Seebistamisreaktsioon ja saadavad ained



The seebistamine See on estri põhiline hüdrolüüs. See tähendab, et ester reageerib pöördumatult alusega (NaOH või KOH), saades naatriumi või kaaliumi alkoholi ja karboksülaate. Sõna tähendab "seebide valmistamist" ja on tegelikult üks vanemaid keemilisi reaktsioone, mida inimkond kasutab.

Babüloonia aegadel täiustasid nad puidust, taimedest ja loomsetest rasvadest kogutud tuhkade abil seebide valmistamise kunsti. Miks loomarasv? Põhjuseks on see, et see on rikas glütserooli triestrite (triglütseriidide) poolest ja puit tuhk on kaaliumi allikas, põhimetall..

Vastasel juhul jätkub reaktsioon madalama saagisega, kuid piisavalt, et peegeldada selle mõju värvidele ja mõnele pinnale. Selline on näiteks õlimaalide puhul, kus pigmendid segatakse õliga (estrite allikas).

Indeks

  • 1 Seebistamisreaktsioon
    • 1.1 Mehhanism
    • 1.2 Kineetika
  • 2 Ained, mida saab seebistamise teel
    • 2.1 Seebide lahusti toime
  • 3 Viited

Seebistamisreaktsioon

Mehhanism

Estritel on atsüülrühm (O = C-R), mis on tundlik nukleofiilsetele rünnakutele nagu OH-.

Kuna hapniku aatomid varastavad süsinikuaatomist elektroonilise tiheduse, on see osaliselt laetud, seda enam estrite puhul.

Järelikult meelitab see positiivne laeng negatiivseid liike, mis suudavad süsinikuaatomile elektrone varustada, kusjuures nukleofiilne rünnak toimub (pildi vasakpoolne külg). Selle tulemusena moodustub tetraedriline vaheühend (teine ​​molekul vasakult paremale).

Tetraeedilise vaheühendi hapniku negatiivne laeng on OH-i produkt- ümbritsev Seejärel viiakse see negatiivne laeng ümber, et saada karbonüülrühm, "sundides" seejärel murdma C-OR 'sideme. Ka see ümberpaigutamine tekitab karboksüülhappe RCOOH ja alkoksiidiooni R'O-.

Lõpuks, kuna reaktsioonikeskkond on aluseline, deprotoneerib alkoksiid ühe vee molekuli ja karboksüülhape reageerib teise OH-ga- keskkonda, tekitades seebistamise saadused.

Kineetika

Seebistamisreaktsiooni kiirus on proportsionaalne reaktiivide kontsentratsioonidega. Teisisõnu, suurendades kas estri (RCOOR ') või aluse (NaOH) kontsentratsiooni, jätkub reaktsioon suurema kiirusega.

Seda transleeritakse ka järgmiselt: seebistamise kiirus on estri suhtes esimene järjekord ja aluse suhtes esimene järjestus. Ülaltoodud võib väljendada järgmise matemaatilise võrrandiga:

Kiirus = k [RCOOR '] [NaOH]

Kus k on konstant või kiiruskoefitsient, mis sõltub temperatuurist või rõhust; see tähendab, et mida kõrgem on soojus, seda suurem on seebistamise kiirus. Sel põhjusel on sööde keedetud.

Kuna mõlemad reaktiivid on kineetiliselt esimeses järjekorras, on üldine reaktsioon teist järku.

Seebistamise reaktsioonimehhanismis vajab tetraedrilise vaheühendi moodustumist nukleofiilset rünnakut, mis hõlmab nii estrit kui ka alust.

Seega peegeldub selles teises järjekorras kineetika, sest nad sekkuvad reaktsiooni (aeglasesse) determinantsetappi.

Ained, mida saab seebistamise teel

Seebistamise peamised tooted on alkoholid ja karboksüülhapete soolad. Happekeskkonnas saadakse vastavad rasvhapete ja rasvade tuntud rasvade ja õlide seebistamisel saadud RCOOH..

Sel viisil koosnevad seebid seebistamisest tulenevate rasvhapete sooladest. Kas te lähete välja milliste katioonidega? Nad võivad olla Na+, K+, Mg2+, Usk3+, jne.

Need soolad lahustuvad vees, kuid sadestuvad segule lisatud NaCl toimel, mis kuivatab seebi ja eraldab selle vesifaasist. Triglütseriidi seebistamisreaktsioon on järgmine:

Glütseriin on alkohoolne "E" ja seep on kõik saadud rasvhapete soolad. Siin on igal külgahelal -R erinev pikkus ja küllastumatus. Sellest tulenevalt on need kettid rasvade ja taimeõlide vahel erinevad.

Seebide valmistamise võti on siis parimate rasvade ja õlide valikul või täpsemalt erinevate triglütseriidiallikate valimisel..

See valge seebimass võib sisaldada selle struktuuris värve ja muid orgaanilisi ühendeid, andes talle meeldiva aroomi ja erksad värvid. Sellest tulenevalt on selles kaubanduses kunst ja kutse muutnud võimaluste valikut.

Seebistamisreaktsioon on aga ka karboksüülhapete ja alkoholide sünteetiline tee, mis ei pea tingimata olema seotud glütseriini või seebidega..

Näiteks toodab mis tahes estri, näiteks lihtsa etüülatsetaadi, aluseline hüdrolüüs äädikhapet ja etanooli.

Seebide lahusti toime

Rasvhapete soolad lahustuvad vees, kuid mitte samal viisil, nagu ioonid on solvaatunud; see tähendab, et seda ümbritseb vesisfäär. Seebide puhul takistavad nende külgahelad -R teoreetiliselt vees lahustumist.

Seega, selleks, et selle energiliselt ebamugava positsiooni vastu võidelda, on nad orienteeritud nii, et need ahelad puutuvad kokku, moodustades apolaarse orgaanilise tuuma, samas kui polaarpead, ots (-COO)- Na+), suhelda veemolekulidega ja luua "polaarne kest".

Ülaltoodud on illustreeritud ülaloleval pildil, kus on näidatud sellist tüüpi struktuur, mida tuntakse mitsellina.

"Mustad sabad" vastavad hüdrofoobsetele ahelatele, muutudes halli sfääridega kaitstud orgaaniliseks südamikuks. Need hallid sfäärid moodustavad polaarkaitse, pead -COO- Na+.

Seejärel on mitsellid rasvhapete soolade klastrid. Nende piires võivad nad lisada rasva, mis on apolaarse iseloomu tõttu vees lahustumatu.

Kuidas nad seda teevad? Nii rasv kui ka -R ahelad on hüdrofoobsed, nii et mõlemal on üksteise suhtes suur afiinsus.

Kui mitsellid sisaldavad rasvu, mõjutab vesi polaarset koorikut, võimaldades seebi lahustuvust. Samamoodi on mitsellid negatiivselt laetud, põhjustades üksteise suhtes tõukeid ja seega tekitades rasva dispersiooni..

Viited

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3. oktoober 2017). Seebistamise mõiste ja reaktsioon. Välja otsitud 24. aprillil 2018, alates: thinkco.com
  2. Francis A. Carey. Orgaaniline keemia Karboksüülhapped. (kuues väljaanne., lk 863-866). Mc Grawi mägi.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Orgaaniline keemia. Lipiidid (10. trükk., Lk 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2018). Seebistamine. Välja otsitud 24. aprillil 2018 kellelt: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27. veebruar 2015). Mõista seebi keemiat ja ajalugu. Välja otsitud 24. aprillil 2018, alates: chemservice.com
  6. Luca Laghi (27. märts 2007). Seebistamine. Välja otsitud 24. aprillil 2018 kellelt: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (12. mai 2015). Micelle (halltoonid). Välja otsitud 24. aprillil 2018 kellelt: commons.wikimedia.org