Fenoolftaleiin (C20H14O4) keemiline struktuur, omadused



The fenoolftaleiin on orgaaniline värv, mis omakorda on nõrk diprootiline hape, mida kasutatakse paljudes mahumõõtmistes happe-aluse indikaatorina. See tähendab, et kui see on diprootiline hape, võite kaotada kaks H-iooni+, ja olla indikaatoriks, peab see olema hinnatavas pH vahemikus värvikas.

Aluselises keskkonnas (pH> 8) on fenoolftaleiin roosa, mida saab intensiivistada lillakollaseks (nagu on kujutatud järgmises pildis). Happe-aluse indikaatorina kasutamiseks ei tohi see OH-ga kiiremini reageerida- analüüsitava meediumiga.

Lisaks, kuna see on väga nõrk hape, kõrvaldatakse -COOH-rühmade olemasolu ja seetõttu on happeliste prootonite allikas kaks OH-rühma, mis on seotud kahe aromaatse tsükliga..

Indeks

  • 1 Valem
  • 2 Keemiline struktuur
  • 3 Kasutamine
    • 3.1 Indikaatori funktsioon
    • 3.2 Kasutamine meditsiinis
  • 4 Valmistamine
  • 5 Atribuudid
  • 6 Viited

Valem

Fenoolftaleiin on orgaaniline ühend, mille kondenseeritud keemiline valem on C20H14O4. Kuigi ei pruugi olla piisav, et avastada, milliseid orgaanilisi rühmi teil on, saate arvutada valemi küllastust, et alustada oma skeleti selgitamist.

Keemiline struktuur

Fenoolftaleiini struktuur on dünaamiline, mis tähendab, et see muutub sõltuvalt selle keskkonna pH-st. Ülemises pildis on kujutatud fenoolftaleiini struktuuri vahemikus 0

See on viiekümnendiline rõngas, mis läbib suurimaid muudatusi. Näiteks aluselises keskkonnas, kui üks fenooltsüklite OH rühmadest on deprotoneeritud, on selle negatiivne laeng (-O-) on meelitanud aromaatne tsükkel, "avades" viiekümnendat ringi oma linkide uues paigutuses.

Siin asub uus negatiivne laeng -COO grupis-, mis "eralduvad" viiekümnendast rõngast.

Seejärel, pärast söötme aluselise aluse suurendamist, deponeeritakse fenooltsüklite teine ​​OH rühm ja saadud laeng suunatakse ümber kogu molekulaarse struktuuri..

Alumine pilt võtab kokku kahe deprotoonimise tulemuse aluselises keskkonnas. See struktuur vastutab fenoolftaleiini tuttava roosa värvuse eest.

Elektronid "reisimine" poolt π konjugeeritud süsteemi (näidatud kahekordse resonantsahelate võlakirjad) neelavad nähtava spektri, konkreetselt lainepikkus kollane, kajastades roosa värv, mis jõuab silmis vaataja.

Fenoolftaleiinil on kokku neli struktuuri. Eelmised kaks on praktilises mõttes kõige olulisemad ja lühendatud järgmiselt: H2Sisse ja sisse2-.

Kasutamine

Indikaatori funktsioon

Fenoolftaleiini kasutatakse keemilises analüüsis visuaalse näitajana ekvivalentsuspunkti määramisel neutraliseerimisreaktsioonides või happe-aluse tiitrimisel. Nende happe-aluse tiitrimise reaktiiv on valmistatud 1% lahuses 90% alkoholis.

Fenoolftaleiinil on 4 riiki:

- Tugevalt happelises keskkonnas on oranž värv (H3Sisse+).

- PH suurendamisel ja kergelt aluseliseks muutumisel muutub lahus värvitu (H2In).

- Anioonses vormis pärast teise prootoni kaotamist tekib lahuses värvimuutus värvitu kuni lilla punane (In.2-), see on tingitud pH suurenemisest 8,0 kuni 9,6 vahel.

- Tugevalt aluselises keskkonnas (pH> 13) on värvus värvitu (In (OH)3-).

Selline käitumine on võimaldanud fenoolftaleiini kasutada betooni karboniseerumise näitajana, mis muudab pH väärtuseks vahemikus 8,5 kuni 9.

Samuti on värvuse muutus väga järsk; see tähendab, et anioon on2- Roosa toodetakse suure kiirusega. Järelikult võimaldab see paljudel mahumääratlustel olla indikaatorina kandidaat; näiteks nõrga happe (äädikhape) või tugeva happe (soolhape) \ t.

Kasutamine meditsiinis

Phenolphthalein kasutati laksatiivaine. Siiski on teaduskirjanduses mis näitab, et mõned lahtistid sisaldavad fenoolftaleiini toimeainet, mis toimib inhibeerides vee imendumine ja elektrolüüdi jämesool edendada evacuaciones- võib olla negatiivne mõju.

Pikaajalisel kasutamisel nende ravimitega, mis sisaldavad fenoolftaleiini seostatakse tootmise eri häirete Soolefunktsioon, pankreatiit ja isegi vähk, tekitatakse peamiselt naiste ja loommudelites kasutatakse farmakoloogilise uuringu käesoleva keemiliste.

Fenoolftaleiini keemiliselt modifitseeritud ja seejärel muuta see taandatud olekus, siis kasutatakse seda reaktiivina kohtuekspertiisi tõendeid olemasolu kindlaksmääramiseks hemoglobiini proov (test Kastle-Meyer), mis on ebaselge juuresolekul valehäireid.

Ettevalmistus

See saadakse ftaalanhüdriidi kondenseerimisel fenooliga kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul ning alumiiniumi ja tsinkkloriidide segust reaktsiooni katalüsaatoritena:

Elektrofiilne aromaatse asenduse on mehhanism, mis reguleerivad selle reaktsiooni. Mis see koosneb? Fenoolsete (molekuli vasakul) tsükkel on negatiivselt laetud tänu hapnikuaatomi nuklefiilsete, mis on võimeline tegema vabal paari neist näevad "vooluahela" tsükkel.

Peale selle süsinikuga C = O ftaalanhüdriidi on väga tundlik, sest ftalaatanhüdriid tsükkel ja hapniku aatomitega lahutame elektrontiheduse, mis kannab positiivset laengut. Rikkaid elektronid Fenoolitsükli süsiniku rünnakute käesoleva vaene elektronid, mis ühineb esimese ringstruktuuri.

See rünnak toimub eelistatult OH-rühmaga seotud süsiniku vastaspoolel; see on seisukoht -jaoks.

Sama juhtub ka teise rõngaga: see ründab sama süsinikku ja sellest vabaneb tänu happekeskkonnale tekkinud vesi.

Sel viisil ei ole fenoolftaleiin midagi muud kui ftaalanhüdriidmolekul, mis on oma süsinikurühmadesse (C = O) lisanud kaks fenoolrõngast..

Omadused

Selle füüsiline välimus on valge tahke aine, millel on trikliinilised kristallid, sageli aglomeeritud või rombiliste nõelte kujul. See on lõhnatu, tihedam kui vedel vesi (1 277 g / ml temperatuuril 32 ° C) ja väga vähe lenduv (hinnanguline aururõhk: 6,7 x 10-13 mmHg).

See on vees väga halvasti lahustuv (400 mg / l), kuid lahustub alkoholides ja eetris väga hästi. Seetõttu on soovitatav enne kasutamist lahjendada seda etanoolis.

See ei lahustu aromaatsetes lahustites nagu benseen ja tolueen, või alifaatsetes süsivesinikutes nagu n-heksaan..

See sulab temperatuuril 262,5 ° C ja vedeliku keemistemperatuur atmosfäärirõhul on 557,8 ± 50,0 ° C. Need väärtused viitavad tugevatele molekulidevahelistele interaktsioonidele. See on tingitud vesiniksidemetest, samuti rõngaste omavahelisest vastasmõjust.

Tema pKa on 25 ° C juures 9,7. Selle tulemuseks on väga madal kalduvus dissotsieeruda vesikeskkonnas:

H2In (ac) + 2H2O (l) <=> Sisse2-(ac) + 2H3O+

See on veekeskkonna tasakaal. Kuid OH ioonide suurenemine- lahuses vähendab H-i praegust kogust3O+.

Järelikult nihkub tasakaal paremale, et saada rohkem H3O+. Sel viisil premeeritakse teie esialgset kahju.

Lisades rohkem baasi, liigub tasakaal edasi paremale ja nii edasi, kuni liigist H ei jää midagi2Sisse. Sel hetkel, liik In2- värvi lahus roosa.

Lõpuks laguneb fenoolftaleiin kuumutamisel kiirgav ja ärritav suits.

Viited

  1. Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica C jagu (1998) 54, 535-539. Välja otsitud 13. aprillil 2018 alates: crystallography-online.com
  2. Herrera D., Fernández c. jt (2015). Laksatiivid fenoolftaleiiniga ja selle seos vähi arenguga. Välja otsitud 13. aprillil 2018, alates: uv.mx
  3. Pan Reac AppliChem. (2015). Välja otsitud 13. aprillil 2018, alates: applichem.com
  4. Wikipedia. Kastle-Meyeri test (2017). Välja otsitud 13. aprillil 2018 kellelt: en.wikipedia.org
  5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenoolftaleiini laksatiivid ja vähirisk, JNCI: National Cancer Institute'i ajakiri, 92. köide, 23. väljaanne, 6. detsember 2000, leheküljed 1943-1944, doi.org
  6. Wikipedia. (2018). Fenoftaleiin. Välja otsitud 13. aprillil 2018 kellelt: en.wikipedia.org
  7. LHcheM. (10. mai 2012). Tahke fenoolftaleiini proov. [Joonis] Välja otsitud 13. aprillil 2018, alates: commons.wikimedia.org