Etüülatsetaadi struktuur, omadused, süntees, kasutusalad ja riskid

The etüülatsetaat või etüületanoaat (IUPACi nimi) on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on CH₃COOC₂H₅. See koosneb estrist, kus alkoholikomponent pärineb etanoolist, samas kui selle karboksüülhappe komponent on saadud äädikhappest.

See on normaalsetes temperatuuri- ja rõhutingimustes vedelik, mis toob puuviljadele meeldiva lõhna. See omadus jõuab ideaalselt harmooniasse, mida oodatakse estrist; mis on tegelikult etüülatsetaadi keemiline olemus. Sel põhjusel leiab ta, et seda kasutatakse toiduainetes ja alkohoolsetes jookides.

Ülemises pildis on näidatud etüülatsetaadi struktuuri skelett. Pange tähele vasakule oma karboksüülhappe komponent ja paremal pool alkoholi komponenti. Struktuurilisest vaatenurgast võib eeldada, et see ühend käitub äädika ja alkoholi vahelise hübriidina; sellegipoolest on sellel omadusi.

Sellised hübriidid, mida nimetatakse estriteks, paistavad silma erinevalt. Etüülatsetaat ei saa reageerida happe kujul, samuti ei saa see OH-rühma puudumisel dehüdreeruda. Selle asemel toimub selle aluseline hüdrolüüs tugeva aluse, näiteks naatriumhüdroksiidi, NaOH juuresolekul.

Seda hüdrolüüsireaktsiooni kasutatakse keemilistes kineetilistes katsetes õpetamislaborites; kus reaktsioon on lisaks teise järjekorras. Hüdrolüüsi toimumisel läheb praktiliselt etüül etanoaat tagasi oma algkomponentidesse: hapet (NaOH-ga deprotoneeritud) ja alkoholi..

Struktuurilises karkassis täheldatakse, et vesinikuaatomid domineerivad hapniku aatomitest. See mõjutab nende võimet suhelda mittepolaarsete liikidega nagu rasvad. Seda kasutatakse ka selliste ühendite lahustamiseks nagu vaigud, värvained ja orgaanilised tahked ained.

Vaatamata meeldivale lõhnale tekitab pikaajaline kokkupuude selle vedelikuga negatiivse mõju (nagu peaaegu kõik keemilised ühendid) kehas.

Indeks

• 1 Etüülatsetaadi struktuur
  • 1.1 Vesinikoonorite puudumine
• 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 2.1 Nimed
  • 2.2 Molekulaarne valem
  • 2.3 Molekulmass
  • 2.4 Füüsiline kirjeldus
  • 2.5 Värv
  • 2.6 Lõhn
  • 2.7 Maitse
  • 2.8 Lõhnalävi
  • 2.9 Keemispunkt
  • 2.10 Sulamistemperatuur
  • 2.11 Lahustuvus vees
  • 2.12 Lahustuvus orgaanilistes lahustites
  • 2.13 Tihedus
  • 2.14 Auru tihedus
  • 2.15 Stabiilsus
  • 2.16 Aururõhk
  • 2.17 Viskoossus
  • 2.18 Põlemise soojus
  • 2.19 Aurustumistemperatuur
  • 2.20 Pinna pinge
  • 2.21 murdumisnäitaja
  • 2.22 Säilitustemperatuur
  • 2.23 pKa
• 3 Kokkuvõte
  • 3.1 Fisheri reaktsioon
  • 3.2 Tishchenko reaktsioon
  • 3.3 Muud meetodid
• 4 Kasutamine
  • 4.1 Lahusti
  • 4.2 Kunstlikud maitsed
  • 4.3 Analüütika
  • 4.4 Orgaaniline süntees
  • 4.5 Kromatograafia
  • 4.6 Entomoloogia
• 5 Riskid
• 6 Viited

Etüülatsetaadi struktuur

Ülemises kujutises on etüülatsetaadi struktuur näidatud kerakujuliste ja baaride mudeliga. Selles mudelis on esile tõstetud punaste keradega hapniku aatomid; vasakule on hapest saadud fraktsioon ja paremal on alkoholist (alkoksürühm, -OR) saadud fraktsioon..

Karbonüülrühma hindab C = O side (topeltvardad). Selle rühma ja sellega külgneva hapniku struktuur on tasane, sest koormuse ümberpaigutamine resonantsi vahel on mõlema hapniku vahel; asjaolu, mis selgitab α-vesiniku suhteliselt väikest happesust (-CH-rühma happesust)₃, seotud C = O-ga.

Molekul pöörab kahe sideme pööramisega otse kaasa selle, kuidas see teiste molekulidega suheldakse. Kahe hapniku aatomi olemasolu ja asümmeetria struktuuris annavad talle püsiva dipoolse hetke; mis omakorda vastutab nende dipool-dipooli interaktsioonide eest.

Näiteks on kahe hapniku aatomi lähedal suurem elektrooniline tihedus, mis väheneb märgatavalt rühmas -CH₃, ja järk-järgult OCH grupis₂CH₃.

Nende interaktsioonide tõttu moodustavad etüülatsetaadi molekulid normaalsetes tingimustes vedeliku, millel on oluliselt kõrgem keemistemperatuur (77 ° C)..

Vesiniksidemete doonori aatomite puudumine

Kui vaatate struktuuri lähemalt, märkate, et puudub aatom, mis on võimeline annetama vesiniku silda. Kuid hapniku aatomid on sellised aktseptorid ja etüülatsetaat on vees väga hästi lahustuv ja interakteerub märgatavalt polaarsete ühendite ja vesiniksideme doonoritega (nagu suhkrud)..

Samuti võimaldab see suurepäraselt suhelda etanooliga; seetõttu ei ole tema kohalolek alkohoolsetes jookides üllatav.

Teisest küljest muudab selle alkoksürühm võimeline interakteeruma teatud apolaarsete ühenditega, nagu kloroform, CH₃Cl.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Nimed

-Etüülatsetaat

-Etüületanoaat

-Äädikhappe ester

-Atsetoksüetaan

Molekulaarne valem

C₄H₈O₂ või CH₃COOC₂H₅

Molekulmass

88,106 g / mol.

Füüsiline kirjeldus

Selge värvitu vedelik.

Värv

Värvitu vedelik.

Lõhn

Eeteritele iseloomulik, sarnane ananassi lõhnaga.

Maitse

Lahjendatuna lisab õlu õlu maitse.

Lõhnalävi

3,9 ppm. 0,0196 mg / m³ (madal lõhn); 665 mg / m³ (kõrge lõhn).

Avastatav lõhn 7 - 50 ppm juures (keskmine = 8 ppm).

Keemistemperatuur

171 ° F kuni 760 mmHg (77,1 ° C).

Sulamistemperatuur

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Lahustuvus vees

80 g / l.

Lahustuvus orgaanilistes lahustites

Seguneb etanooli ja etüüleetriga. Väga lahustub atsetoonis ja benseenis. Seguneb ka kloroformi, fikseeritud ja lenduvate õlidega ning hapnikuga ja klooritud lahustitega.

Tihedus

0,9003 g / cm³.

Auru tihedus

3.04 (õhu suhe: 1).

Stabiilsus

See laguneb aeglaselt niiskusega; ei sobi kokku mitme plastikuga ja tugevate oksüdeerijatega. Vee segu võib olla plahvatusohtlik.

Aururõhk

93,2 mmHg temperatuuril 25 ° C

Viskoossus

0,423 mPoise temperatuuril 25 ° C.

Põlemise soojus

2,238,1 kJ / mol.

Aurustumistemperatuur

35,60 kJ / mol temperatuuril 25 ° C.

Pinna pinge

24 dün / cm 20 ° C juures.

Murdumisnäitaja

1,373 temperatuuril 20 ° C / D.

Ladustamistemperatuur

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 ° C juures.

Süntees

Fisheri reaktsioon

Etüülatsetaat sünteesitakse tööstuslikult Fisheri reaktsiooniga, milles etanool esterdatakse äädikhappega. Reaktsioon viiakse läbi toatemperatuuril.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃COOCH₂CH₃ +   H₂O

Reaktsiooni kiirendatakse happekatalüüsiga. Tasakaal liigub paremale, st etüülatsetaadi tootmise suunas vee eemaldamise teel; vastavalt Massimeetmete seadusele.

Tishchenko reaktsioon

Etüülatsetaati valmistatakse ka tööstuslikult, kasutades Tishchenko reaktsiooni, konjugeerides kaks ekvivalenti atsetaldehüüdi koos alkoksiidi kasutamisega katalüsaatorina..

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

Muud meetodid

-Etüülatsetaat sünteesitakse butaani oksüdeerimisel äädikhappeks, reaktsioonis, mis viiakse läbi temperatuuril 175 ° C ja 50 atm rõhul. Katalüsaatorina kasutatakse koobalti ja kroomiioone.

-Etüülatsetaat on polüvinüülatsetaadi etanoolisegu ja polüvinüülalkoholi segu.

-Samuti toodetakse tööstuses etüülatsetaati etanooli dehüdrogeenimisega, kusjuures reaktsiooni katalüüsitakse vase kasutamisega kõrgemal temperatuuril, kuid alla 250 ° C..

Kasutamine

Lahusti

Etüülatsetaati kasutatakse lahustina ja lahjendina, mida kasutatakse vooluahelate puhastamiseks. Seda kasutatakse lahustina modifitseeritud humalaekstrakti valmistamisel ning kohvi ja tee lehtede kofeiinivabaks muutmisel. Seda kasutatakse tindid, mida kasutatakse puuviljade ja köögiviljade tähistamiseks.

Etüülatsetaati kasutatakse tekstiilitööstuses puhastusvahendina. Seda kasutatakse suhkrute eraldamiseks kasutatavate termomeetrite kalibreerimisel. Värvitööstuses kasutatakse seda kasutatavate materjalide lahustina ja lahjendina.

Kunstlikud maitsed

Seda kasutatakse puuvilja maitsete väljatöötamisel; Näiteks: banaan, pirn, virsik ja ananass, samuti viinamarjade aroom jne..

Analytics

Seda kasutatakse vismuti, boori, kulla, molübdeeni ja plaatina ning talliumlahusti määramiseks. Etüülatsetaadil on võime ekstraktida palju vesilahuses leiduvaid ühendeid ja elemente, näiteks fosforit, koobaltit, volframit ja arseeni..

Orgaanilised sünteesid

Etüülatsetaati kasutatakse tööstuses viskoossuse vähendajana fotoresistides kasutatavate vaigude puhul. Seda kasutatakse atsetamiidi, atsetüülatsetaadi ja metüülheptanooni tootmiseks.

Kromatograafia

Laborites kasutatakse kolonnkromatograafiate liikuva faasina ja ekstraheerimislahustina etüülatsetaati. Etüülatsetaadi suhteliselt madal keemistemperatuur on kergesti aurustatav, mis võimaldab lahustunud aineid kontsentreerida lahustis..

Entomoloogia

Etüülatsetaati kasutatakse entomoloogias konteinerisse paigutatud putukate lämmatamiseks, mis võimaldab selle kogumist ja uurimist. Etüülatsetaadi aurud tapavad putukate hävitamata ja takistades selle kõvenemist, hõlbustades selle kogumist.

Riskid

-LD₅₀ etüülatsetaadi kontsentratsioon rottidel näitab vähest toksilisust. Siiski võib see ärritada nahka, silmi, nahka, nina ja kõri.

-Kõrge kontsentratsiooniga kokkupuude võib põhjustada pearinglust ja minestust. Samuti võib pikaajaline kokkupuude mõjutada maksa ja neerusid.

-Etüülatsetaadi sissehingamine kontsentratsioonil 20 000 kuni 43 000 ppm võib põhjustada kopsuturset ja hemorraagiat.

-Töökeskkonna piirnorm on OSHA poolt kehtestatud keskmiselt 400 ppm juures 8-tunnise töövahetuse ajal.

Viited

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreeritud orgaanilise keemia sõnastik: etüülatsetaat (EtOAc). Välja otsitud andmebaasist: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)^th väljaanne.). Wiley Plus.
3. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1990). Orgaaniline keemia (5)^ta väljaanne). Toimetus Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etüülatsetaat. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (s.f.). Etüülatsetaat. Välja otsitud andmebaasist: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Etüülatsetaat. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Etüülatsetaadi rakendused ja kasutusalad. Välja otsitud andmebaasist: foodsweeteners.com
8. New Jersey vanemate teenuste tervise osakond. (2002). Etüülatsetaat. [PDF] Välja otsitud andmebaasist: nj.gov