Butaanstruktuur, omadused, kasutusalad ja riskid



The butanal on avatud ahelaga aldehüüd, mis koosneb neljast süsinikuaatomist ja on analoogne butaaniga; see on tegelikult butaan-süsivesiniku teine ​​oksüdeerunud vorm pärast happe hapet. Selle molekulaarne valem on CH3CH2CH2CHO, kus -CHO on formüülrühm.

See aldehüüd, mis on üks kergemaid, koosneb läbipaistvast vedelikust, tuleohtlikust ja vähem tihedast veest. Lisaks sellele lahustub see vees ja seguneb enamiku orgaaniliste lahustitega; seetõttu võib seda kasutada ühe faasi orgaaniliste segude saamiseks.

Karbonüülrühma (punase kera, ülemise pildi) olemasolu annab keemilise polaarsuse butanaalmolekulile ja seega võime kogeda dipool-dipooli interaktsiooni selle molekulide vahel; kuigi nende vahel ei ole moodustunud vesinik sillad.

Selle tagajärjel on butanalil kõrgem keemis- ja sulamispunkt kui butaanil, kuid madalam kui n-butüülalkoholil..

Butanali kasutatakse lahustina ja see on vahend paljude toodete saamiseks; nagu kummide, vaigude, ravimite ja agrokeemiatoodete vulkaniseerimise kiirendid.

Butanal on toksiline ühend, mis inhaleerides võib põhjustada ülemiste hingamisteede põletikku, bronhide ja kopsuturse, millel võib olla isegi surmaga lõppevaid tagajärgi.

Indeks

  • 1 Butanali struktuur
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Atribuudid
    • 2.1 Keemilised nimetused
    • 2.2 Molekulaarne valem
    • 2.3 Füüsiline välimus
    • 2.4 Lõhn
    • 2.5 Keemistemperatuur
    • 2.6 Sulamistemperatuur
    • 2.7 Leekpunkt
    • 2.8 Vees lahustuv
    • 2.9 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
    • 2.10 Tihedus
    • 2.11 Auru tihedus
    • 2.12 Aururõhk
    • 2.13 Isesüttimine
    • 2.14 Viskoossus
    • 2.15 Põlemise soojus
    • 2.16 Aurustumistemperatuur
    • 2.17 Pinna pinge
    • 2.18 Lõhnalävi
    • 2.19 Murdumisnäitaja
    • 2.20 Dipolaarne hetk
    • 2.21 Maksimaalse neeldumise lainepikkused (λ)
    • 2.22 Polümerisatsioon
    • 2.23 Reaktiivsus
    • 2.24 Aldooli kondensatsioon
  • 3 Kokkuvõte
  • 4 Kasutamine
    • 4.1 Tööstus
    • 4.2 Muu
  • 5 Riskid
  • 6 Viited

Butaanstruktuur

Just mainiti, et formüülrühm, -CHO, annab polaarsuse butanaal- või butüraldehüüdimolekulile hapnikuaatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu. Selle tulemusena võivad nende molekulid üksteisega dipool-dipooljõudude kaudu suhelda.

Ülemine pilt näitab sfääride ja baaride mudeliga, et butanaalmolekulil on lineaarne struktuur. -CHO rühma süsinikul on sp-hübridisatsioon2, ülejäänud süsinike hübridisatsioon sp3.

Mitte ainult seda, vaid see on ka paindlik ja selle lingid võivad pöörata oma telgedel; ja seega luuakse erinevad konformatsioonid või konformerid (sama ühend, kuid selle lingid pööratakse).

Confórmeros

Järgmine pilt selgitab seda punkti paremini:

Esimene konformer (ülemine) vastab esimese kujutise molekulile: metüülrühm vasakule, -CH3, ja rühm -CHO on üksteisega paralleelsetes positsioonides; üks punkti üles ja teine ​​allapoole.

Samal ajal vastab teine ​​konformeer (madalam) molekulile -CH-ga3 ja -CHO varjatud positsioonides; see tähendab, et mõlemad on samas suunas.

Mõlemad konformeerid on kiiresti omavahel asendatavad, mistõttu butaanmolekul pöörleb ja vibreerib pidevalt; ja lisas, et sellel on püsiv dipool, mis võimaldab nende koostoimeid piisavalt tugeva keetmise temperatuuril 74,8 ° C.

Omadused

Keemilised nimetused

-Butanal

-Butiraldehüüd

-1-butanal

-Butiral

-N-butiraldehüüd.

Molekulaarne valem

C4H8O või CH3CH2CH2CHO.

Füüsiline välimus

See on selge, läbipaistev vedelik.

Lõhn

Iseloomulik lõhn, õrn, aldehüüd.

Keemistemperatuur

167 ° F kuni 760 mmHg (74,8 ° C).

Sulamistemperatuur

-146 ° F (-96,86 ° C).

Süütepunkt

-8ºF (-22ºC) Suletud tass.

Lahustuvus vees

7 g / 100 ml temperatuuril 25 ° C.

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

Seguneb etanooli, eetri, etüülatsetaadi, atsetooni, tolueeni ja paljude teiste orgaaniliste lahustitega.

Tihedus

0,803 g / cm3 68 ° F juures.

Auru tihedus

2,5 (võrreldes õhuga, mis on võrdne 1-ga).

Aururõhk

111 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Isesüttimine

446 ° F. 425ºF (21,8 ° C).

Viskoossus

0,45 cPoega 20 ° C juures.

Põlemise soojus

2479,34 kJ / mol 25 ° C juures.

Aurustumistemperatuur

33,68 kJ / mol 25 ° C juures.

Pinna pinge

29,9 dyne / cm 24 ° C juures.

Lõhnalävi

0,009 ppm.

Murdumisnäitaja

1,3843 temperatuuril 20 ° C.

Dipolaarne hetk

2,72 D.

Maksimaalse neeldumise lainepikkused (λ) vees

225 nm ja 282 nm (ultraviolettvalgus).

Polümerisatsioon

Butanali võib polümeerida kokkupuutel leelise või happega, olles polümerisatsioon ohtlik.

Reaktsioonivõime

Õhuga kokkupuutel oksüdeerub, moodustades võihape. Temperatuuril 230 ° C süttib butanaal spontaanselt õhuga.

Aldooli kondensatsioon

Kaks butanaalmolekuli võivad reageerida üksteisega KOH ja 6-8 ° C juuresolekul, saades ühendi 2-etüül-3-hüdroksüheksanooli. Seda ühenditüüpi nimetatakse aldooliks, kuna selle struktuuris on aldehüüdrühm ja alkoholirühm.

Süntees

Butanali võib valmistada n-butüülalkoholi katalüütilise dehüdrogeenimise teel; krotonaldehüüdi katalüütiline hüdrogeenimine; ja propüleeni hüdroformüülimine.

Kasutamine

Tööstus

-Butanal on tööstuslik lahusti, kuid see on ka vahend teiste lahustite sünteesimisel; näiteks 2-etüülheksanool, n-butanool ja trimetüülpropaan.

-Seda kasutatakse ka vaheühendina sünteetiliste vaigude, sealhulgas polüvinüülbutüraali tootmisel; Kummist vulkaniseerimise kiirendid; farmaatsiatoodete tootmine; tooted põllukultuuride kaitseks; pestitsiidid; antioksüdandid; päevitusvahendid.

-Butanali kasutatakse toorainena sünteetiliste aroomide tootmiseks. Lisaks kasutatakse seda toidu lõhna- ja maitseainena.

Teised

-Inimestel kasutatakse butanaali biomarkerina, mis osutab oksüdatsiooni kahjustusele, mida kogevad lipiidid, valgud ja nukleiinhapped.

-Seda kasutati eksperimentaalselt koos formaliiniga ja glutardehüüdiga, et püüda vähendada lehmade küünte kogenud pehmendamist veele, uriinile ja veiste fekaalidele. Katsetulemused olid positiivsed.

Riskid

Butanal hävitab ülemiste hingamisteede limaskesta membraanid, samuti naha ja silmade kuded..

Kokkupuutel nahaga tekitab see punetust ja põletusi. Silmis tekivad samad vigastused, millega kaasneb valu ja silmakoe kahjustus.

Butanali sissehingamisel võib olla tõsiseid tagajärgi, sest see võib tekitada kõri ja bronhide põletikku ja turset; arvestades, et kopsudes tekitab see keemilist kopsupõletikku ja kopsuturset.

Ülekoormuse tunnused on: põletustunne ülemiste hingamisteede korral, köha, vilistav hingamine, st hingamise ajal vilistamise heide; larüngiit, õhupuudus, peavalu, iiveldus ja oksendamine.

Sissehingamine võib hingamisteede spasmide tagajärjel olla surmav.

Butanali allaneelamine põhjustab seedetrakti "põletustunnet": suuõõne, neelu, söögitoru ja mao.

Viited

  1. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaniline keemia (5)ta Väljaanne.). Toimetus Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
  3. PubChem. (2019). Butanal Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  5. Keemiline raamat. (2017). Butanal Välja otsitud: chemicalbook.com
  6. Basf. (Mai 2017). N-butüraldehüüd. [PDF] Välja otsitud andmebaasist: solvents.basf.com