Alkoholi sekundaarne struktuur, omadused, nomenklatuur, kasutusalad ja näited

A sekundaarne alkohol sellel on hüdroksüülrühma (OH) süsiniku kandja, mis on kinnitatud kahe süsiniku külge. Vahepeal on hüdroksüülrühma süsiniku kandja primaarses alkoholis süsinikuaatomi külge ja kolmanda süsinikuaatomiga seotud tertsiaarses alkoholis.

Alkoholid on veidi nõrgemad happed kui vesi, järgmiste pKa: veega (15,7); alkoholid metüül (15.2), etüül (16), isopropüül (sekundaarne alkohol, 17) ja terbutüül (18). Nagu võib näha, on isopropüülalkohol vähem happeline kui metüül- ja etüülalkoholid.

Sekundaarse alkoholi struktuurivalem on näidatud ülemises pildis. Punane süsinik on OH kandja ja see on seotud kahe alküül (või arüül) R rühmaga ja ühe vesinikuaatomiga.

Kõigil alkoholidel on üldvalem ROH; aga kui kandja süsinikku vaadeldakse üksikasjalikult, siis saadakse primaarsed alkoholid (RCH₂OH), sekundaarne (R₂CHOH, siin tõstetud) ja tertsiaarne (R₃COH). See asjaolu muudab selle füüsikalised omadused ja reaktiivsus erinevaks.

Indeks

• 1 Sekundaarse alkoholi struktuur
• 2 Atribuudid
  • 2.1 Keemispunktid
  • 2.2 Happesus
  • 2.3 Reaktsioonid
• 3 Nomenklatuur
• 4 Kasutamine
• 5 Näited
  • 5.1 2-oktanool
  • 5.2 Estradiool või 17p-östradiool
  • 5.3 20-hüdroksüleukotrieen
  • 5.4 2-heptanool
• 6 Viited

Sekundaarse alkoholi struktuur

Alkoholide struktuurid sõltuvad rühmade R. iseloomust. Sekundaarsete alkoholide puhul on siiski võimalik teha teatud näiteid, arvestades, et lineaarsed struktuurid võivad olla ainult harudega või ilma, või tsüklilised struktuurid. Näiteks on teil järgmine pilt:

Pange tähele, et mõlema struktuuri puhul on midagi ühist: OH on ühendatud V-ga. V iga ots tähistab R-rühma, mis on võrdne (kujutise ülemine osa, tsükliline struktuur) või erinev (alumine osa, hargnenud ahel).

Sel moel on igasugune sekundaarne alkohol kergesti tuvastatav, isegi kui selle nomenklatuur ei ole üldse teada.

Omadused

Keemispunktid

Teiseste alkoholide omadused füüsiliselt ei erine teistest alkoholidest. Tavaliselt on need läbipaistvad vedelikud ja toatemperatuuril tahked, et moodustada mitu vesiniksidet ja neil on kõrge molekulmass.

Samas on sama struktuurivalem R₂CHOH võimaldab pilkida teatud omadusi, mis on nende alkoholide puhul üldiselt unikaalsed. Näiteks on OH-rühm vähem avatud ja kättesaadav vesiniksidemete, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Seda seetõttu, et R-rühmad, mis asuvad OH-kandja süsiniku kõrval, võivad segada ja takistada vesiniksidemete moodustumist. Selle tulemusena on sekundaarsetel alkoholidel madalamad keemispunktid kui primaarsed alkoholid (RCH).₂OH).

Happelisus

Brönsted-Lowry määratluse kohaselt on hape prootoneid või vesinikioone, H⁺. Kui see juhtub sekundaarse alkoholiga, on teil:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugaadi alus R₂CHO^-, alkoksiidi anioon, peab stabiliseerima selle negatiivse laengu. Sekundaarse alkoholi puhul on stabiliseerimine madalam, kuna kahel R-rühmal on elektrooniline tihedus, mis tõrjub teatud määral hapniku aatomi negatiivse laenguni..

Samal ajal on primaarse alkoholi alkoksiidaniooni puhul RCH₂O^-, on vähem elektroonilist tõrjumist, kui R-rühm on ainult üks ja mitte kaks. Lisaks ei avalda vesiniku aatomid märkimisväärset tõrjumist ja vastupidi aitavad kaasa negatiivse laengu stabiliseerumisele.

Seetõttu on sekundaarsed alkoholid vähem happelised kui primaarsed alkoholid. Kui see on nii, siis on need põhilised ja just samadel põhjustel:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nüüd stabiliseerivad R rühmad positiivse hapniku laengu, saades osa oma elektrontihedusest.

Reaktsioonid

Vesinikhalogeniid ja fosfortrihalogeniid

Sekundaarne alkohol võib reageerida vesinikhalogeniidiga. Isopropüülalkoholi ja vesinikbromiidhappe vahelise reaktsiooni keemiline võrrand on näidatud väävelhappe keskkonnas ja toodab isopropüülbromiidi:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Ja see võib reageerida ka fosfori trihalogenueroga PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Ülaltoodud keemiline võrrand vastab Sec-pentanooli ja fosfortribromiidi, mis on pärit sec-pentüülbromiidist, vahelise reaktsiooni suhtes.

Pange tähele, et mõlemas reaktsioonis saadakse sekundaarne alküülhalogeniid (R)₂CHX).

Dehüdratsioon

Selles reaktsioonis kaob H ja külgneva süsiniku OH, moodustades nende kahe süsinikuaatomi vahel topeltsideme. Seetõttu on alkeeni moodustumine. Reaktsioon nõuab happe katalüsaatorit ja soojust.

Alkohol => alkeen + H₂O

Järgmine reaktsioon on näiteks:

Tsükloheksanool => tsüklohekseen + H₂O

Reaktsioon aktiivsete metallidega

Sekundaarsed alkoholid võivad reageerida metallidega:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Siin reageerib isopropüülalkohol kaaliumiga, moodustades kaalium-isopoksiidisoola ja vesinikioonid.

Esteriseerimine

Sekundaarne alkohol reageerib karboksüülhappega, et saada ester. Näiteks on sec-butüülalkoholi ja äädikhappe reaktsiooni keemiline võrrand andnud sec-butüülatsetaati:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oksüdatsioon

Primaarsed alkoholid oksüdeeritakse aldehüüdideks ja need omakorda oksüdeeritakse karboksüülhapeteks. Kuid sekundaarsed alkoholid oksüdeeritakse atsetooniks. Reaktsioone katalüüsitakse tavaliselt kaaliumdikromaadiga (K₂CrO₇) ja kroomhape (H₂CrO₄).

Üldine reaktsioon on:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenklatuur

Sekundaarsed alkoholid nimetatakse OH-rühma positsiooni näitamisel peaahelas (pikem). See number eelneb nimele või võib minna selle ahela vastava alkaani nimele.

Näiteks CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, on 2-heksanool või heksaan-2-ool.

Kui struktuur on tsükliline, ei ole vaja lugejat panna; kui pole teisi asendajaid. Seetõttu nimetatakse teises pildis olevat tsüklilist alkoholi tsükloheksanooliks (ring on kuusnurkne).

Ja teise sama pildi (hargnenud ahelaga) alkoholi puhul on selle nimi: 6-etüül-heptan-2-ool.

Kasutamine

-Sec-butanooli kasutatakse lahustina ja vaheühendina. See esineb pidurite, tööstuslike puhastusvahendite, heledate ainete, värvieemaldite, mineraalveebuste ja puuvilja essentside ja parfüümide hüdraulilistes vedelikes..

-Alkoholi isopropanooli kasutatakse tööstusliku lahustina ja antikoagulandina. Seda kasutatakse õlides ja kiiresti kuivatatavates tintides, antiseptikumidena ja etanooli asendajana kosmeetikas (näiteks naha losjoonid, juuste toonikud ja alkoholi hõõrumine).

-Isopropanool on vedelseebide, kristallpuhastite, mittealkohoolsete jookide ja toidu sünteetiliste maitseainete koostisosa. Lisaks on see vaheühend.

-Tsükloheksanooli kasutatakse lahustina kangaste viimistlemisel, naha ja seebide emulgaatorite ning sünteetiliste detergentide töötlemisel..

-Metüültsükloheksanool on seebipõhiste plekieemaldajate ja spetsiaalsete riidepesuainete koostisosa.

Näited

2-oktanool

See on rasvane alkohol. See on värvitu vedelik, halvasti vees lahustuv, kuid lahustub enamikes mittepolaarsetes lahustites. Seda kasutatakse muu hulgas maitseainete ja lõhnaainete, värvide ja katete, tintide, liimide, koduhoolduse ja määrdeainete arendamisel..

Estradiool või 17p-östradiool

See on steroidne suguhormoon. Selle struktuuris on kaks hüdroksüülrühma. See on paljunemisaasta jooksul domineeriv östrogeen.

20-hüdroksüleukotrieen

See on metaboliit, mis on tõenäoliselt pärit leukotrieeni lipiidide oksüdatsioonist. See on klassifitseeritud tsüstinüülleukotrieeniks. Need ühendid on põletikulise protsessi vahendajad, mis aitavad kaasa allergilise riniidi patofüsioloogilistele omadustele.

2-heptanool

See on puuviljadest leitud alkohol. Lisaks leidub see ingveriõlis ja maasikates. See on läbipaistev, värvitu ja vees lahustumatu. Seda kasutatakse lahustina mitme vaigu jaoks ja sekkub flotatsioonifaasi mineraalide töötlemisse.

Viited

1. James. (17. september 2014). Alkoholid (1) - nomenklatuur ja omadused. Välja otsitud andmebaasist: masterorganicchemistry.com
2. Töötervishoiu ja tööohutuse entsüklopeedia. (s.f.). Alkoholid [PDF] Välja otsitud andmebaasist: insht.es
3. Clark J. (16. juuli 2015). Alkoholide struktuur ja liigitus. Keemia Libretexts. Välja otsitud andmebaasist: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-hüdroksüleukotrieen E4. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaniline keemia 5^ta Väljaanne Toimetus Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)^th väljaanne.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanool. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org