Aldehüüdide struktuur, omadused, nomenklatuur, kasutusalad ja näited



The aldehüüdid need on orgaanilised ühendid, mille üldvalem on RCHO. R on alifaatne või aromaatne ahel; C-süsinik; Või hapnik ja H vesinikule. Neid iseloomustab karbonüülrühm nagu ketoonid ja karboksüülhapped, nii et aldehüüde nimetatakse ka karbonüülühenditeks..

Karbonüülrühm annab aldehüüdile palju selle omadusi. Need on ühendid, mis oksüdeeruvad kergesti ja on väga reaktiivsed nukleofiilsete lisandite suhtes. Karbonüülrühma (C = O) kaksiksidemel on kaks aatomit, millel on elektronide suhtes aviditeetide erinevused (elektronegatiivsus)..

Hapnik meelitab elektrone tugevamalt kui süsinik, nii et elektrooniline pilv liigub selle suunas, moodustades süsinik ja hapniku polaarse topeltsideme, millel on oluline dipoolmoment. See muudab aldehüüdid polaarseks ühendiks.

Aldehüüdide polaarsus mõjutab nende füüsikalisi omadusi. Aldehüüdide keemispunkt ja lahustuvus vees on suurem kui sarnaste molekulmassidega mittepolaarsed keemilised ühendid, näiteks süsivesinike puhul..

Aldehüüdid, milles on vähem kui viis süsinikuaatomit, lahustuvad vees, kuna karbonüülrühma hapniku ja veemolekuli vahel moodustuvad vesiniksidemed. Süsivesinike ahela süsinikuarvu suurendamine aga suurendab aldehüüdi mittepolaarset osa, muutes selle vees vähem lahustuvaks.

Aga kuidas nad on ja kust nad tulevad? Kuigi selle olemus sõltub peamiselt karbonüülrühmast, aitab ülejäänud molekulaarstruktuur samuti palju kaasa. Seega võivad nad olla mis tahes suurusega, väikesed või suured või isegi makromolekulil võib olla piirkondi, kus domineerivad aldehüüdid.

Seega, nagu ka kõigi keemiliste ühendite puhul, on olemas "meeldivaid" aldehüüde ja muid kibedaid. Neid võib leida looduslikest allikatest või sünteesida suurtes kaaludes. Aldehüüdide näideteks on vanilliin, mis on väga suur jäätises (ülemine pilt) ja atsetaldehüüd, mis lisab alkohoolsete jookide maitset.

Indeks

  • 1 Keemiline struktuur 
  • 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 2.1 Sulamistemperatuurid
    • 2.2 Keemispunktid
    • 2.3 Vees lahustuvus, väljendatuna g / 100 g H2O-s
  • 3 Reaktiivsus
    • 3.1 Oksüdatsioonireaktsioon
    • 3.2 Alkoholide vähendamine
    • 3.3 Süsivesinike vähendamine
    • 3.4 Nukleofiilne lisamine
  • 4 Nomenklatuur
  • 5 Kasutamine
    • 5.1 Formaldehüüd
    • 5.2 Bakeliit
    • 5.3 Vineer
    • 5.4 Polüuretaan
    • 5.5 Butiraldehüüd
    • 5.6 Atsetaldehüüd
    • 5.7 Kokkuvõte
  • 6 Aldehüüdide näited
    • 6.1 Glutaraldehüüd
    • 6.2 Bensaldehüüd
    • 6.3. Glütseraldehüüd
    • 6.4 Glütseraldehüüd-3-fosfaat
    • 6.5 11-cis-võrkkesta
    • 6.6 Püridoksaalfosfaat (vitamiin B6)
    • 6.7 Salitsüülaldehüüd
  • 7 Viited

Keemiline struktuur 

Aldehüüdid koosnevad karbonüülist (C = O), millega vesinikuaatom on otseselt seotud. See eristab seda teistest orgaanilistest ühenditest, näiteks ketoonidest (R2C = O) ja karboksüülhapped (RCOOH).

Molekulaarne struktuur -CHO, formüülrühma ümber on näidatud ülemises pildis. Formüülrühm on lame, sest süsinik ja hapnik on hübridiseerunud2. See tasapind muudab selle vastuvõtlikuks nukleofiilsete liikide rünnaku suhtes ja seetõttu oksüdeerub kergesti.

Mida see oksüdatsioon viitab? Mis tahes teise aatomiga sideme moodustamine rohkem kui elektroni suhtes; ja aldehüüdide puhul on see hapnik. Seega oksüdeeritakse aldehüüd karboksüülhappeks -COOH. Mis siis, kui aldehüüd on vähenenud? Selle asemel moodustub ROH primaarne alkohol.

Aldehüüde toodetakse ainult primaarsetest alkoholidest: need, kus OH-rühm on ahela lõpus. Sarnaselt on formüülrühm alati on ahela otsas või selle kohal või ringist asendajana (kui on teisi olulisemaid rühmi, nagu -COOH).

Füüsikalised ja keemilised omadused

Polaarseteks ühenditeks on nende sulamispunktid kõrgemad kui mittepolaarsetel ühenditel. Aldehüüdimolekulid ei suuda siduda intermolekulaarselt vesiniksidemete kaudu, millel on ainult süsinikuaatomid, mis on seotud vesinikuaatomitega..

Eeltoodust tulenevalt on aldehüüdidel madalam keemistemperatuur kui alkoholidel ja karboksüülhapetel.

Sulamistemperatuurid

Formaldehüüd -92; Atsetaldehüüd -121; Propioonaldehüüd -81; n-butüraldehüüd -99; n-Valeraldehüüd -91; Kaproaldehüüd -; Heptaldehüüd - 42; Fenüülatsetaldehüüd -; Bensaldehüüd -26.

Keemispunktid

Formaldehüüd -21; Atsetaldehüüd 20; Propionaldehüüd 49; n-butüraldehüüd 76; n-Valeraldehüüd 103; Kaproaldehüüd 131; Heptaldehüüd 155; Fenüülatsetaldehüüd 194; Bensaldehüüd 178.

Lahustuvus vees väljendatuna g / 100 g H2O

Väga lahustuv formaldehüüd; Lõpmatu atsetaldehüüd; Propionaldehüüd, 16; n-butüraldehüüd, 7; n-valeraldehüüd, kergelt lahustuv; kaproaldehüüd, kergelt lahustuv; Veidi lahustuv fenüülatsetaldehüüd; Bensaldehüüd, 0,3.

Aldehüüdide keemispunktid kipuvad molekulmassiga otseselt suurenema. Vastupidi, on kalduvus aldehüüdide lahustuvust vees vähendada, kui nende molekulmass suureneb. See kajastub ülalmainitud aldehüüdide füüsikalistes konstantides.

Reaktsioonivõime

Oksüdatsioonireaktsioon

Aldehüüdid võib oksüdeerida vastava karboksüülhappeks mis tahes nimetatud ühendi juuresolekul: Ag (NH)3)2, KMnO4 või K2Kr2O7.

Alkoholide vähendamine

Neid saab hüdrogeenida nikli, plaatina või pallaadiumi katalüsaatorite abil. Seega transformeeritakse C = O C-OH-ks.

Süsivesinike vähendamine

Zn (Hg), kontsentreeritud HCl või NH juuresolekul2NH2 aldehüüdid kaotavad karbonüülrühma ja muutuvad süsivesinikeks.

Nukleofiilne lisamine

Karbonüülrühmale on lisatud mitmeid ühendeid, nende hulgas on: Grignardi reaktiivid, tsüaniid, ammoniaagi derivaadid ja alkoholid.

Nomenklatuur

Ülemises pildis on illustreeritud neli aldehüüdi. Kuidas neid nimetatakse?

Kuna need on oksüdeeritud primaarsed alkoholid, muudetakse alkoholi nimi -ol -al -al. Seega metanool (CH3OH), kui see oksüdeerub CH-ks3CHO-d nimetatakse metaaniks (formaldehüüd); CH3CH2CHO etanal (atsetaldehüüd); CH3CH2CH2CHO propanal ja CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Kõigil äsja nimetatud aldehüüdidel on ahela lõpus -CHO rühm. Kui see on mõlemas otsas, nagu A-s, lisatakse lõpp-a eesliide di-. Kuna A-l on kuus süsinikku (arvestatuna mõlema formüülrühmaga), siis on see saadud 1-heksanoolist ja selle nimi on seega: heksaanvalida.

Kui on olemas asendaja, näiteks alküülradikaal, kaksik- või kolmikside või halogeen, siis on loetletud peaahela süsinikuaatomid, mis annavad -CHO-numbri 1. Seega nimetatakse aldehüüdi B 3-jodo-heksanaaliks.

Aldehüüdides C ja D ei ole aga -CHO rühma prioriteediks nimetatud ühendite tuvastamine teistest. C on tsükloalkaan, samas kui D on benseen, mõlemad koos ühe H-rühmaga, mis on asendatud formüülrühmaga.

Neis, nagu põhistruktuur on tsükliline, nimetatakse formüülrühma karbaldehüüdiks. Seega on C tsükloheksaankarbaldehüüd ja D on benseenkarbaldehüüd (paremini tuntud kui bensaldehüüd).

Kasutamine

Olemas on aldehüüdid, mis on võimelised andma meeldivaid maitseid, näiteks kaneelaldehüüdi puhul, mis vastutab kaneeli iseloomuliku maitse eest. Seepärast kasutatakse neid sageli kunstlike lõhna- ja maitseainetena paljudes toodetes, näiteks maiustustes või toidus.

Formaldehüüd

Formaldehüüd on aldehüüd, mida toodetakse tööstuslikult suuremas koguses. Metanooli oksüdeerimisel saadud formaldehüüdi kasutatakse 37% gaasi vesilahuses formaliini all. Seda kasutatakse nahkide parkimisel ja surnukehade konserveerimisel ja kalibreerimisel.

Samuti kasutatakse formaldehüüdi germitsiidina, fungitsiidina ja insektitsiidina taimedele ja köögiviljadele. Kuid selle suurim kasulikkus on panus polümeerse materjali tootmisse. Bakeliit nimega plastik sünteesitakse formaldehüüdi ja fenooli vahelise reaktsiooni teel.

Bakeliit

Bakeliit on suure kõvadusega kolmemõõtmelise polümeeri polümeer, mida kasutatakse paljudes majapidamisvahendites, nagu potid, käterätikud, kohvimasinad, noad jne..

Bakeliidiga sarnased polümeerid on valmistatud formaldehüüdist koos ühenditega uurea ja melamiin. Neid polümeere kasutatakse mitte ainult plastidena, vaid kasutatakse ka liimainetena ja kattematerjalina.

Vineer

Vineer on õhukestest puitkihtidest valmistatud materjali kaubanduslik nimetus, mis on ühendatud formaldehüüdist valmistatud polümeeridega. Formica ja Melmac kaubamärgid on toodetud selle osalusel. Formica on mööbli katmiseks kasutatav plastmaterjal.

Melmac plastikust kasutatakse nõud, klaasid, tassid jne. Formaldehüüd on tooraine ühendi metüleen-difenüüldiisotsüanaadi (MDI), polüuretaani prekursori sünteesiks..

Polüuretaan

Polüuretaani kasutatakse isolatsioonis külmkapis ja sügavkülmikus, mööbli polsterdamises, madratsites, katetes, liimides, tallades jne..

Butiraldehüüd

Butüraldehüüd on 2-etüülheksanooli sünteesi peamine prekursor, mida kasutatakse plastifikaatorina. Sellel on meeldiv õun aroom, mis võimaldab seda kasutada maitseainena toidus.

Seda kasutatakse ka kummist kiirendi tootmiseks. Lahustite valmistamisel kasutatakse vaheühendina.

Atsetaldehüüd

Äädikhappe tootmisel kasutati atsetaldehüüdi. Kuid see atsetaldehüüdi funktsioon on vähenenud, kuna see on asendatud metanooli karbonüülimise protsessiga..

Süntees

Teised aldehüüdid on oksoalkoholi lähteained, mida kasutatakse detergentide tootmisel. Niinimetatud oksoalkoholid valmistatakse süsinikmonooksiidi ja vesiniku lisamisega olefiinile, et saada aldehüüd. Lõpuks hüdrogeenitakse aldehüüd alkoholi saamiseks.

Mõned aldehüüdid on kasutatud parfüümide valmistamisel, nagu Chaneli puhul. 5. Paljudel loodusliku päritoluga aldehüüdidel on meeldiv lõhn, näiteks: heptaanil on rohelise rohu lõhn; oktaal on oranž lõhn; nonanal on rooside ja tsitrali lõhn, mille lõhn on lime.

Aldehüüdide näited

Glutaraldehüüd

Glutaraldehüüdi struktuur on mõlemas otsas kaks formüülrühma.

Seda turustatakse nimetusega Cidex või Glutaral, seda kasutatakse desinfektsioonivahendina kirurgiliste instrumentide steriliseerimiseks. Seda kasutatakse jalgade tüükade raviks, rakendades seda vedelikuna. Seda kasutatakse ka kudede fiksaatorina histoloogias ja patoloogia laborites.

Bensaldehüüd

See on lihtsaim aromaatne aldehüüd, mis moodustub benseenitsüklist, kus formüülrühm seondub.

Seda leidub mandliõlis, seega iseloomulik lõhn, mis võimaldab seda kasutada toidu lõhna- ja maitseainena. Lisaks kasutatakse seda ravimite valmistamisega seotud orgaaniliste ühendite sünteesimisel ja plastide tootmisel.

Glütseraldehüüd

See on aldotrioos, suhkur, mis koosneb kolmest süsinikuaatomist. Sellel on kaks isomeeri, mida nimetatakse enantiomeeriks D ja L. Glütseraldehüüd on esimene monosahhariid, mis saadakse fotosünteesil pimedas faasis (Calvini tsükkel)..

Glütseraldehüüd-3-fosfaat

Glütseraldehüüdi-3-fosfaadi struktuuri on kujutatud ülemisest pildist. Kollase kõrval olevad punased sfäärid vastavad fosfaatrühmale, samas kui mustad kerad on süsinikukarkass. Valgetega seotud punane sfäär on OH rühm, kuid kui see on seotud musta sfääriga ja viimane valge sfääriga, siis on see CHO rühm.

Glütseraldehüüd-3-fosfaat on seotud glükolüüsiga, ainevahetusprotsessiga, mille käigus glükoos laguneb püroveenhappeks koos elusolendite energia reservuaariga ATP. Lisaks on NADH tootmisel bioloogiliselt redutseeriv aine.

Glükolüüsis pärinevad glütseraldehüüd-3-fosfaat ja dihüdroatsetoonfosfaat D-fruktoosi-1-6-bifosfaadi lõhustamisest.

Glütseraldehüüd-3-fosfaat sekkub ainevahetusprotsessi, mida tuntakse pentoostsüklina. Selles tekitatakse NADPH, mis on oluline bioloogiline reduktor.

11-cis-võrkkesta

Car-karoteen on looduslik pigmend, mida esineb mitmes köögiviljas, eriti porgandites. Ta läbib maksa oksüdatiivse rebendi, muutes end alkoholi retinooliks või A-vitamiiniks. A-vitamiini oksüdatsioon ja selle ühe kaksiksideme järgnev isomerisatsioon moodustab aldehüüdi 11-cis-võrkkesta.

Püridoksaalfosfaat (vitamiin B6)

See on proteesirühm, mis on seotud mitme ensüümiga, mis on B6-vitamiini aktiivne vorm ja osaleb inhibeeriva neurotransmitteri GABA sünteesiprotsessis..

Kus on selle struktuuris formüülrühm? Pange tähele, et see erineb ülejäänud aromaatse ringiga seotud rühmadest.

Salitsüülaldehüüd

See on tooraineks atsetüülsalitsüülhappe, analgeetilise ja palavikuvastase ravimi, mida nimetatakse aspiriiniks, sünteesiks..

Viited

  1. Robert C. Neuman, Jr. Peatükk 13, karbonüülühendid: ketoonid, aldehüüdid, karboksüülhapped. [PDF] Välja võetud: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14. september 2009). Aldehüüdide nomenklatuur. Välja võetud: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaniline keemia. (Kümnes väljaanne, lk 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March ja William H. Brown. (31. detsember 2015). Aldehüüd Välja võetud: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Aldehüüdid Välja võetud: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1990). Orgaanilise keemia viies väljaanne. Toimetus Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F. A. (2006). Orgaaniline keemia kuues väljaanne. Mc Grawi mägi.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. ja Athern, K. G. (2002). Biokeemia Kolmas väljaanne. Pearson Adisson Wesley.