Alkoholide struktuur, omadused, nomenklatuur ja kasutusalad

The alkoholid need on orgaanilised ühendid, mida iseloomustab hüdroksüülrühm (-OH), mis on seotud küllastunud süsinikuga; see tähendab süsinikku, mis on seotud nelja aatomiga lihtsa sidemega (ilma topelt- või kolmiksidemeta).

Selle suure ja mitmekülgse ühendite perekonna üldvalem on ROH. Et olla rangelt keemilises tähenduses alkohol, peab OH-rühm olema molekulaarse struktuuri kõige reaktiivsem. See on oluline, et kinnitada mitmete OH rühmadega molekulide hulgast, milline on alkohol.

Üheks põhiliseks alkoholiks ja populaarsemas kultuuris kõige tuntumaks on etüülalkohol või etanool, CH₃CH₂OH. Sõltuvalt nende loomulikust päritolust ja seega ka nende keemilisest keskkonnast võivad nende segud olla piiramatu lõhna- ja maitseväärtusega; mõned, mis isegi näitavad positiivseid muutusi suulae all aastaid lendades.

Need on orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite segud etüülalkoholiga, mis toob kaasa nende tarbimise ühiskondlikes ja usulistes sündmustes alates Kristusest; kui see juhtub viinamarjade veini või klaasidega, mida pakutakse tähistamiseks, lisaks punchidele, kommidele, panettonitele jne..

Nende jookide nautimine mõõdukalt on etüülalkoholi ja selle ümbritseva keemilise maatriksi vahelise sünergia tulemus; ilma selleta muutub see puhtaks aineks äärmiselt ohtlikuks ja vallandab terve rea negatiivseid tagajärgi.

Just sel põhjusel on CH-de vesilahuste tarbimine₃CH₂OH, nagu apteekides antiseptilistel eesmärkidel ostetud, kujutab endast suurt ohtu kehale.

Teised väga populaarsed alkoholid on mentool ja glütserool. Viimane, aga ka eritrool, on paljudes toiduainetes lisandina magusaks muutmiseks ja säilitamiseks. On valitsusväliseid üksusi, mis määravad, milliseid alkohole saab kõrvaltoimeteta kasutada või tarbida.

Jättes maha alkoholi igapäevaseks kasutamiseks, on nad keemiliselt väga mitmekülgsed ained, kuna nendest lähtudes võib sünteesida teisi orgaanilisi ühendeid; sellisel määral, et mõned autorid arvavad, et kümne neist saate luua kõik vajalikud ühendid, et elada kõrbes saarel.

Indeks

• 1 Alkoholide struktuur
  • 1.1 Amfifiilne iseloom
  • 1.2 R
• 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 2.1 Keemistemperatuur
  • 2.2 Lahusti maht
  • 2.3 Amfoterism
• 3 Nomenklatuur
  • 3.1 Üldnimetus
  • 3.2 IUPAC-süsteem
• 4 Süntees
  • 4.1 Alkeenide hüdratatsioon
  • 4.2 Oxo protsess
  • 4.3 Süsivesikute fermentatsioon
• 5 Kasutamine
  • 5.1 Joogid
  • 5.2 Keemiline tooraine
  • 5.3 Lahustid
  • 5.4 Kütused
  • 5.5 Antiseptikumid
  • 5.6 Muud kasutusalad
• 6 Viited

Alkoholide struktuur

Alkoholidel on ROH üldvalem. OH-rühm on seotud alküülrühmaga R, mille struktuur varieerub ühest alkoholist teise. R ja OH vaheline ühendus on läbi lihtsa kovalentse sideme, R-OH.

Järgmine pilt näitab alkoholi kolme üldstruktuuri, pidades silmas, et süsinikuaatom on küllastunud; see tähendab nelja lihtsat linki.

Nagu on täheldatud, võib R olla mistahes süsinikstruktuur, kui sellel ei ole rohkem reaktiivseid asendajaid kui OH-rühm.

Primaarse alkoholi puhul on OH rühm seotud primaarse süsinikuga. Seda on lihtne kontrollida, jälgides, et aatom vasaku tetraeedri keskel on seotud R ja kahe H-ga.

Sekundaarne alkohol, teine, kontrollitakse tsentraalse tetraeedri süsinikuga, mis on nüüd seotud kahe rühma R ja ühe H-ga.

Ja lõpuks, teil on kolmanda astme alkoholi, kolm süsinikuga seotud rühma R.

Amfifiilne iseloom

Sõltuvalt OH-ga seotud süsiniku tüübist on klassifitseeritud primaar-, sekundaar- ja tertsiaarsed alkoholid. Nende struktuursed erinevused olid tetrahedraalides juba üksikasjalikud. Aga kõik alkoholid, olenemata nende struktuurist, jagavad midagi ühist: amfifiilne iseloom.

Selle märkamiseks ei ole vaja läheneda struktuurile, kuid selle keemilise valemiga ROH piisab. Alküülrühm koosneb peaaegu täielikult süsinikuaatomitest, hüdrofoobse karkassi "relvastus"; see tähendab, et see suhtleb veega väga nõrgalt.

Teisest küljest võib OH-rühm moodustada vesiniksidemeid veemolekulidega, olles seega hüdrofiilne; see tähendab, et armastab või omab vee suhtes afiinsust. Seejärel on alkoholidel hüdrofoobse rühma külge kinnitatud hüdrofoobne karkass. Nad on samaaegselt apolaarsed ja polaarsed, mis on sama, mis ütleb, et nad on amfifiilsed ained.

R-OH

(Hüdrofoobne) - (hüdrofiilne)

Nagu järgmises osas selgitatakse, määratleb alkoholide amfifiilne olemus mõned nende keemilised omadused.

R struktuur

Alküülrühmal R võib olla ükskõik milline struktuur ja see on siiski oluline, kuna see võimaldab alkohole kataloogida.

Näiteks võib R olla avatud ahel, nagu see on etanooli või propanooli puhul; hargnenud, nagu t-butüülalkohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; see võib olla tsükliline, nagu tsükloheksanooli puhul; või sellel võib olla aromaatne tsükkel nagu bensüülalkoholis, (C₆H₅CH₂OH või 3-fenüülpropanoolis (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

R-ahelal võib olla isegi asendajaid, nagu halogeenid või kaksiksidemed, näiteks 2-kloroetanooli ja 2-buteen-1-ooli (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Võttes arvesse R-i struktuuri, muutub alkoholide klassifikatsioon keerukaks. Seetõttu on selle struktuuril põhinev klassifikatsioon (alkoholid 1, 2 ja 3) lihtsam, kuid vähem spetsiifiline, kuigi alkoholide reaktiivsuse selgitamine on piisav..

Füüsikalised ja keemilised omadused

Keemistemperatuur

Alkoholide üks peamisi omadusi on see, et nad on seotud vesiniksidemetega.

Ülemine pilt näitab, kuidas kaks ROH molekuli moodustavad omavahel vesiniksidemeid. Tänu sellele on alkoholid tavaliselt kõrge keemistemperatuuriga vedelad.

Näiteks etüülalkoholi keemistemperatuur on 78,5 ° C. See väärtus suureneb, kui alkohol muutub raskemaks; see tähendab, et R-rühmal on suurem mass või aatomite arv. Seega, n-butüülalkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, selle keemistemperatuur on 97 ° C, vaevalt veest madalam.

Glütserool on üks kõrgeima keemistemperatuuriga alkohole: 290 ° C.

Miks? Kuna mitte ainult R-i mass või struktuur, vaid ka OH-rühmade arv. Glütseroolil on oma struktuuris kolm OH-d: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) See võimaldab moodustada palju vesiniku sildu ja hoida nende molekule koos suurema jõuga.

Teisest küljest, mõned alkoholid on tahked toatemperatuuril; sama glütseroolina temperatuuril alla 18 ° C. Seetõttu on väide, et kõik alkoholid on vedelad ained, vale.

Lahusti maht

Kodudes on väga levinud kasutada isopropüülalkoholi, et eemaldada pinnalt raske eemaldada. See lahusti läbilaskevõime, mis on väga kasulik keemiliseks sünteesiks, on tingitud eelnevalt selgitatud amfifiilsest iseloomust.

Rasvaid iseloomustab hüdrofoobne: seetõttu on raske neid veega eemaldada. Erinevalt veest on alkoholidel struktuuril hüdrofoobne osa.

Seega, selle alküülrühm R suhtleb rasvadega, samas kui OH rühm moodustab vesiniksidemeid, aidates neid välja tõrjuda.

Anfoterismo

Alkoholid võivad reageerida hapete ja alustena; see tähendab, et nad on amfoteersed ained. Seda esindavad järgmised kaks keemilist võrrandit:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- on üldvalem, mida nimetatakse alkoksiidiks.

Nomenklatuur

Alkoholide nimetamiseks on kaks võimalust, mille keerukus sõltub selle struktuurist.

Üldnimetus

Alkohole saab nimetada nende üldnimetustega. Mis need on? Selleks peab olema teada R-rühma nimi, millele lisatakse lõpp -ico ja millele eelneb sõna „alkohol”. Näiteks CH₃CH₂CH₂OH on propüülalkohol.

Teised näited on:

-CH₃OH: metüülalkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: isobutüülalkohol

-(CH₃)₃COH: tert-butüülalkohol

IUPAC-süsteem

Mis puutub tavapärastesse nimedesse, siis peaksite alustama R.-ga. Selle süsteemi eeliseks on see, et see on palju täpsem kui teine.

R, mis on süsiniku karkass, võib olla harude või mitme ahelaga; pikim ahel, st rohkem süsinikuaatomeid, on alkoholi nimi.

Pikima ahela alkaani nimele lisatakse lõpp „l”. Sellepärast CH₃CH₂OH-d nimetatakse etanooliks (CH₃CH₂- + OH).

Üldiselt peab OH-l olema võimalikult vähe loendust. Näiteks BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ seda nimetatakse 4-bromo-2-butanooliks, mitte 1-bromo-3-butanooliks.

Süntees

Alkeenide hüdratatsioon

Õli krakkimise protsess annab nelja või viie süsinikuaatomiga alkeenide segu, mida saab kergesti eraldada.

Neid alkeene võib muuta alkoholideks vee otsese lisamisega või alkeeni reaktsioonis väävelhappega, millele järgneb happe lisamist lõhustava vee lisamine, põhjustades alkoholi..

Oxo protsess

Sobiva katalüsaatori juuresolekul reageerivad alkeenid süsinikmonooksiidi ja vesinikuga, saades aldehüüdid. Katalüütilise hüdrogeenimisreaktsiooni abil saab aldehüüde kergesti alkoholideks redutseerida.

Sageli on olemas selline oksotsükli sünkroniseerimine, et aldehüüdide redutseerimine on peaaegu samaaegne nende moodustumisega.

Kõige sagedamini kasutatav katalüsaator on oktokarbonüüldikobalt, mis saadakse koobalti ja süsinikmonooksiidi vahelises reaktsioonis.

Süsivesikute fermentatsioon

Süsivesikute fermenteerimine pärmi abil on etanooli ja teiste alkoholide tootmisel endiselt väga oluline. Suhkrud pärinevad eri teradest saadud suhkruroo või tärklisest. Seetõttu nimetatakse etanooli ka "teraviljaalkoholiks".

Kasutamine

Joogid

Kuigi see ei ole alkoholide põhifunktsioon, on mõnedes jookides etanooli olemasolu üks populaarsemaid teadmisi. Seega on suhkruroo, viinamarjade, õunte jms kääritamisel saadav etanool paljudes jookides sotsiaalse tarbimise jaoks.

Keemiline tooraine

-Metanooli kasutatakse formaldehüüdi tootmisel katalüütilise oksüdatsiooni teel. Formaldehüüdi kasutatakse plastide, värvide, tekstiilide, lõhkeainete jne valmistamisel..

-Butanooli kasutatakse butaanetanoaadi tootmiseks, mida kasutatakse toiduainetööstuses ja kondiitritoodetes lõhna- ja maitseainena.

-Alüülalkoholi kasutatakse monomeeridena kasutatavate estrite, sealhulgas diallüülftalaadi ja diallüülisoftalaadi tootmisel..

-Fenooli kasutatakse vaigude, nailonitootmise, deodorantide, kosmeetika jne tootmisel..

-Vaheühenditena kasutatakse plastifikaatorite saamiseks 11-16 süsinikuaatomiga lineaarse ahelaga alkohole; näiteks polüvinüülkloriid.

-Nn rasvalkohole kasutatakse vahesaadustena detergentide sünteesimisel.

Lahustid

-Värvi lahjendina kasutatakse metanooli, nagu ka 1-butanooli ja isobutüülalkoholi.

-Etüülalkoholi kasutatakse paljudes lahustumatute ühendite lahustites vees, mida kasutatakse värvide, kosmeetika jne lahustina..

-Rasv alkohole kasutatakse lahustitena tekstiilitööstuses, värvides, detergentides ja värvides. Isobutanooli kasutatakse lahustina kattematerjalides, värvides ja liimides.

Kütused

-Põletamise parandamiseks kasutatakse sisepõlemismootorites ja bensiini lisandites kütusena metanooli.

-Etüülalkoholi kasutatakse mootorsõidukites koos fossiilkütustega. Selleks on Brasiilia ulatuslikud piirkonnad ette nähtud suhkruroo kasvatamiseks etüülalkoholi tootmiseks. Selle alkoholi eeliseks on selle põlemisel ainult süsinikdioksiid.

Etüülalkoholi põletamisel tekitab see puhta ja suitsuvaba leegi, mistõttu seda kasutatakse kütusena põletusahjudes.

-Geelitud alkohol valmistatakse metanooli või etanooli kombineerimisel kaltsiumatsetaadiga. Seda alkoholi kasutatakse soojuse allikana põletusahjudes ja kui see lekib, on see ohutum kui vedelad alkoholid.

-Nn biobutanooli kasutatakse transpordis kütusena, samuti kütusena kasutatavat isopropüülalkoholi; kuigi selle kasutamine ei ole soovitatav.

Antiseptikumid

70% kontsentratsiooniga isopropüülalkoholi kasutatakse mikroobide kõrvaldamiseks ja kasvupeetuseks välise antiseptilise vahendina. Samuti kasutatakse selleks etüülalkoholi.

Muud kasutusalad

Tsükloheksanooli ja metüültsükloheksanooli kasutatakse tekstiili, mööbli töötlemise ja plekieemaldite viimistlemiseks.

Viited

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)^th väljaanne.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaniline keemia (Viies väljaanne). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr JA Colapret. (s.f.). Alkoholid. Välja otsitud andmebaasist: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkoholi farmakoloogia haridusalane partnerlus. (s.f.). Mis on alkohol? Duke'i ülikool. Välja otsitud: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Alkoholi liigid ja kasutusviisid. Välja otsitud andmebaasist: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org