Antratseenide struktuur, omadused, nomenklatuur, toksilisus ja kasutusalad



The antratseen on polütsükliline aromaatne süsivesinik (PAH), mis on moodustatud kolme benseeni rõnga liitmise teel. See on värvitu ühend, kuid ultraviolettkiirguse kiirgamisel omandab see fluorestseeruva sinise värvi. Antratseen kergesti sublimeerub.

See on valge tahke aine (madalam pilt), kuid võib olla ka kerge aromaatse lõhnaga monokliiniliste värvitu kristallidena. Tahke antratseen on vees praktiliselt lahustumatu ja osaliselt lahustuv orgaanilistes lahustites, eriti süsinikdisulfiidis, CS2.

1832. aastal avastas August Laurent ja Jean Dumas toorainena tõrva. Seda materjali kasutatakse endiselt antratseeni tootmisel, kuna see sisaldab 1,5% aromaatset ühendit. Samuti võib seda sünteesida bensokinoonist.

Seda leitakse keskkonnas fossiilkütuste osalise põletamise tulemusena. Ta on leitud joogivees, atmosfääris, mootorsõidukite heitgaasis ja sigarettide suitsus. Ilmub Ameerika Ühendriikide keskkonnakaitseagentuuri (EPA) nimekirjas, milles käsitletakse peamisi saasteaineid.

Antratseen dimeeritakse ultraviolettkiirguse toimel. Lisaks hüdrogeenitakse see tsinki toimel 9,10-dihüdroantraseeniks, säilitades ülejäänud benseenitsüklite aromaatsuse. See oksüdeeritakse vesinikperoksiidiga reageerimisel antrakinooniks.

Hõõrudes võib see kiirgada valgust ja elektrit, tumenedes päikesevalguse käes.

Seda kasutatakse vaheühendina trükivärvide ja värvainete, näiteks alizariini tootmisel. Seda kasutatakse puidu kaitseks. Seda kasutatakse ka insektitsiidina, akaritsiidina, herbitsiidina ja näriliste tõrjevahendina.

Indeks

  • 1 Antratseenstruktuur
    • 1.1 Molekulidevahelised jõud ja kristallstruktuur
  • 2 Atribuudid
    • 2.1 Keemilised nimetused
    • 2.2 Molekulaarne valem
    • 2.3 Molekulmass
    • 2.4 Füüsiline kirjeldus
    • 2.5 Värv
    • 2.6 Lõhn
    • 2.7 Keemistemperatuur
    • 2.8 Sulamistemperatuur
    • 2.9 Leekpunkt
    • 2.10 Lahustuvus vees
    • 2.11 Lahustuvus etanoolis
    • 2.12 Lahustuvus heksaanis
    • 2.13 Lahustuvus benseenis
    • 2.14 Lahustuvus süsinikdisulfiidis
    • 2.15 Tihedus
    • 2.16 Auru tihedus
    • 2.17 Aururõhk
    • 2.18 Stabiilsus
    • 2.19 Isesüttimine
    • 2.20 Lagunemine
    • 2.21 Põlemise soojus
    • 2.22 Kalorite võimsus
    • 2.23 Maksimaalne neeldumis lainepikkus (nähtav ja ultraviolettvalgus)
    • 2.24 Viskoossus
  • 3 Nomenklatuur
  • 4 Toksilisus
  • 5 Kasutamine
    • 5.1 Tehnoloogia
    • 5.2 Ökoloogiline
    • 5.3 Muu
  • 6 Viited

Antratseenstruktuur

Ülemises pildis on näidatud sfääride ja baaride mudeliga esindatud antratsiini struktuur. Nagu näha, on olemas kolm aromaatset tsüklit kuue süsinikuaatomiga; Need on benseeni rõngad. Punktjooned näitavad struktuuris esinevat aromaatsust.

Kõigil süsinikuaatomitel on spüriid2, nii et molekul on samas tasapinnas. Seetõttu võib antratseeni pidada väikeseks ja aromaatseks leheks.

Pange tähele, et vesinikuaatomid (valged kerad) külgedele on praktiliselt katmata rea ​​keemiliste reaktsioonide ees..

Intermolekulaarsed jõud ja kristallstruktuur

Antratseenimolekulid toimivad Londoni dispersioonijõudude ja nende rõngaste üksteise peale asetamisega. Näiteks võib näha, et kaks neist "lehtedest" tulevad kokku ja kui elektronid liiguvad oma pilvest π (rõngaste aromaatsed keskused), saavad nad kokku jääda.

Teine võimalik koostoime on see, et mõningase positiivse osalise laenguga vesinikud on ligitõmbavad naabruses asuvate antratseenimolekulide negatiivsete ja aromaatsete keskuste juurde. Seega avaldavad need vaatamisväärsused suunda, mis suunab antratseenimolekule kosmoses.

Seega on antratseen organiseeritud nii, et see võtab kasutusele pikaajalise struktuuri; ja võib seetõttu kristalluda monokliinilises süsteemis.

Eeldatavalt on neil kristallidel kollakas värvus, mis on tingitud nende oksüdatsioonist antrakinooniks; mis on antratseenderivaat, mille tahke aine on kollane.

Omadused

Keemilised nimetused

-Antratseen

-Paranaftaleen

-Antratsiin

-Roheline õli

Molekulaarne valem

C14H10 või (C6H4CH)2.

Molekulmass

178,234 g / mol.

Füüsiline kirjeldus

Tahke valge või kahvatukollane. Monokliinilised kristallid alkoholi ümberkristallimise saaduseks.

Värv

Kui puhas, on antratseen värvitu. Kollase värvusega kollased kristallid annavad sinise fluorestsentsi. Samuti võib see esitada teatud kollakas toone.

Lõhn

Aromaatne pehme.

Keemistemperatuur

341,3 ° C.

Sulamistemperatuur

216 ° C.

Süütepunkt

250ºF (121 ° C) suletud tass.

Lahustuvus vees

Vees praktiliselt lahustumatu.

0,022 mg / l vett 0 ° C juures

0044 mg / l vett temperatuuril 25 ° C.

Lahustuvus etanoolis

0,76 g / kg temperatuuril 16 ° C

3,28 g / kg temperatuuril 25 ° C Pange tähele, et see on etanoolis rohkem lahustuv kui vees samal temperatuuril.

Lahustuvus heksaanis

3,7 g / kg.

Lahustuvus benseenis

16,3 g / L. Selle suurem lahustuvus benseenis näitab selle suurt afiinsust selle suhtes, kuna mõlemad ained on aromaatsed ja tsüklilised.

Lahustuvus süsinikdisulfiidis

32,25 g / l.

Tihedus

1,24 g / cm3 68 ° F juures (1,25 g / cm)3 temperatuuril 23 ° C).

Auru tihedus

6.15 (õhu suhtes, mis on võrdne võrdsusega 1).

Aururõhk

1 mmHg temperatuuril 293 ° F (sublimatsioon). 6,56 x 10-6 mmHg temperatuuril 25 ° C.

Stabiilsus

Soovitatavates tingimustes säilitamisel on see stabiilne. See on triboluminescent ja triboelectric; See tähendab, et see kiirgab valgust ja elektrit. Antratseen tumeneb päikesevalguse käes.

Isesüttimine

1 004 ° F (540 ° C).

Lagunemine

Ohtlikud ühendid tekivad põletamise teel (süsinikoksiidid). Laguneb, kui kuumutatakse tugevate oksüdeerijate mõjul, tekitades teravat ja mürgist suitsu.

Põlemise soojus

40,110 kJ / kg.

Kalorite võimsus

210,5 J / mol K.

Maksimaalne neeldumis lainepikkus (nähtav ja ultraviolettvalgus)

λ maksimum 345,6 nm ja 363,2 nm.

Viskoossus

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Nagu näha, väheneb selle viskoossus temperatuuri tõustes.

Nomenklatuur

Antratseen on ühtne polütsükliline molekul ja selle süsteemi jaoks kehtestatud nomenklatuuri kohaselt peaks selle tegelik nimi olema kolmekordne. Eesliide tri on, sest seal on kolm benseeni rõngast. Antratseeni triviaalne nimi on aga laiendatud ja juurdunud populaarses kultuuris ja teaduses.

Sellest saadud ühendite nomenklatuur on tavaliselt mõnevõrra keeruline ja sõltub süsinikust, kus asendus toimub. Järgnevalt on näidatud antratseenile vastav süsinikuaine:

Numeratsiooni järjekord tuleneb nimetatud süsinike reaktiivsuse või tundlikkuse prioriteedist.

Äärmuslike (1-4 ja 8-5) süsinikud on kõige reaktiivsemad, samas kui keskmised (9-10) reageerivad teiste tingimustega; näiteks oksüdatiivne, moodustades antrakinooni (9, 10-dioksoantraseen).

Toksilisus

Kokkupuutel nahaga võib tekkida ärritus, sügelus ja põletus, mida päikesevalgus süvendab. Antratseen on fotosensibiliseeriv, mis suurendab UV-kiirguse poolt põhjustatud nahakahjustusi. See võib põhjustada ägeda dermatiidi, telangiectasia ja allergia.

Silma sattumisel võib põhjustada ärritust ja põletust. Antratseenide hingamine võib ärritada nina, kõri ja kopse, põhjustades köha ja vilistamist.

Antratseenisisaldust on inimestel seostatud peavalu, iivelduse, söögiisu kaotus, seedetrakti põletik, aeglased reaktsioonid ja nõrkus..

On tehtud ettepanekuid antratsiini kantserogeenseks toimeks. Seda oletust ei ole siiski kinnitatud, isegi teatud antratseeniderivaate on kasutatud teatud tüüpi vähi raviks..

Kasutamine

Tehnoloogiline

-Antratseen on orgaaniline pooljuht, mida kasutatakse stsintillaatorina suure energiaga fotonite, elektronide ja alfa osakeste detektorites..

-Seda kasutatakse ka plastide, näiteks polüvinüül-tolueeni katmiseks. Selleks, et toota radioteraapia dosimeetrias kasutamiseks mõeldud veesarnaste omadustega plastist stsintillaatorit.

-Antratseeni kasutatakse tavaliselt UV-märgistusena, mida kasutatakse trükkplaatide katetele. See võimaldab kontrollida katet ultraviolettvalgusega.

Bipedal molekul

Aastal 2005 sünteesisid California ülikooli keemikud Riverside esimese bipedal molekuli: 9,10-ditioantratraseeni. Seda liigutatakse tasasel vaskpinnal kuumutamisel sirgjoonel ja see liigub nii, nagu oleks tal kaks jalga.

Teadlased arvasid, et molekul oli potentsiaalselt kasutatav molekulaararvutuses.

Piezochromaticity

Mõnedel antratseeni derivaatidel on pietsokromaatilised omadused, st neil on võime muuta värvi sõltuvalt neile avaldatavast rõhust. Seetõttu saab neid kasutada rõhuanduritena.

Antratseeni kasutatakse ka nn suitsuekraanide valmistamisel.

Ökoloogiline

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) on keskkonna saasteained, peamiselt vesi, mistõttu püütakse vähendada nende ühendite toksilist esinemist..

Antratseen on materjal (PAH) ja seda kasutatakse mudelina, et uurida vee pürolüüsi meetodi rakendamist PAH ühendite lagundamisel..

Hüdraulilist pürolüüsi kasutatakse tööstusvee töötlemisel. Selle toime antratseenile tekitas oksüdeerimisühendeid: antonit, antrokinooni ja ksantooni, samuti hüdroantraseeni derivaate.

Need tooted on vähem stabiilsed kui antratseen ja seetõttu on need keskkonnas vähem püsivad, kuna neid on kergem kõrvaldada kui PAH-ühendid.

Teised

-Antratseen oksüdeeritakse antrokinooni saamiseks, mida kasutatakse värvainete ja värvainete sünteesimisel

-Antratseeni kasutatakse puidu kaitsmisel. Seda kasutatakse ka insektitsiidina, akaritsiidina, herbitsiidina ja rodentitsiidina.

-Kemoteraapias on kasutatud antibiootikumi antratsükliini, kuna see pärsib DNA ja RNA sünteesi. Antratsükliini molekul on DNA / RNA aluste vahele, inhibeerides kiiresti kasvavate vähirakkude replikatsiooni..

Viited

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Püridüüldininüül antratseenide derivaatide Piezochromic omadused: ühine Raman ja DFT uuring. Málaga ülikool.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antratseen. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antratseen. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. ja Chetana P. R. (2016). Antratseeni ja selle derivaatide ülevaade: rakendused. Teadusuuringud ja ülevaated: Journal of Chemistry.