Hispaania, Addison Wesley Iberoamericana