Happeanhüdriidid, kuidas need moodustuvad, valem, rakendused ja näited

The happe anhüdriidid neid peetakse väga tähtsaks paljude orgaaniliste ühendite vahel, mis eksisteerivad. Neid esitatakse molekulidena, millel on kaks atsüülrühma (orgaanilised asendajad, mille valem on RCO-, kus R on süsinikahel), mis on seotud sama hapnikuaatomiga.

Samuti on tavaliselt leitud happe anhüdriidide klass: karboksüülanhüdriidid, mida nimetatakse, sest lähtehape on karboksüülhape. Selle tüübi nimetamiseks, mille struktuur on sümmeetriline, tuleks teha ainult terminite asendamine.

Happe ekspressioon oma algse karboksüülhappe nomenklatuuris tuleb asendada terminiga anhüdriid, mis tähendab "ilma veeta", muutmata ülejäänud molekuli nime. Neid ühendeid võib samuti genereerida ühest või kahest atsüülrühmast teistest orgaanilistest hapetest, nagu fosfoonhape või sulfoonhape..

Sarnaselt võib tekkida happe anhüdriidid, mille alusena on anorgaaniline hape, nagu fosforhape. Kuid selle füüsikalised ja keemilised omadused, rakendused ja muud omadused sõltuvad tehtud sünteesist ja anhüdriidi struktuurist.

Indeks

• 1 Kuidas moodustuvad happe anhüdriidid?
• 2 Üldine valem
• 3 Rakendused
  • 3.1 Tööstuslik kasutamine
• 4 Happeanhüdriidide näited
• 5 Viited

Kuidas moodustuvad happe anhüdriidid?

Mõned happe anhüdriidid on pärit erinevatest viisidest kas laboris või tööstuses. Tööstuslikul sünteesil on meil näiteks äädikhappe anhüdriid, mis on toodetud peamiselt metüülatsetaadi molekuli karbonüülimise protsessi abil..

Nende sünteeside teine ​​näide on maleiinanhüdriidi näide, mis tekib benseeni või butaani molekuli oksüdeerimise teel..

Kuid happeliste anhüdriidide süntees laboris rõhutab vastavate hapete dehüdratatsiooni, näiteks etaanhappe anhüdriidi tootmist, milles kaks eetaanhappe molekuli dehüdreeritakse, et saada ülalnimetatud ühend..

Samuti võib esineda intramolekulaarne dehüdratsioon; see tähendab, et happe sama molekuli sees on kaks karboksüül- (või dikarboksüülrühma) rühma, kuid kui tekib vastupidine ja hüdrolüüsitakse happeanhüdriid, siis tekkivate hapete regenereerimine toimub.

Happe anhüdriide, mille atsüülasendajad on samad, nimetatakse sümmeetrilisteks, samas kui seda tüüpi anhüdriidides, mida peetakse segatuks, on need atsüülmolekulid erinevad.

Kuid need liigid genereeritakse ka siis, kui reaktsioon toimub atsüülhalogeniidi (mille üldvalem on (RCOX)) ja karboksülaatmolekuli (mille üldvalem on R'COO-) vahel. [2]

Üldine valem

Happeanhüdriidide üldvalem on (RC (O))₂Või mis on kõige paremini täheldatav selle artikli alguses olevas pildis.

Näiteks äädikhappe anhüdriidi (äädikhappest) puhul on üldvalem (CH₃CO)₂Või kirjutades sarnaselt paljude teiste sarnaste happeanhüdriididega.

Nagu eespool öeldud, on neil ühenditel peaaegu sama nimi kui nende prekursorhapetel ja ainus asi, mis muutub, on happe anhüdriid, kuna õige nomenklatuuri saamiseks tuleb järgida samu numeratsioonireegleid aatomite ja asendajate jaoks..

Rakendused

Happeanhüdriididel on palju funktsioone või rakendusi sõltuvalt uuritavast valdkonnast, kuna neil on kõrge reaktiivsus, nad võivad olla reaktiivsed prekursorid või olla osa paljudest olulistest reaktsioonidest..

Selle näiteks on tööstus, kus äädikhappe anhüdriidi toodetakse suurtes kogustes, sest see on kõige lihtsam isoleeritav struktuur. Seda anhüdriidi kasutatakse reagendina olulistes orgaanilistes sünteesides nagu atsetaatestrid.

Tööstuslik kasutamine

Teisest küljest on maleiinanhüdriidil kujutatud tsüklilist struktuuri, mida kasutatakse tööstuslikuks kasutamiseks mõeldud katete valmistamiseks ja mõnede vaigude prekursorina stüreenmolekulidega kopolümeriseerimise protsessi kaudu. Lisaks toimib Diels-Alderi reaktsiooni toimel see aine dienofiilina.

Samamoodi on olemas ühendid, millel on nende struktuuris kaks happe anhüdriidimolekuli, nagu etüleen-tetrakarboksüüldianhüdriid või bensokinoon-tetrakarboksüüldianhüdriid, mida kasutatakse teatud ühendite, näiteks polüimiidide või mõne polüamiidi ja polüestri sünteesimiseks..

Lisaks nendele on fosforhappe ja väävelhapete segust anhüdriid, mida nimetatakse 3'-fosfoadenosiin-5'-fosfosulfaadiks, mis on sulfaatide ülekande bioloogilistes reaktsioonides kõige tavalisem koensüüm..

Happeanhüdriidide näited

Allpool on toodud mõned happe anhüdriidide nimed, et anda mõned näited nendest ühenditest, mis on orgaanilises keemias nii tähtsad, et nad võivad moodustada lineaarse struktuuri või mitme liikme rõngaid:

- Äädikhappe anhüdriid.

- Propaanhappe anhüdriid.

- Bensoehappe anhüdriid.

- Maleiinanhüdriid.

- Suktsiinanhüdriid.

- Ftaalanhüdriid.

- Naftaletrakarboksüüldianhüdriid.

- Etüleen-tetrakarboksüüldianhüdriid.

- Bensokinoon-tetrakarboksüüldianhüdriid.

Kuna need anhüdriidid moodustuvad hapnikuga, siis esitatakse teised ühendid, kus väävliaatom võib asendada hapnikku nii karbonüülrühmas kui ka keskses hapnikus, näiteks:

- Tioäädikhappe anhüdriid (CH₃C (S)₂O)

On isegi kaks atsüülmolekuli, mis moodustavad sidemeid sama väävliaatomiga; neid ühendeid nimetatakse tioanhüdriidid, nimelt:

- Äädikhüdroksiid ((CH₃C (O)₂S)

Viited

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Välja otsitud aadressilt en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Kutse orgaanilisele keemiale. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Happeanhüdriidhüdrolaasid: uuringute ja rakenduste edusammud. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve
4. Bruckner, R. ja Harmata, M. (2010). Orgaanilised mehhanismid: reaktsioonid, stereokeemia ja süntees. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. ja Iannucci, A. (2009). Tsüklilised happe anhüdriidid: inimeste tervise aspektid. Välja otsitud aadressilt books.google.co.ve