Millised on benseeni derivaadid?

The benseeni derivaadid Rahvusvahelise Puhta ja Rakenduskeemia Liidu (IUPAC) süsteemi kohaselt on aromaatsed süsivesinikud.

Joonisel 1 on toodud mõned näited. Kuigi mõningaid ühendeid nimetatakse ainult IUPAC-nimede järgi, nimetatakse mõningaid neid sagedamini üldnimetustega (olulised benseeni derivaadid ja rühmad, S.F.)..

Ajalooliselt nimetati benseeni tüüpi aineid aromaatseteks süsivesinikeks, sest neil oli iseloomulikud aroomid.

Tänapäeval on aromaatne ühend ükskõik milline ühend, mis sisaldab benseenitsüklit või millel on teatud benseenitaolised omadused (kuid mitte tingimata tugev aroom).

Aromaatseid ühendeid saab selles tekstis ära tunda ühe või mitme benseeni rõnga olemasolu korral selle struktuuris.

1970ndatel avastasid teadlased, et benseen on kantserogeenne. See ei tähenda siiski, et ühendid, mis sisaldavad nende struktuuri osana benseenitsüklit, on samuti kantserogeensed.

On üldine viga, et kui ühendit kasutatakse konkreetse kemikaali tootmiseks, jäävad sellega seotud riskid samaks.

Tegelikult, kui benseen reageerib erinevate derivaatide tootmiseks, lakkab see olemast benseeniühend ja toodete keemilised omadused võivad sageli olla täiesti erinevad.

Seega ei ole benseeni tsükli olemasolu ühendi struktuuris muret tekitavaks põhjuseks, sest suur hulk meie toidus leiduvaid ühendeid sisaldab benseenitsüklit kusagil selle struktuuris (Aromaatsete ühendite struktuur ja nomenklatuur, SF).

Benseeni derivaatide nomenklatuur

Benseeni derivaadid on eraldatud ja neid kasutatakse tööstusreagentidena enam kui 100 aastat ja paljud nimed on juurdunud keemia ajaloolistes traditsioonides..

Allpool mainitud ühenditel on ühised ajaloolised nimed ja enamasti mitte IUPAC-i (benseeni derivaadid, S.F.) süsteemsed nimed..

-Fenool on tuntud ka kui bensol.

-Tolueeni tuntakse ka kui metüülbenseeni.

-Aniliini tuntakse ka benseenamiinina.

-Anisool on tuntud ka kui metoksübenseen.

-Stüreeni IUPACi nimetus on vinüülbenseen.

-Atsetofenoon on tuntud ka kui metüülfenüülketoon.

-Bensaldehüüdi IUPAC-nimetus on benseenkarbaldehüüd.

-Bensoehappel on benseenkarboksüülhappe IUPAC-nimetus.

Lihtsad derivaadid

Kui benseen sisaldab ühte asendusrühma, nimetatakse neid lihtsaid derivaate. Selle juhtumi nomenklatuur on derivaadi + benseeni nimi.

Näiteks võib fenüülrühma külge kinnitatud kloori (Cl) nimetada klorobenseeniks (kloor + benseen). Kuna benseenitsüklis on ainult üks asendaja, ei pea me oma positsiooni näitama benseenitsüklis (Lam, 2015).

Diasendatud derivaadid

Kui kaks rõnga asendit on asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga, on ühend diasendatud benseen..

Saate arvutada süsinikuaatomid ja nimetada neid nende suhtes. Siiski on suhteline positsioonide kirjeldamiseks eraldi nomenklatuur.

Kasutades näiteks tolueeni, on orto orientatsioon suhe 1,2; eesmärk on 1,3 ja para on 1.4. Tuleb arvestada, et on kaks orto- ja meta-positsiooni.

Asendajad nimetatakse tähestikulises järjekorras, välja arvatud juhul, kui on üks oluline või annab molekulile nime, näiteks fenooli.

Tähistused orto-, meta- ja para-positsioonidele saab tähtedega lihtsustada o, m ja lk vastavalt (kaldkirjas).

Sellist tüüpi nomenklatuuri näide on näidatud joonisel fig 4 koos molekulidega o bromoetüülbenseen, hape m nitrobensoehape ja lk bromonitrobenseen (Colapret, S.F.).

Asendatud derivaadid

Kui bensüültsüklis on rohkem kui kaks asendajat, tuleks nende eristamiseks kasutada numbreid.

Alustage arvuga süsinikuaatomil, millega üks rühmadest on kinnitatud, ja arvestage süsinikuaatomiga, mis viib teise asendusrühma kõige lühema tee kaudu.

Asendajate järjekord on tähestikuline ja asendajad nimetatakse eelistatult süsinikuarvuga, milles sellele järgneb sõna "benseen". Joonis 5 näitab 1-bromo-molekuli 2,4-dinitrobenseeni näidet.

Kui rühm annab konkreetse nime, selle ühendi tuletise molekuli nime ja kui ükski rühm ei anna erilist nime, loetlege see tähestikulises järjekorras, andes neile madalaima numbrite arvu..

Joonisel fig 6 on näidatud TNT molekul seda tüüpi nomenklatuuri kohaselt, seda molekuli tuleks nimetada 2, 4, 6 trinitrotolueeniks.

Mõned olulised benseeni derivaadid

Paljud asendatud benseeni derivaadid on tuntud ja kaubanduslikult olulised ühendid.

Üks kõige ilmsemaid on polüstüreen, mis on valmistatud stüreeni polümerisatsiooni teel. Polümerisatsioon hõlmab paljude väiksemate molekulide reaktsiooni, et moodustada pikad molekulide ahelad.

Aastas toodetakse mitu triljonit kilogrammi polüstüreeni ja nende kasutusaladeks on plastist söögiriistad, toidupakendid, vahtpakendid, arvutikarbid ja isolatsioonimaterjalid (Net Industries ja selle litsentsiandjad, S.F.)..

Teised olulised derivaadid on fenoolid. Need on defineeritud kui benseenimolekulid, mille külge on kinnitatud OH (hüdroksiid) rühmad.

Neid kirjeldatakse värvitu või valge tahke ainena nende puhtaimana. Neid kasutatakse epoksiidide, vaigude ja kilede valmistamiseks.

Tolueen on määratletud kui benseenimolekul koos ühe süsinikuaatomi ja kolme vesinikuaatomiga rühmaga. See on selge ja värvitu vedelik, millel on eristav lõhn..

Lahustina kasutatakse tolueeni, kuigi see kasutamine lõpetatakse järk-järgult, sest tolueen võib põhjustada peavalu, segasust ja mälukaotust. Seda kasutatakse ka teatud tüüpi vahtude tootmisel.

Aniliin on aminorühmaga benseeni molekul (-NH₂). Aniliin on värvitu õli, kuid võib valguse käes tumeneda. Seda kasutatakse värvainete ja farmaatsiatoodete valmistamiseks (Kimmons, S.F.).

Bensoehape on toidu säilitusaine, mis on lähteaineks värvainete ja muude orgaaniliste ühendite sünteesiks ja mida kasutatakse tubaka kõvenemiseks..

Kõige keerulisematel benseenipõhistel molekulidel on rakendused meditsiinis. Võib-olla kuulete paratsetamooli, millel on keemiline nimetus atsetaminofeen, mida tavaliselt kasutatakse valuvaigistina valu ja peavalu leevendamiseks.

Tegelikult on tõenäoline, et suur hulk ravimeid tekitab benseeni tsükli kusagil selle struktuuris, kuigi need ühendid on sageli keerulisemad kui siin näidatud.

Viited

1. Andy Brunning / kombineeritud intress. (2015). Benseeni derivaadid orgaanilises keemias. Sissenõutud firmast.
2. Benseeni derivaadid. (S.F.). Taastatud chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benseen ja selle derivaadid. Taastati alates colapret.com.utexas.edust.
4. Olulised benseeni derivaadid ja rühmad. (S.F.). Taastati colby.edust.
5. Kimmons, R. (S.F.). Benseeni derivaatide loetelu. Välja otsitud aadressilt hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Benseeni derivaatide nomenklatuur. 
7. Net Industries ja selle litsentsiandjad. (S.F.). Benseen-benseeni derivaadid. Välja otsitud teadusest.jrank.org.
8. Aromaatsete ühendite struktuur ja nomenklatuur. (S.F.). Taastati alates saylordotorg.github.io.