Esmane süsiniku omadused, tüübid ja näited

The primaarne süsinik on see, et mis tahes ühendis, sõltumata selle molekulaarsest keskkonnast, moodustub side vähemalt ühe teise süsinikuaatomiga. See link võib olla lihtne, kahekordne (=) või kolmekordne (≡), kui on ühendatud ainult kaks süsinikuaatomit ja külgnevates positsioonides (loogiliselt).

Selles süsinikus esinevaid vesinikke nimetatakse primaarseteks vesinikuteks. Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete vesinike keemilised omadused erinevad siiski vähe ja on valdavalt molekulaarsed süsinikukeskkonnad. Sel põhjusel töödeldakse primaarset süsinikku (1 °) tavaliselt rohkem kui selle vesinikke.

Ja mida esmase süsiniku näeb välja? Vastus sõltub, nagu mainitud, selle molekulaarsest või keemilisest keskkonnast. Näiteks kujutab primaarne pilt hüpoteetilise molekuli struktuuris (kuigi ilmselt reaalne) primaarseid süsivesinikke, mis on punaste ringide sees..

Hoolikalt jälgides leiad, et kolm neist on identsed; ülejäänud kolm on täiesti erinevad. Esimesed kolm koosneb metüülrühmadest, -CH₃ (molekulist paremal) ja teised on metüülrühmad, -CH₂OH, nitriil, -CN ja amiid, RCONH₂ (molekulist vasakul ja allpool).

Indeks

• 1 Primaarse süsiniku omadused
  • 1.1 Asukoht ja lingid
  • 1.2 Madal steeriline takistus
  • 1.3 Reaktsioonivõime
• 2 tüüpi
• 3 Näited
  • 3.1 Aldehüüdid ja karboksüülhapped
  • 3.2 Lineaarsetes amiinides
  • 3.3 Alküülhalogeniidides
• 4 Viited

Primaarse süsiniku omadused

Asukoht ja lingid

Eespool on näidatud kuus esmast süsinikku, millel puudusid muud märkused peale nende asukoha ja millised teised aatomid või rühmad nendega kaasas olid. Nad võivad olla ükskõik millises struktuuris ja kus iganes nad on, osutavad nad tee teele; see tähendab, et kui osa skeletist lõpeb. Seetõttu nimetatakse neid mõnikord terminali süsinikuaatomiteks.

Seega on selge, et rühmad -CH₃ Need on terminalid ja nende süsinik on 1 °. Pange tähele, et see süsinik seostub kolme vesinikuga (mis on pildist välja jäetud) ja ühele süsinikule, täites oma neli vastavat sidet.

Seetõttu on kõikidele iseloomulik, et neil on C-C side, link, mis võib olla ka kahekordne (C = CH₂) või kolmekordne (C≡CH). See kehtib ka siis, kui nimetatud süsinikuga on seotud ka teisi aatomeid või rühmi; nagu see juhtub ülejäänud kolme süsinikuga, mis jäävad pildist 1 °.

Madal steeriline takistus

Mainiti, et primaarsed süsinikud on terminalid. Skeleti osa lõpus osutades ei ole teisi aatomeid, mis neid ruumiliselt mõjutavad. Näiteks rühmad -CH₃ nad võivad suhelda teiste molekulide aatomitega; kuid nende interaktsioonid sama molekuli naabruses olevate aatomitega on madalad. Sama kehtib ka -CH kohta₂OH ja -CN.

Seda seetõttu, et nad on praktiliselt avatud "vaakumile". Seetõttu on neil tavaliselt steeriline takistus teiste süsinikutüüpidega võrreldes (2., 3. ja 4.).

Siiski on erandeid, mille molekulaarne struktuur on liiga palju asendajaid, suur paindlikkus või kalduvus sulgeda ennast.

Reaktsioonivõime

Üks süsiniku 1 ümbruse madalama steerilise takistuse tagajärg on suurem kokkupuude teiste molekulidega reageerimisel. Mida vähem aatomeid takistab ründava molekuli liikumist tema poole, seda tõenäolisem on tema reaktsioon.

Kuid see kehtib ainult steerilisest vaatenurgast. Tegelikult on kõige olulisem tegur elektrooniline; see tähendab, milline on nimetatud süsinike keskkond 1 °.

Primaarülekandega külgnev süsinik on osa sellest elektroonilisest tihedusest; ja sama asi võib juhtuda vastupidises suunas, eelistades teatud tüüpi keemilist reaktsiooni.

Seega selgitavad steerilised ja elektroonilised tegurid, miks see on tavaliselt kõige reaktiivsem; kuigi esmase süsiniku suhtes ei ole tõesti üldist reaktiivsuse reeglit.

Tüübid

Primaarsed süsinikud ei oma sisemist klassifikatsiooni. Selle asemel klassifitseeritakse need aatomite rühmade järgi, kuhu nad kuuluvad või millega nad on seotud; need on funktsionaalsed rühmad. Kuna iga funktsionaalne rühm määratleb orgaanilise ühendi spetsiifilise tüübi, siis esineb erinevaid primaarseid süsivesinikke.

Näiteks -CH rühm₂OH saadakse primaarsest alkoholist RCH₂OH. Seetõttu sisaldavad primaarsed alkoholid 1 ° süsinikuaatomit, mis on seotud hüdroksüülrühmaga, -OH.

Nitriilrühm, -CN või -C≡N, võib seevastu olla lihtsalt seotud süsinikuaatomiga lihtsa C-CN-sideme abil. Sel viisil ei olnud oodata sekundaarsete nitriilide olemasolu (R₂CN) või palju vähem kolmanda taseme (R₃CN).

Sarnane juhtum esineb asendajaga, mis on saadud amiidist -CONH₂. See võib läbi viia lämmastikuaatomi vesinike asendusi; kuid selle süsinikku võib seostada ainult teise süsinikuga ja seetõttu peetakse seda alati primaarseks, C-CONH₂.

Ja seoses rühmaga -CH₃, see on alküüli asendaja, mida saab siduda ainult teise süsinikuga, olles seega esmane. Kui etüülrühma peetakse teiselt poolt, siis -CH₂CH₃, kohe märgatakse, et CH₂, metüleenrühm on süsinik 2 °, mis on seotud kahe süsinikuga (C-CH₂CH₃).

Näited

Aldehüüdid ja karboksüülhapped

Mainitud on mõned primaarsete süsinike näited. Lisaks sellele on järgmine rühm rühmi: -CHO ja -COOH, mida nimetatakse vastavalt formüül- ja karboksüülrühmaks. Nende kahe rühma süsinikud on primaarsed, kuna nad moodustavad alati ühendeid RCHO (aldehüüdide) ja RCOOH (karboksüülhapete) valemitega.

See paar on üksteisega tihedalt seotud, kuna formüülrühmal tekib oksüdatsioonireaktsioon, mis muutub karboksüülrühmaks:

RCHO => RCOOH

Reaktsioon on kannatanud aldehüüdide või -CHO-rühma poolt, kui see on asendajana molekulis.

Lineaarsetes amiinides

Amiinide klassifitseerimine sõltub eranditult -NH rühma vesinike asendamise astmest₂. Primaarsetes amiinides võib siiski täheldada primaarseid süsivesinikke, nagu propaanamiinis:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Pange tähele, et CH₃ see on alati süsinik 1 °, kuid seekord CH₂ paremal on ka 1 °, kuna see on ühendatud ühe süsinikuaatomiga ja NH-rühmaga₂.

Alküülhalogeniidides

Eelmisele sarnane näide on esitatud alküülhalogeniididega (ja paljudes teistes orgaanilistes ühendites). Oletame bromopropaani:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Selles on jätkuvalt primaarsed süsinikud samad.

Kokkuvõtteks võib öelda, et 1 ° süsinikud ületavad orgaanilise ühendi tüübi (ja isegi metallorgaanilised), sest nad võivad olla ükskõik millises neist ja neid identifitseeritakse lihtsalt seetõttu, et nad on seotud ühe süsinikuga.

Viited

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)^th väljaanne.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
3. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaniline keemia (5)^ta Väljaanne). Toimetus Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. juuni 2010). Põhiline, teisese, kolmanda taseme, kvaternaarne orgaanilises keemias. Master Organic Chemistry Välja otsitud andmebaasist: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Esmane süsinik. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org