Viinhappe struktuur, rakendused ja omadused



The viinhape on orgaaniline ühend, mille molekulaarne valem on COOH (CHOH)2COOH. Sellel on kaks karboksüülrühma; see tähendab, et see võib vabastada kaks prootonit (H+). Teisisõnu, see on diprootiline hape. Samuti võib seda klassifitseerida aldariinhappeks (happeline suhkur) ja merevaikhappe derivaadiks.

Selle soola tuntakse juba ammusest ajast ja see on üks veinivalmistamise kõrvalsaadustest. See kristalliseerub valge settena, mida nimetatakse veinimantantideks, mis kogunevad korgisse või tünnide ja pudelite põhja. See sool on kaaliumbitartraat (või kaaliumhappe tartraat)..

Viinhappe sooladel on ühel või kahel katioonil (Na+, K+. NH4+, Ca2+, jne), kuna kahe protooni vabastamisel jääb see laenguks, mille laeng on -1 (nagu bitartraadi soolade puhul) või -2.

See ühend on omakorda olnud optilise aktiivsuse, täpsemalt stereokeemiaga seotud orgaaniliste teooriate uurimise ja õpetamise objektiks.

Indeks

  • 1 Kus sa oled?
  • 2 Struktuur
  • 3 Rakendused
    • 3.1 Toiduainetööstuses
    • 3.2 Farmaatsiatööstuses
    • 3.3 Keemiatööstuses
    • 3.4 Ehituses
  • 4 Omadused
    • 4.1 Stereokeemia
  • 5 Viited

Kus see on?

Viinhape on paljude taimede ja toidu koostisosad, nagu aprikoosid, avokaadod, õunad, tamarindid, päevalilleseemned ja viinamarjad.

Veinide vananemisprotsessis kombineeritakse see hape külmades temperatuurides kaaliumiga, et kristalluda tartraadina. Punaste veinide puhul on nende tartraatide kontsentratsioon madalam, samas kui valgetes veinides on need rohkem.

Tartraadid on valged kristallid, kuid kui nad ummistavad alkoholikeskkonnast lisandeid, omandavad nad punakas- või lilla toonid.

Struktuur

Viinhappe molekulaarne struktuur on kujutatud ülemisest pildist. Karboksüülrühmad (-COOH) paiknevad külgmistes otsades ja eraldatakse lühikese ahelaga kahest süsinikust (C2 ja C3).

Igaüks neist süsinikuaatomitest on omakorda seotud H (valge sfäär) ja OH rühmaga. See struktuur võib C-linki pöörata2-C3, tekitades sel viisil mitu molekuli stabiliseerivat konformatsiooni.

See tähendab, et molekuli kesklüli pöörleb nagu pöörlev silinder, vaheldumisi järjestikku -COOH, H ja OH rühmade ruumilist paigutust (Newmani eendid).

Näiteks pildil on kaks OH-rühma vastassuunas, mis tähendab, et nad on üksteisega asendis. Sama kehtib ka -COOH rühmade kohta.

Teine võimalik konformatsioon on pimestatud rühmade paar, kus mõlemad rühmad on orienteeritud samas suunas. Need konformatsioonid ei mängiks ühendi struktuuris olulist rolli, kui kõik süsinikurühmad C2 ja C3 olema sama.

Kuna selles ühendis on neli rühma erinevad (-COOH, OH, H ja molekuli teine ​​pool), on süsinikud asümmeetrilised (või kiraalsed) ja neil on tuntud optiline aktiivsus.

Rühmade C-süsinikuaatomite paigutusviis2 ja C3 viinhape määrab sama ühendi mõned struktuurid ja omadused; see tähendab, et see võimaldab stereoisomeeride olemasolu.

Rakendused

Toiduainetööstuses

Seda kasutatakse pagaritööstuse stabilisaatorina pagaritöökodades. Seda kasutatakse ka pärmi, moosi, želatiini ja karastusjookide koostisosana. Samamoodi täidab see funktsioneerimist hapestava ainena, hapendava aine ja ioonide eemaldajana.

Nendes toitudes leidub viinhapet: magusad küpsised, kommid, šokolaadid, gaasilised vedelikud, pagaritooted ja veinid.

Veinide väljatöötamisel kasutatakse nende tasakaalustamiseks gustatiivsest seisukohast, vähendades nende pH-d..

Farmaatsiatööstuses

Seda kasutatakse pillide, antibiootikumide ja kihisevate pillide, samuti südamehaiguste raviks kasutatavate ravimite loomiseks..

Keemiatööstuses

Seda kasutatakse nii fotograafias kui ka galvaniseerimises ning see on ideaalne antioksüdant tööstuslikele määrdedele.

Seda kasutatakse ka metalli ioonide sekvestrantina. Kuidas? Selle sidemete pööramine selliselt, et see suudab tuvastada nende positiivselt laetud liikide elektronide aatomid, mis on rikas elektronides..

Ehituses

Viivitab krohvi, tsementi ja krohvi kõvenemisprotsessi, muutes nende materjalide käitlemise tõhusamaks.

Omadused

- Viinhapet turustatakse kristalse pulbri või kergelt läbipaistmatute valge kristallidena. See on kena maitse ja see omadus näitab hea kvaliteediga veini.

- See sulab temperatuuril 206 ° C ja põleb 210 ° C juures. See lahustub vees, alkoholides, põhilahustes ja booraksis.

- Selle tihedus on 1,79 g / ml 18 ° C juures ja sellel on kaks happekonstandit: pKa1 ja pKa2. See tähendab, et igal kahel happelisel prootonil on oma kalduvus vabaneda veekeskkonnas.

- Kuna sellel on -COOH ja OH rühmad, saab seda kvalitatiivsete ja kvantitatiivsete määramiste jaoks analüüsida infrapuna (IR) spektroskoopia abil..

- Teised meetodid, nagu massispektroskoopia ja tuuma magnetresonants, võimaldavad teostada eelnevaid analüüse selle ühendi kohta.

Stereokeemia

Viinhape oli esimene orgaaniline ühend, millele oli välja töötatud enantiomeerne resolutsioon. Mida see tähendab? See tähendab, et nende stereoisomeere saab eraldada käsitsi tänu biokeemik Louis Pasteuri uurimistööle 1848. aastal..

Ja millised on viinhappe stereoisomeerid? Need on: (R, R), (S, S) ja (R, S). R ja S on süsiniku C ruumilised konfiguratsioonid2 ja C3.

Viinhape (R, R), kõige "loomulikum", pöörleb polariseeritud valgust paremale; viinhape (S, S) pöörab seda vasakule, vastupäeva. Ja lõpuks, viinhape (R, S) ei pöörle polariseeritud valgust, olles optiliselt inaktiivne.

Louis Pasteur leidis mikroskoobi ja pintsettide abil leitud ja eraldatud viinhappe kristallid, mis näitasid parempoolseid ja vasakpoolseid mustreid, nagu ülaloleval pildil.

Sel viisil on "parempoolsed" kristallid need, mille moodustavad enantiomeer (R, R), samas kui "vasakpoolsed" kristallid on enantiomeeri (S, S) kristallid..

Kuid viinhappe (R, S) kristallid ei erine teistest, kuna neil on samal ajal parempoolsed ja vasakpoolsed omadused; seetõttu ei saanud neid "lahendada".

Viited

  1. Monica Yichoy (7. november 2010). Veini settimine. [Joonis] Välja otsitud andmebaasist: flickr.com
  2. Wikipedia. (2018). Viinhape. Välja otsitud 6. aprillil 2018 alates: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Viinhape. Välja otsitud 6. aprillil 2018, alates: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Veini tartraatide mõistmine. Välja otsitud 6. aprillil 2018, alates: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Viinhape. Välja otsitud 6. aprillil 2018 alates: acipedia.org
  6. Pochteca Viinhape Välja otsitud 6. aprillil 2018 alates: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh jt. (2012). Meso-viinhappe optilise inaktiivsuse päritolu kohta. Keemiainstituut, Manipuri ülikool, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.