Hüdroksüül (OH) struktuur, ioon ja funktsionaalsed rühmad

The hüdroksüülrühm (OH) on see, millel on hapnikuaatom ja mis sarnaneb vee molekuliga. Seda võib leida rühmana, ioonina või radikaalina (OH^·). Orgaanilise keemia maailmas seob see sisuliselt süsiniku aatomiga, kuigi võib seda teha ka väävli või fosforiga.

Teisest küljest osaleb anorgaanilises keemias hüdroksüülioonina (täpsemalt hüdroksiidi ioon või oksidriil). See tähendab, et selle ja metallide vahelise seose tüüp ei ole kovalentne, vaid ioonne või koordineeriv. Seetõttu on väga oluline "iseloom", mis määratleb paljude ühendite omadused ja transformatsioonid.

Nagu näidatud ülemises pilti, OH-rühm on seotud oma tähistatakse tähega R radikaali (kui alküül) või tähega Ar (kui aromaatne). Et mitte eristada neid kahte, on see mõnikord seotud "laine". Niisiis, sõltuvalt sellest, mis on selle laine taga, räägime orgaanilisest ühendist või teisest.

Mida aitab OH rühm kaasa molekulile, millega see on seotud? Vastus on selle prootonites, mida võib tugeva aluse abil "haarata" soolade moodustamiseks; nad võivad samuti suhelda teiste ümbritsevate rühmadega vesiniksidemete kaudu. Kus iganes see on, kujutab see endast potentsiaalset vee moodustamise piirkonda.

Indeks

• 1 Struktuur
  • 1.1 Vesiniku sillad
• 2 Ioonhüdroksüülrühm
• 3 Dehüdratsioonireaktsioon
• 4 Funktsionaalsed rühmad
  • 4.1 Alkoholid
  • 4.2 Fenoolid
  • 4.3 Karboksüülhapped
• 5 Viited

Struktuur

Mis on hüdroksüülrühma struktuur? Veemolekul on nurk; see tähendab, et see näeb välja a bumerang. Kui te lõigate ühe selle otstest - või mis on sama, eemaldage protoon - võib tekkida kaks olukorda: radikaal on toodetud (OH^·) või hüdroksüülioon (OH^-). Mõlemal on aga lineaarne molekulaarne geomeetria (kuid mitte elektrooniline).

Ilmselt on see tingitud üksiksidemed kahe aatomiga laadida mugavaks joondatud, kuid mitte nii nende hübriidi orbitaalidest (vastavalt valentsusside teoreetilisest).

Lisaks on veemolekuli H-O-H ja teades, et on nurgeline, muutes rühmadest või Ar H pärineb R-O-H või Ar-O-H. Siin täpse piirkonna kaasates kolm aatomit on molekulaarne nurgeliste geomeetriat, kuid kaks O-H aatomit, on lineaarne.

Vesiniku sillad

OH-rühm võimaldab molekulidel, millel on vesiniksidemete kaudu, üksteisega suhelda. Need ei ole iseenesest tugevad, kuid kuna ühendi struktuuri OH-i arv suureneb, siis nende mõju suureneb ja kajastub sama füüsikalistes omadustes..

Kuna need sillad nõuda nende aatomite seisavad üksteisega, seejärel hapnikuaatomi OH-rühma peaksid moodustama sirgjooneliselt teise rühmaga vesinikust.

Selle tulemuseks on väga spetsiifilised ruumilised paigutused, nagu need, mis on leitud DNA molekuli struktuuris (lämmastiku aluste vahel)..

Samuti on struktuuris OH-rühmade arv otseselt proportsionaalne vee afiinsusega molekuli suhtes või vastupidi. Mida see tähendab? Näiteks suhkur, kuigi sellel on hüdrofoobne süsinikstruktuur, muudab selle suure hulga OH rühmad vees väga hästi lahustuvateks.

Mõnedes tahkistes on molekulidevahelised interaktsioonid siiski nii tugevad, et nad "eelistavad" jääda koos enne lahustamist teatud lahustis..

Ioonhüdroksüül

Kuigi ioon ja hüdroksüülrühm on väga sarnased, on nende keemilised omadused väga erinevad. Hüdroksüülioon on äärmiselt tugev alus; see tähendab, et ta aktsepteerib isegi jõuga prootoneid veeks.

Miks? Kuna tegemist on mittetäieliku veemolekuliga, mis on negatiivselt laetud ja soovib lõpetada protooni lisamisega.

Tüüpiline reaktsioon selle iooni aluse selgitamiseks on järgmine:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

See juhtub siis, kui alkoholile lisatakse põhilahus. Siin alkoksiidioon (RO^-) on otseselt seotud lahuses positiivse iooniga; see tähendab, et Na katioon⁺ (RONa).

Kuna OH-rühm ei pea protoneeruma, on see äärmiselt nõrk alus, kuid nagu on näha keemilisest võrrandist, võib see annetada prootoneid, kuigi ainult väga tugevatel alustel.

Samuti tasub mainida OH nukleofiilset iseloomu^-. Mida sa mõtled? Kuna tegemist on väga väikese negatiivse iooniga, võib see kiiresti positiivsete tuumade (mitte aatomituumade) ründamiseks liikuda.

Need positiivsed tuumad on molekuli aatomid, mis kannatavad elektroonilise puuduse tõttu nende elektronegatiivse keskkonna tõttu.

Dehüdratsiooni reaktsioon

OH rühm aktsepteerib prootoneid ainult väga happelises keskkonnas, põhjustades järgmise reaktsiooni:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

Nimetatud väljendis H⁺ on happeline prooton, mis on annetatud väga happelise liigi poolt (H₂SO₄, HCl, HI jne). Siin moodustub veemolekul, kuid see on seotud ülejäänud orgaanilise (või anorgaanilise) struktuuriga.

Hapniku aatomi osaline positiivne laeng põhjustab R-O sideme nõrgenemise₂H⁺, tulemuseks on vee eraldumine. Sel põhjusel on see tuntud kui dehüdratsioonireaktsioon, kuna alkoholid happelises keskkonnas vabastavad vedelat vett.

Mis edasi? Alkeenide (R₂C = CR₂ või R₂C = CH₂).

Funktsionaalsed rühmad

Alkoholid

Ainuüksi hüdroksüülrühm on juba funktsionaalne rühm: alkoholide rühm. Seda tüüpi ühendite näited on etüülalkohol (EtOH) ja propanool (CH₃CH₂CH₂OH).

Tavaliselt on need veega segunevad vedelikud, sest nad võivad moodustada vesiniksideme nende molekulide vahel.

Fenoolid

Teine alkoholitüüp on aromaatsed ained (ArOH). Ar tähistab arüülradikaali, mis ei ole enam kui benseenitsükkel koos alküülasendajatega või ilma.

Nende alkoholide aromaatsus muudab need resistentseks happe prootonirünnakute suhtes; teisisõnu, neid ei saa dehüdreerida (nii kaua, kui OH rühm on seotud otse tsükliga).

See on fenooli puhul (C₆H₅OH):

Fenoolne tsükkel võib olla osa suuremast struktuurist, nagu aminohappe türosiinis.

Karboksüülhapped

Lõpuks moodustab hüdroksüülrühm orgaanilistes hapetes (-COOH) leiduva karboksüülrühma happelise iseloomu. Siin, erinevalt alkoholidest või fenoolidest, on OH väga happeline, selle prootonile annetatakse tugevad või kergelt tugevad alused.

Viited

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. veebruar 2017). Hüdroksüülrühma määratlus. Võetud: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hüdroksürühm. Vastu võetud: en.wikipedia.org
3. Bioloogiaprojekt. (25. august 2003). Hüdroksüülaminohapped. Arizona Ülikooli biokeemia ja molekulaarse biofüüsika osakond. Võetud: biology.arizona.edu
4. Dr J.A. Colapret. Alkoholid. Vastu võetud: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hüdroksüülrühm. Välja otsitud: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Alkoholide dehüdratsioon. Calgary Ülikooli keemiainstituut. Välja võetud: chem.ucalgary.ca