Karboksüülhappe valem, nomenklatuur, struktuur, omadused ja kasutusalad

The karboksüülhape Termin, mis on omistatud mis tahes orgaanilisele ühendile, mis sisaldab karboksüülrühma. Neid võib nimetada ka orgaanilisteks hapeteks ja neid esineb paljudes looduslikes allikates. Näiteks sipelghape, karboksüülhape, destilleeritakse sipelgadest ja teistest putukatest, nagu näiteks mardikas galerita..

See tähendab, et anthill on rikkalik sipelghappe allikas. Äädikhappest ekstraheeritakse äädikhape, röstitud või lõhn tuleneb piimhappest;.

Piimhape annab hapupiimale halva maitse ning mõnedes rasvades ja õlides on rasvhappeid. Karboksüülhapete looduslike allikate näited on loendamatud, kuid kõik nende nimed on tuletatud ladinakeelsetest sõnadest. Nii, ladina keeles formica tähendab "ant".

Kuna need happed ekstraheeriti erinevates ajaloo peatükkides, muutusid need nimed populaarseks kultuuriks.

Indeks

• 1 Valem
• 2 nomenklatuur
  • 2.1 Reegel 1
  • 2.2 Reegel 2
  • 2.3 Reegel 3
  • 2.4 Reegel 4
• 3 Struktuur
• 4 Omadused
  • 4.1 Happesus
• 5 Kasutamine
• 6 Viited

Valem

Karboksüülhappe üldvalem on -R-COOH või üksikasjalikumalt: R- (C = O) -OH. Süsinikuaatom on seotud kahe hapniku aatomiga, mis põhjustab elektronide tiheduse vähenemise ja seega osalise positiivse laengu.

See laeng peegeldab orgaanilise ühendi süsiniku oksüdeerumist. Mitte ühelgi muul juhul ei ole süsinik nii oksüdeeritud kui karboksüülhapete puhul, see oksüdatsioon on proportsionaalne ühendi reaktiivsuse astmega..

Sel põhjusel on -COOH grupil ülekaal võrreldes teiste orgaaniliste rühmadega ja määratletakse ühendi olemus ja peamine süsinikahel.

Seega ei ole amiinide happelisi derivaate (R-NH₂), kuid karboksüülhapetest (aminohapped) saadud aminohapped.

Nomenklatuur

Karboksüülhapete ladina keelest tulenevad levinimed ei selgita ühendi struktuuri ega selle paiknemist ega selle aatomite rühmade paigutust..

Arvestades nende selgituste vajadust, tekib IUPAC-i süsteemne nomenklatuur karboksüülhapete nimetamiseks.

Seda nomenklatuuri reguleerivad mitmed eeskirjad ja mõned neist on:

Eeskiri 1

Karboksüülhappe mainimiseks peate oma alkaani nime muutma, lisades sufiksi "ico". Nii etaani (CH₃-CH₃) selle vastav karboksüülhape on etaanhape (CH₃-COOH, äädikhape, sama kui äädikas).

Teine näide: CH₃CH₂CH₂-COOH on alkaaniks butaaniks (CH₃CH₂CH₂CH₃) ja seetõttu nimetatakse seda butaanhappeks (võihappeks, mis on sama nagu rästitud või).

Reegel 2

-COOH rühm määratleb peaahela ja iga süsiniku vastav arv loetakse karbonüülist.

Näiteks CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH on pentaanhape, loendades 1 kuni 5 süsinikuaatomit kuni metüüleni (CH₃). Kui kolmas metüülrühm on seotud kolmanda süsinikuga, oleks see CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, saadud nomenklatuur on nüüd: 3-metüülpentaanhape.

Eeskiri 3

Asendajatele eelneb süsiniku number, millega nad on seotud. Samuti võivad need asendajad olla kahekordsed või kolmiksidemed ja lisada sufiks "ico" võrdselt alkeenidele ja alküünidele. Näiteks CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH on mainitud kui (cis või trans) 3- hepteenhape.

Reegel 4

Kui kett R koosneb rõngast (φ). Hape mainitakse alates ringi nimest ja lõpeb sufiksiga "karboksüül". Näiteks φ-COOH, nimetatakse benseenkarboksüülhappeks.

Struktuur

Ülemises pildis on esindatud karboksüülhappe üldstruktuur. Külgahel R võib olla mis tahes pikkusega või omada igasuguseid asendajaid.

Süsinikuaatomil on spibridiseerumine², mis võimaldab tal aktsepteerida kaksiksidet ja tekitada lingi nurkasid ligikaudu 120 °.

Seetõttu saab seda rühma assimileerida kui lame kolmnurka. Kõrgem hapnik on rikas elektronides, samas kui madalam vesinik on elektronides halb, muutudes happeliseks vesinikuks (elektron aktseptoriks). See on täheldatav topeltsideme resonantsstruktuurides.

Vesinik vabaneb alusele ja seetõttu vastab see struktuur happelisele ühendile.

Omadused

Karboksüülhapped on väga polaarsed ühendid, millel on intensiivsed lõhnad ja millel on võimalus üksteisega tõhusalt suhelda vesinikildade abil, nagu on näidatud ülaloleval pildil..

Kui kaks sellist karboksüülhapet selliselt kokku puutuvad, moodustuvad dimeerid, millest mõned on piisavalt stabiilsed, et neid gaasifaasis eksisteerida..

Vesiniku sillad ja dimeerid põhjustavad karboksüülhapete kõrgema keemispunkti kui vesi. Seda seetõttu, et soojuse vormis eraldatav energia peab aurustama mitte ainult molekuli, vaid ka dimeeri, mis on lisaks seotud nende vesiniksidemetega..

Väikesed karboksüülhapped tunnevad suurt afiinsust vee ja polaarsete lahustite suhtes. Samas, kui süsiniku aatomite arv on suurem kui neli, domineerib R-ahelate hüdrofoobne olemus ja need muutuvad veega segunemata.

Tahkes või vedelas faasis on R-ahela ja selle asendajate pikkusel oluline roll. Seega, kui kettid on väga pikad, suhtlevad nad üksteisega Londoni dispersioonijõudude kaudu, nagu rasvhapete puhul..

Happelisus

Kui karboksüülhape annetab prootoni, muutub see karboksülaat-aniooniks, mida on kujutatud ülaloleval pildil. Selles anioonis on negatiivne laeng ümber paigutatud kahe süsinikuaatomi vahel, stabiliseerides selle ja seega soodustades reaktsiooni tekkimist..

Kuidas muutub see happesus karboksüülhappes teisele? Kõik sõltub protoonide happesusest OH-rühmas: mida vaesem on elektronides, seda rohkem hapet.

Seda happesust võib suurendada, kui üks R-ahela asendajatest on elektronegatiivne liik (mis meelitab või eemaldab oma ümbrusest elektroonilise tiheduse).

Näiteks kui CH₃-COOH on asendatud metüülrühma H-ga fluoriaatomiga (CFH₂-COOH) suureneb happesus märkimisväärselt, kuna F eemaldab karbonüül-, hapniku- ja seejärel vesinikuhulga. Kui kõik H on asendatud F-ga (CF₃-COOH) saavutab happesuse maksimaalse väärtuse.

Milline muutuja määrab happesuse astme? PK_a. Mida väiksem on pK_a ja lähemal ühele, seda suurem on happe võime eralduda vees ja omakorda ohtlikum ja kahjulikum. Eelmisest näitest CF₃-COOH on pK madalaim väärtus_a.

Kasutamine

Karboksüülhapete tohutu mitmekesisuse tõttu on igal neist potentsiaalne rakendamine tööstuses, olgu see siis polümeer, farmaatsia- või toiduainetööstus..

- Toidu säilitamisel läbivad ioniseerimata karboksüülhapped bakterite rakumembraani, vähendades sisemist pH-d ja peatades nende kasvu.

- Sidrun- ja oksaalhappeid kasutatakse rooste eemaldamiseks metallpindadest ilma metalli korrektset muutmist.

- Polümeeritööstuses toodetakse tonni polüstüreeni ja nailonkiude.

- Rasvhapete estreid kasutatakse parfüümide valmistamisel.

Viited

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Orgaaniline keemia. Karboksüülhapped ja nende derivaadid (10. väljaanne, lk 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboksüülhape. Välja otsitud 1. aprillil 2018, alates: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. juuni 2012). Orgaanilised happed. Välja otsitud 1. aprillil 2018 alates: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Orgaaniline keemia Karboksüülhapped. (kuues väljaanne., lk 805-820). Mc Grawi mägi.
5. William Reusch. Karboksüülhapped. Välja otsitud 1. aprillil 2018, alates: chemistry.msu.edu