Esterite omadused, struktuur, kasutusviisid, näited

The estrid need on orgaanilised ühendid, millel on karboksüülhappe komponent ja alkoholikomponent. Selle üldine keemiline valem on RCO₂R^' või RCOOR^'. Parem külg, RCOO, vastab karboksüülrühmale, paremal, OR^' See on alkohol. Mõlemal on hapnikuaatom ja neil on teatud sarnasus eetritega (ROR ')..

Sel põhjusel etüülatsetaat, CH₃COOCH₂CH₃, lihtsaimast estrist peeti äädikhape või äädikas, ja seega nimetuse „ester” etümoloogiline päritolu. Nii et ester koosneb COOH rühma happe vesiniku asendamisest alküülrühmast, mis on pärit alkoholist.

Kus on estrid? Orgaanilise keemia pinnasest on palju looduslikke allikaid. Meeste meeldiv lõhn, nagu banaanid, pirnid ja õunad, on estrite ja paljude teiste komponentide koostoime tulemus. Neid leidub ka triglütseriidide kujul õlides või rasvades.

Meie keha toodab triglütseriide rasvhapetest, millel on pikad süsinikahelad ja alkoholi glütserool. See, mis eristab mõningaid estreid teistest, on nii R, happekomponendi ahelas kui ka R 'alkoholikomponendi rühmas.

Madala molekulmassiga estril peab olema R ja R 'puhul vähesed süsinikud, samas kui teistel, näiteks vahadel, on palju süsinikke, eriti R', alkoholikomponent ja seega suur molekulmassid.

Kuid kõik estrid ei ole rangelt orgaanilised. Kui karbonüülrühma süsinikuaatom on asendatud ühe fosforiga, siis esineb RPOOR '. Seda tuntakse fosfaatestrina ja nad on DNA struktuuris otsustava tähtsusega.

Seega, kui aatom võib siduda tõhusalt süsiniku või hapnikuga, nagu väävel (RSOOR '), võib see moodustada anorgaanilise estri..

Indeks

• 1 Omadused
  • 1.1 Vees lahustuv
  • 1.2 Hüdrolüüsi reaktsioon
  • 1.3 Redutseerimisreaktsioon
  • 1.4 Transesterdamise reaktsioon
• 2 Struktuur
  • 2.1 Vesinikildade vastuvõtja
• 3 Nomenklatuur
• 4 Kuidas nad moodustuvad?
  • 4.1 Esteriseerimine
  • 4.2 Atsüülkloriidide estrid
• 5 Kasutamine
• 6 Näited
• 7 Viited

Omadused

Estrid ei ole happed ega alkoholid, nii et nad ei käitu sellisena. Selle sulamis- ja keemispunktid on näiteks madalamad kui sarnaste molekulmassidega, kuid väärtused lähemad kui aldehüüdi ja ketoonide väärtused..

Butaanhape, CH₃CH₂CH₂COOH, keemistemperatuur on 164 ° C, samas kui etüülatsetaat, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Peale hiljutise näite on 2-metüülbutaani, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, metüülatsetaadi, CH₃COOCH₃, ja 2-butanooli, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, on järgmised: 28, 57 ja 99ºC. Kolmel ühendil on molekulmass 72 ja 74 g / mol.

Madala molekulmassiga estrid kipuvad olema lenduvad ja neil on meeldiv lõhn, mistõttu nende sisaldus puuviljades annab neile oma perekonna lõhnaainete. Teisest küljest, kui nende molekulmassid on kõrged, on need värvitu ja lõhnatu kristalne tahke aine või sõltuvalt nende struktuurist on neil rasvased omadused..

Lahustuvus vees

Karboksüülhapped ja alkoholid on tavaliselt vees lahustuvad, välja arvatud juhul, kui neil on molekulaarsetes struktuurides kõrge hüdrofoobne iseloom. Sama kehtib ka estrite kohta. Kui R või R 'on lühikesed ahelad, võib ester dipool-dipooljõudude ja Londoni jõudude vahel reageerida veemolekulidega.

Seda seetõttu, et estrid on vesiniksidemete aktseptorid. Kuidas? Kahe hapniku aatomi RCOOR jaoks. Vee molekulid moodustavad vesiniksidemeid mis tahes nimetatud hapnikuga. Aga kui R- või R-ahelad on väga pikad, tõrjuvad nad ümbritseva keskkonna vett, mis muudab nende lahustumise võimatuks.

Selle ilmne näide esineb triglütseriidestrite puhul. Selle külgahelad on pikad ja teevad vees lahustumatuid õlisid ja rasvu, välja arvatud juhul, kui nad puutuvad kokku vähem polaarse lahustiga, mis on sarnasem nende ahelatega..

Hüdrolüüsi reaktsioon

Samuti võivad estrid reageerida veemolekulidega hüdrolüüsireaktsioonis. Siiski vajavad nad piisavalt reaktsiooni mehhanismi edendamiseks piisavalt happelist või aluselist söödet.

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Happeline keskkond)

Vesimolekul lisatakse karbonüülrühmale, C = O. Happe hüdrolüüs võetakse kokku alkoholi komponendi iga R 'asendamisel veest tuleva OH-ga. Pange tähele ka seda, kuidas ester "laguneb" kaheks komponendiks: karboksüülhape, RCOOH ja alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Põhimeedium)

Kui hüdrolüüs viiakse läbi aluselises keskkonnas, siis pöördumatut reaktsiooni, mida tuntakse kui seebistamine. Seda kasutatakse laialdaselt ja see on käsitööna toodetud või tööstuslike seebide tootmise nurgakivi.

RCOO^- on stabiilne karboksülaatanioon, mis on elektrostatiliselt seotud söötmes domineeriva katiooniga.

Kui kasutatud alus on NaOH, moodustub RCOONa sool. Kui ester on triglütseriid, mis määratlusel on kolm külgahelat R, moodustuvad kolm rasvhapete soola, RCOONa ja glütseroolalkohol..

Redutseerimisreaktsioon

Estrid on väga oksüdeeritud ühendid. Mida sa mõtled? See tähendab, et sellel on mitu kovalentset sidet hapnikuga. C-O sidemete kõrvaldamisel esineb purunemine, mis lõppeb happeliste ja alkoholiliste komponentide eraldamisega; ja veelgi enam, hapet redutseeritakse vähem oksüdeerunud vormiks alkoholiks:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

See on redutseerimisreaktsioon. See vajab tugevat redutseerivat ainet, nagu liitiumalumiiniumhüdriid, LiAlH₄, ja happe keskkond, mis soodustab elektronide migratsiooni. Alkoholid on kõige redutseeritumad vormid, st need, millel on vähem kovalentseid sidemeid hapnikuga (ainult üks: C-OH).

Kaks alkoholi, RCH₂OH + R'OH, pärineb kahe vastava ahela vastast estrist RCOOR '. See on nende estrite lisandväärtusega alkoholide sünteesimeetod. Näiteks, kui soovisite valmistada alkoholi eksootilisest estri allikast, oleks see selleks hea tee.

Ümberesterdamise reaktsioon

Estreid saab muundada teisteks, kui nad reageerivad happelises või aluselises keskkonnas alkoholidega:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOVÕI " + R'OH

Struktuur

Ülemine pilt esindab kõigi orgaaniliste estrite üldstruktuuri. Pange tähele, et R, karbonüülrühm C = O ja OR ', moodustavad lame kolmnurga, mis on sp-hübridisatsiooni produkt² kesksest süsinikuaatomist. Teised aatomid võivad siiski kasutada teisi geomeetriaid ja nende struktuurid sõltuvad R või R 'sisemisest olemusest..

Kui R või R 'on näiteks tüüpilised alküülahelad (CH₂)_nCH₃, need näevad kosmoses olevat zigzagged. See on pentüülbutanoaadi, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Kuid nende ahelate mis tahes süsinikuaatomites võivad olla hargnenud või küllastumata (C = C, C = C), mis muudaks estri üldstruktuuri. Sel põhjusel varieeruvad selle füüsikalised omadused, nagu lahustuvus ja selle keemis- ja sulamispunktid, iga ühendi puhul.

Näiteks küllastumata rasvadel on oma R-ahelates kaksiksidemed, mis mõjutavad negatiivselt molekulidevahelisi interaktsioone. Selle tulemusena alandavad nad sulamistemperatuure, kuni nad on vedelad, või õlid toatemperatuuril.

Vesiniku sildade vastuvõtja

Ehkki estrite karkassi kolmnurk paistab rohkem pildil, vastutavad R- ja R-ahelad nende struktuuride mitmekesisuse eest..

Kuid kolmnurk väärib estrite struktuurilist omadust: need on vesiniksidemete aktseptorid. Kuidas? Karbonüül- ja alkoksiidrühmade hapniku kaudu (-OR ').

Neil on vabade elektronide paarid, mis võivad veemolekulidest meelitada osaliselt positiivselt laetud vesinikuaatomeid.

Seetõttu on see dipool-dipooli interaktsioonide eriliik. Vee molekulid lähenevad estrile (kui R- või R-ahelad seda ei takista) ja moodustuvad C = O-H sillad₂O või OH₂-O-R '.

Nomenklatuur

Kuidas estreid nimetatakse? Estri nõuetekohaseks nimetamiseks on vaja arvestada R- ja R '-ahelate süsinikuarvu. Samuti ükskõik milline võimalik haru, asendaja või küllastumatus.

Kui see on tehtud, lisatakse alkoksidi rühma -OR 'iga R' nimele sufiks -ilo, samas kui karboksüülrühma -COOR ahelas R on sufiks -ato. Kõigepealt mainitakse osa R, millele järgneb sõna „de” ja seejärel sektsiooni R 'nimi..

Näiteks CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Sellel on paremal pool viis süsinikku, see tähendab, et need vastavad R '-le. Ja vasakul küljel on neli süsinikuaatomit (sealhulgas karbonüülrühm C = O). Seetõttu on R 'pentüülrühm ja R on butaan (karbonüülrühma hõlmamiseks ja peamiseks ahelaks).

Seejärel ühendi nimetamiseks lisage lihtsalt vastavad sufiksid ja nimetage need õiges järjekorras: butaanato pentilo.

Kuidas nimetada järgmist ühendit: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Kett -C (CH₃)₃ vastab tert-butüülalküülasendajale. Kuna vasakul küljel on kolm süsinikku, on see "propaan". Tema nimi on siis: propaanato tert-butilo.

Kuidas nad moodustuvad?

Esteriseerimine

Esteri sünteesimiseks on palju võimalusi, millest mõned võivad olla isegi uudsed. Kõik aga lähenevad asjaolule, et struktuuri kujutise kolmnurk, st CO-O side, peab moodustuma. Selleks peate alustama ühendist, millel on eelnevalt karbonüülrühm: karboksüülhappena.

Ja milline peaks olema karboksüülhape seotud? Alkoholile ei oleks muidu estreid iseloomustavat alkoholi komponenti. Karboksüülhapped vajavad siiski soojust ja happesust, et võimaldada reaktsiooni mehhanismil edasi liikuda. Järgmine keemiline võrrand esindab ülalnimetatud:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Happeline keskkond)

Seda tuntakse kui reaktsiooni esterdamine.

Näiteks võib rasvhappeid esterdada metanooliga, CH₃OH, et asendada oma happe H metüülrühmadega, nii et seda reaktsiooni võib pidada ka metüülimine. See on oluline samm teatud õlide või rasvade rasvhapete profiili määramisel.

Atsüülkloriidide estrid

Teine võimalus estrite sünteesimiseks on atsüülkloriidid, RCOCl. Neis, asendades hüdroksüülrühma OH, asendatakse Cl aatom:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Erinevalt karboksüülhappe esterdamisest ei vabane vesi, vaid vesinikkloriidhape.

Teised meetodid on saadaval orgaanilise keemia maailmas, nagu Baeyer-Villiger oksüdatsioon, mis kasutab peroksühappe (RCOOOH)..

Kasutamine

Estrite peamised kasutusalad on:

-Küünalde või küünalde valmistamisel nagu ülaloleval pildil. Selleks kasutatakse väga pikki külgahela estreid.

-Ravimina või toidu säilitusainetena. See on tingitud parabeenide toimest, mis on ainult para-hüdroksübensoehappe estrid. Kuigi nad säilitavad toote kvaliteedi, on uuringuid, mis seavad kahtluse alla selle positiivse mõju organismile.

-Nad on mõeldud kunstlike lõhnaainete tootmiseks, mis imiteerivad paljude puuviljade või lillede lõhna ja maitset. Nii esineb estreid maiustustes, jäätistes, parfüümides, kosmeetikatoodetes, seepides, šampoonides, teiste kaubanduslike toodete hulgas, mis väärivad atraktiivseid aroome või maitseid.

-Esteritel võib olla ka positiivne farmakoloogiline toime. Seetõttu on farmaatsiatööstus pühendunud organismis leiduvatest hapetest saadud estrite sünteesimisele, et hinnata mõningaid võimalikke paranemisi haiguste ravis. Aspiriin on selliste estrite üks lihtsamaid näiteid.

-Vedelad estrid, nagu etüülatsetaat, on sobivad lahustid teatud tüüpi polümeeride jaoks, nagu näiteks nitrotselluloos ja mitmesugused vaigud.

Näited

Mõned täiendavad estrite näited on järgmised:

-Pentüülbutanoaat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, mis lõhnab nagu aprikoos ja pirnid.

-Vinüülatsetaat, CH₃COOCH₂= CH₂, millest valmistatakse polüvinüülatsetaadi polümeer.

-Isopentüülpentanoaat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, mis jäljendab õunte maitset.

-Etüülpropanoaat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propüülmetanoaat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Viited

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaniline keemia. (10. väljaanne, lk 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. Mc Grawi mägi-
3. Keemia LibreTexts. Esterite nomenklatuur. Välja otsitud andmebaasist: chem.libretexts.org
4. Admin (19. september 2015). Estrid: selle keemiline olemus, omadused ja kasutusalad. Välja võetud: pure-chemical.com
5. Orgaaniline keemia meie igapäevaelus. (9. märts 2014). Millised on estrite kasutused? Välja otsitud andmebaasist: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Esterite näited. Välja otsitud: quimicas.net
7. Rahu María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esterite peamised rakendused. Võetud: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Jaanuar 2016). Esterite tutvustamine. Välja võetud: chemguide.co.uk