Amidas tüübid, omadused, nomenklatuur, kasutusalad

The amiidid, nimetatakse ka happelised amiinid, on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad amiine või ammoniaaki. Need molekulid on seotud atsüülrühmaga, muutes amiidid karboksüülhapete derivaadiks, asendades NH-rühma NH-rühma.₂, NHR või NRR.

Teisisõnu, amiidid moodustuvad siis, kui karboksüülhape reageerib ammoniaagi või amiini molekuliga, mida nimetatakse amidatsiooniks; veemolekul eemaldatakse ja amiid moodustatakse karboksüülhappe ja amiini ülejäänud osadega.

Just selle reaktsiooni tõttu kogunevad inimkehas olevad aminohapped polümeeris, moodustades valke. Kõik amiidid, välja arvatud üks, on toatemperatuuril tahked ja nende keemispunktid on kõrgemad kui vastavad happed.

Need on nõrgad alused (kuigi tugevamad kui karboksüülhapped, estrid, aldehüüdid ja ketoonid), millel on suur lahustivõime ja mis on looduses ja farmaatsiatööstuses väga levinud..

Nad võivad samuti ühendada ja moodustada polümeere, mida nimetatakse polüamiidideks, nailonist ja kevlarist kuulikindlates vestides.

Indeks

• 1 Üldine valem
• 2 tüüpi
  • 2.1 Esmane amiidid
  • 2.2 Sekundaarsed amiidid
  • 2.3 Tertsiaarsed amiidid
  • 2.4 Polüamiidid
• 3 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 3.1 Sulamis- ja keemispunktid
  • 3.2 Lahustuvus
  • 3.3 Põhjuslikkus
  • 3.4 Lagunemisvõime vähendamise, dehüdratsiooni ja hüdrolüüsi teel
• 4 Nomenklatuur
• 5 Tööstuslik kasutus ja igapäevaelu
• 6 Näited
• 7 Viited

Üldine valem

Amiidi võib sünteesida kõige lihtsamal kujul ammoniaagi molekulist, milles vesinikuaatom on asendatud atsüülrühmaga (RCO-)..

See lihtne amiidmolekul on esindatud kui RC (O) NH₂ ja see klassifitseeritakse primaarseks amiidiks.

Seda sünteesi võib anda erinevatel viisidel, kuid lihtsaim meetod on karboksüülhappe ja amiini kombineerimine kõrgetel temperatuuridel, et täita oma nõudmist kõrge aktiveerimisenergia järele ja vältida reaktsiooni. pöörake tagasi, et amiid naaseb oma esialgsetele reaktiividele.

Amiidide sünteesimiseks on alternatiivseid meetodeid, mis kasutavad karboksüülhappe "aktiveerimist", mis seisneb selle esmalt muundamises üheks estriks, atsüülkloriidiks ja anhüdriidrühmaks.

Teiselt poolt algavad muud meetodid erinevatest funktsionaalrühmadest, mis sisaldavad ketoneid, aldehüüde, karboksüülhappeid ja isegi alkohole ja alkeene katalüsaatorite ja teiste abiainete juuresolekul..

Sekundaarsed amiidid, mis on olemuselt arvukamad, on need, mis on saadud primaarsetest amiinidest ja tertsiaarsed amiidid on saadud sekundaarsetest amiinidest. Polüamiidid on need polümeerid, millel on ühikud, mis on seotud amiidsidemetega.

Tüübid

Amiine, mis on sarnased amiinidega, võib jagada alifaatseteks ja aromaatseteks. Aromaatsed ained on need, mis vastavad aromaatsuse reeglitele (tsükliline ja lame molekul koos resonantssidemetega, mis näitavad stabiilsustingimusi) ja Hückeli reegel.

Seevastu alifaatsed amiidid on lisaks polüamiididele jaotatud primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks amiidideks, mis on nende ainete teine ​​tüüp..

Esmane amiidid

Primaarsed amiidid on kõik need, milles aminorühm (-NH₂) on otseselt seotud ainult ühe süsinikuaatomiga, mis esindab ise karbonüülrühma.

Selle amiidi aminorühmal on üks asendusaste, nii et sellel on vabad elektronid ja nad võivad moodustada vesiniksidemeid teiste ainetega (või teiste amiididega). Neil on struktuur RC (O) NH₂.

Sekundaarsed amiidid

Sekundaarsed amiidid on need amiidid, milles aminorühma lämmastik (-NH₂) kinnitatakse esmalt karbonüülrühma, aga ka teise R-asendaja külge.

Need amiidid on tavalisemad ja neil on valem RC (O) NHR '. Samuti võivad nad moodustada vesiniksidemeid teiste amiididega, samuti teiste ainetega.

Tertsiaarsed amiidid

Need on amiidid, milles nende vesinikud on täielikult asendatud karbonüülrühma ja kahe asendusahela või funktsionaalrühmaga R.

Need amiidid, millel ei ole paarituid elektrone, ei saa moodustada vesinik sillad teiste ainetega. Siiski võivad kõik amiidid (primaarne, sekundaarne ja tertsiaarne) moodustada sideme veega.

Polüamiidid

Polüamiidid on polümeerid, mis kasutavad amiidide sidumist nende korduvate üksuste jaoks; see tähendab, et nende polümeeride ühikutel on sidemed keemilise valemi -CONH iga küljega₂, nende kasutamine sildadena.

Mõned amiidid on sünteetilised, kuid teised on looduses, näiteks aminohapped. Nende ainete kasutamist selgitatakse hilisemas osas.

Amiide ​​võib jagada ka vastavalt nende liigi tüübile ioonses või kovalentses. Ioonsed amiidid (või soolalahused) on väga leeliselised ühendid, mis moodustuvad ammoniaagi, amiini või kovalentse amiidi molekuli töötlemisel reaktiivse metalli nagu naatriumiga..

Teisest küljest on kovalentsed amiidid tahked (välja arvatud vedelad formamiidid), ei juhi elektrit ja vees lahustuvate ainete puhul toimivad orgaaniliste ja anorgaaniliste ainete lahustitena. Seda tüüpi amiidil on kõrge keemistemperatuur.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Amiidide füüsikaliste omaduste hulgas võib nimetada keemistemperatuure ja lahustuvust, samal ajal kui keemilistes omadustes on nende happe-aluse olemus ja nende lagunemisvõime vähenemise, dehüdratsiooni ja hüdrolüüsiga..

Lisaks on oluline märkida, et amiidid on normaalsetes tingimustes värvitu ja lõhnatud.

Sulamis- ja keemispunktid

Amiididel on oma molekulide suuruse tõttu kõrge sulamis- ja keemispunkt, mis tuleneb nende võimest moodustada vesiniksidemeid.

Vesiniku aatomid rühmas -NH₂ on piisavalt positiivsed, et moodustada vesiniksideme koos elektronivaba paariga teises molekulis.

Need moodustatud sidemed vajavad murdmiseks mõistlikku kogust energiat, seega on amiidide sulamispunktid kõrged.

Etanamiid moodustab näiteks värvituid kristalle 82 ° C juures, vaatamata sellele, et see on primaarne amiid ja lühike ahel (CH₃CONH₂).

Lahustuvus

Amiidide lahustuvus on üsna sarnane estrite lahustuvusega, kuid samal ajal on nad tavaliselt vähem lahustuvad kui amiinid ja võrreldavad karboksüülhapped, kuna need ühendid võivad vesiniksidemeid annetada ja vastu võtta.

Väikseimad amiidid (primaar- ja sekundaarsed) on vees lahustuvad, kuna neil on võime moodustada vesiniksidemeid veemolekulidega; tertsiaaridel ei ole seda võimet.

Põhjus

Võrreldes amiinidega on amiididel vähe alusjõudu; isegi kui need on tugevad alused kui karboksüülhapped, estrid, aldehüüdid ja ketoonid.

Resonantsefektide ja seega positiivse laengu arendamise abil võivad amiinid hõlbustada prootoni ülekandmist: see muudab nad käitumisest nõrga happena.

Seda käitumist tõendab etanamiidi ja elavhõbeoksiidi reaktsioon elavhõbeda soola ja vee moodustamiseks.

Lagunemisvõime vähendamise, dehüdratsiooni ja hüdrolüüsi teel

Kuigi neid ei vähendata tavaliselt, võib amiidid lagundada (amiinideks) katalüütilise redutseerimise teel kõrgel temperatuuril ja rõhul; neid saab redutseerida ka aldehüüdideks, ilma et oleks vaja katalüütilisi teid.

Neid võib dehüdraatida dehüdraatorite (näiteks tionüülkloriidi või fosforpentoksiidi) juuresolekul, moodustades nitriili (-C≡N)..

Lõpuks võib neid hüdrolüüsida, muutes need happeks ja amiinideks; see reaktsioon nõuab tugevat hapet või leelist kiirema kiirusega. Ilma nendeta viiakse reaktsioon läbi väga väikese kiirusega.

Nomenklatuur

Amiidid tuleb nimetada sufiksiga "-amiid" või "-karboksamiid", kui süsinik, mis on osa amiidirühmast, ei kuulu peaahelasse. Nendes molekulides kasutatav eesliide on "amido-", millele järgneb ühendi nimi.

Neid amiide, millel on lämmastiku aatomil täiendavad asendajad, käsitletakse nagu amiinide puhul: tähestikulises järjekorras prefiksiga "N-", nagu N-N-dimetüülmetanamiidi puhul..

Tööstuslik kasutus ja igapäevaelu

Amiidid, lisaks teistele võimalikele rakendustele, on osa inimkehast ja seetõttu on nad elus otsustava tähtsusega.

Nad moodustavad aminohapped ja seonduvad polümeerses vormis valguahelate ehitamiseks. Lisaks leidub neid DNA-s, RNA-s, hormoonides ja vitamiinides.

Tööstuses võib neid tavaliselt leida karbamiidi (loomsete jäätmete kujul) kujul farmaatsiatööstuses (näiteks paratsetamooli, penitsilliini ja LSD põhikomponendina) ja nailonist ja Kevlarist polüamiidina..

Näited

- Formamiid (CH₃NO) vedelik, mis seguneb veega, mis võib olla osa herbitsiididest ja pestitsiididest.

- Etanamiid (C₂H₅NO), vaheühend atsetooni ja uurea vahel.

- Etanodiamiid (CONH₂)₂, asendada karbamiidi väetistes.

- N-metüleenteamiid (C₃H₇NO), söövitav ja väga tuleohtlik aine.

Viited

1. Wikipedia. (s.f.). Amide. Välja otsitud aadressilt en.wikipedia.org
2. Ülesanne, C. (s.f.). Amiidide valmistamine ja omadused. Välja otsitud keemia-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Välja otsitud britannica.com-st
4. ChemGuide. (s.f.). Amidid. Välja otsitud aadressilt chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Amiidide füüsikalised omadused. Välja otsitud kem.libretexts.org