Amiinide struktuur, omadused, tüübid, kasutusalad, näited



The amiinid need on ammoniaagist saadud orgaanilised ühendid. Nad toodavad kovalentseid sidemeid süsiniku ja lämmastiku vahel. Loomulikult on lämmastiku molekul kineetiliselt inertne; kuid tänu bioloogilisele fikseerimisele muudetakse see ammoniaagiks, mis omakorda läbib järgnevad alküülimisreaktsioonid.

Kui ammoniaak on "renditud", asendab see ühe, kaks või kolm selle kolme süsinikuaatomite vesinikku. Need süsinikud võivad olla pärit alküül (R) või arüül (Ar) rühmast. Seega on olemas alifaatsed amiinid (hargnemata või hargnenud) ja aromaatsed.

Alifaatsete amiinide üldvalem on näidatud ülalpool. Seda valemit võib kasutada aromaatsete amiinide puhul, arvestades, et R võib olla ka arüülarühm. Märkige amiini ja ammoniaagi sarnasus, NH3. Praktiliselt on H asendatud külgahelaga R.

Kui R koosneb alifaatsetest ahelatest, siis on meil teada, mida nimetatakse alküülamiiniks; arvestades, et kui R on oma olemuselt aromaatne, siis arüülamiin. Arüülamiinidest on kõige olulisem kõigest alaniin: aminorühm, -NH2, seotud benseeni tsükliga.

Kui on molekulaarses struktuuris hapnikku sisaldavaid rühmi, nagu OH ja COOH, siis seda ühendit enam ei nimetata amiiniks. Sellisel juhul peetakse amiini asendajaks: aminorühmaks. Näiteks võib see juhtuda nii aminohapetes kui ka teistes elus väga tähtsates biomolekulides.

Kuna paljudes olulistes ühendites leidis lämmastikku, peeti neid elutähtsateks amiinideks; see tähendab „vitamiine”. Kuid paljud vitamiinid ei ole isegi amiinid, ja isegi mitte kõik ei ole eluks hädavajalikud. Kuid see ei eita selle suurt tähtsust elusorganismides.

Amiinid on orgaanilised alused, mis on tugevamad kui ammoniaak ise. Need on taimsest ainest kergesti ekstraheeritavad ja neil on üldiselt tugevad koostoimed organismide neuronaalse maatriksiga; seega koosnevad paljud ravimid ja ravimid keeruliste struktuuride ja asendajatega amiinidest.

Indeks

  • 1 Struktuur
  • 2 Amiinide omadused
    • 2.1 Polaarsus
    • 2.2 Füüsikalised omadused
    • 2.3 Vees lahustuv
    • 2.4 Põhjuslikkus
  • 3 tüüpi (esmane, teisese, kolmanda taseme)
  • 4 Koolitus
    • 4.1 Ammoniaagi alküülimine
    • 4.2 Katalüütiline hüdrogeenimine
  • 5 Nomenklatuur
  • 6 Kasutamine
    • 6.1 Värvid
    • 6.2 Narkootikumid ja ravimid
    • 6.3 Gaaside töötlemine
    • 6.4 Põllumajanduslik keemia
    • 6.5 Vaigu tootmine
    • 6.6 Loomade toitained
    • 6.7 Kummitööstus
    • 6.8 Lahustid
  • 7 Näited
    • 7.1 Kokaiin
    • 7.2 Nikotiin
    • 7.3 Morfiin
    • 7.4 Serotoniin
  • 8 Viited

Struktuur

Mis on selle struktuur? Kuigi see varieerub sõltuvalt R laadist, on lämmastikuaatomi elektrooniline keskkond kõigi jaoks sama: tetraedriline. Kuid, millel on elektronide paar, mida ei jagata lämmastikuaatomil (··), muutub molekulaarne geomeetria püramiidiks. See kehtib ammoniaagi ja amiinide kohta.

Amiinid võivad olla esindatud tetraeedriga, nagu seda tehakse süsinikühenditega. Niisiis, NH3 ja CH4 need joonistatakse tetraeedritena, kus paar (··) asub ühes tipust lämmastiku kohal.

Mõlemad molekulid on akiraalsed; siiski hakkavad nad kiraalsust esitama, kuna nende H-d on asendanud R. Amine R2NH on ahel, kui kaks R-d on erinevad. Sellegipoolest puudub igasugune konfiguratsioon, et eristada ühte enantiomeeri teisest (nagu seda tehakse kiraalsete süsinikukeskustega).

Seda seetõttu, et enantiomeerid:

R2N-H | H-NR2

neid vahetatakse sellisel kiirusel, et kumbki neist ei saa iseennast isoleerida; ja seetõttu peetakse amiinide struktuure akiraalseks, kuigi kõik lämmastikuaatomi asendajad on erinevad.

Amiinide omadused

Polaarsus

Amiinid on polaarsed ühendid, kuna NH-aminorühm2, kuna sellel on elektronegatiivne lämmastikuaatom, aitab see kaasa molekuli dipolaarsele momendile. Pange tähele, et lämmastik on võimeline annetama vesiniksidemeid, mis tähendab, et amiinidel on tavaliselt kõrge keemis- ja sulamispunkt.

Siiski, kui seda omadust võrreldakse hapnikuga ühendatud ühendite omadega, nagu alkoholid ja karboksüülhapped, on need väiksemad..

Näiteks etüülamiini, CH, keemispunkt3CH2NH2 (16,6 ° C) on madalam kui etanoolil, CH3CH2OH (78 ° C).

Seega on näidatud, et O-H vesiniksidemed on tugevamad kui N-H, isegi kui amiin võib moodustada rohkem kui ühe silla. See võrdlus kehtib ainult juhul, kui R on kahe ühendi molekulmassiga sama (CH3CH2-). Teisalt keeb etaan keemistemperatuuril -89 ° C, CH3CH3, gaas on toatemperatuuril.

Kuna amiinil on vähem vesinikku, moodustab see vähem vesiniksidemeid ja selle keemispunkt väheneb. Seda täheldatakse dimetüülamiini keemistemperatuuri võrdlemisel (CH3)2NH (7 ° C) etüülamiiniga (16,6 ° C).

Füüsikalised omadused

Keemiatööstuses on amiinist rääkides tahtmatu nina katmine. Seda seetõttu, et üldiselt on neil tavaliselt ebameeldiv lõhn, millest mõned sarnanevad mädanenud kala omaga.

Lisaks kalduvad vedelad amiinid olema kollaka tooniga, mis suurendab nende tekitatud visuaalset usaldamatust.

Lahustuvus vees

Amiinid on vees lahustumatud, kuna vaatamata sellele, et nad on võimelised moodustama vesiniksidemeid H-ga2Või on selle peamine orgaaniline komponent hüdrofoobne. Mida mahukamad või pikemad R-rühmad on, seda madalam on nende lahustuvus vees.

Kui keskel on hape, siis suureneb lahustuvus, mida nimetatakse amiinsooladeks. Nendel on lämmastikul positiivne osaline laeng, mis tõmbab happe aniooni või konjugeeritud aluse elektrostaatiliselt.

Näiteks lahjendatud HCl lahuses on amiin RNH2 Reageerib järgmiselt:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (amiini primaarne sool)

RNH2 see oli vees lahustumatu (või vähelahustuv) ja happe juuresolekul moodustab selle soola, mille lahuste lahustumine soodustab selle lahustuvust..

Miks see juhtub? Vastus peitub amiinide ühes põhiomaduses: nad on polaarsed ja põhilised. Põhimõtteliselt reageerivad nad Brönsted-Lowry määratluse kohaselt piisavalt tugevate hapetega, et neid protoneerida.

Põhjus

Amiinid on ammoniaagist tugevamad orgaanilised alused. Mida kõrgem on elektroni tihedus lämmastikuaatomi ümber, seda lihtsam on see; see tähendab, et see eemaldab happed kiiremini keskkonnas. Kui amiin on väga tavaline, võite isegi protonid alkohoolsetest toodetest haarata.

R-rühmad annavad lämmastikule elektroonilise tiheduse induktiivse efekti abil; kuna me ei tohi unustada, et see on üks kõige elektroonegatiivsemaid aatomeid. Kui need rühmad on väga pikad või mahukad, on induktiivne efekt suurem, mis suurendab ka elektronide paari negatiivset piirkonda (··).

See põhjustab (··) H-iooni kiirema vastuvõtmise+. Kui aga R on väga mahukas, väheneb aluselisus steerilise toime tõttu. Miks? Lihtsal põhjusel, et H+ peab enne lämmastiku jõudmist läbima aatomite konfiguratsiooni.

Teine põhjus, kuidas amiini aluse suhtes on tegemist, on amiini soola stabiliseerimine. Nüüd, mis vähendab induktiivset mõju, võib vähendada positiivset laengut N+, see on enam aluseline amiin. Põhjused on just seletatud.

Alküülamiinid vs arüülamiinid

Alküülamiinid on palju aluselised kui arüülamiinid. Miks? Lihtsal viisil mõistmiseks näidatakse aniliini struktuuri:

Aminorühmas on ülalpool elektronide paar (··). See paar "liigub" ringi sees asendites orto ja NH suhtes2. See tähendab, et kaks ülemist tippu ja NH vastas2 nad on negatiivselt laetud, samas kui lämmastikuaatom on positiivselt.

Olles lämmastikku positiivselt laetud, +N, tõrjub iooni H+. Ja kui see ei ole piisav, on elektronide paar aromaatses tsüklis ümber paigutatud, muutes hapete deprotoneerimiseks vähem kättesaadavaks..

Aniliini aluselisust võib suurendada, kui rõnga külge on ühendatud elektrontihedust annetavad rühmad või aatomid, konkureerides paari (··) ja sundides seda paiknema tõenäolisemalt lämmastikuaatomi suhtes, olles valmis alusena tegutsema.

Tüübid (esmane, teisese, kolmanda taseme)

Kuigi neid ei ole ametlikult esitatud, viidatakse kaudselt primaarsetele, sekundaarsetele ja tertsiaarsetele amiinidele (ülemine pilt, vasakult paremale).

Primaarsed amiinid (RNH2) on monoasendatud; teisejärgulised (R2NH), on asendatud kahe alküül- või arüül-R rühmaga; ja tertsiaadid (R3N), on triasendatud ja puudub vesinik.

Kõik olemasolevad amiinid pärinevad nendest kolmest tüübist, seega on nende mitmekesisus ja interaktsioon bioloogilise ja neuronaalse maatriksiga tohutu.

Üldiselt võib eeldada, et tertsiaarsed amiinid on kõige elementaarsemad; sellist nõuet ei saa siiski teha ilma R-i struktuure teadmata.

Koolitus

Ammoniaagi alküülimine

Kõigepealt mainiti, et amiinid on saadud ammoniaagist; seetõttu on lihtsaim viis nende moodustamiseks läbi nende alküülimise. Selleks lastakse ammoniaagi liigil reageerida alküülhalogeniidiga, millele järgneb aluse lisamine amiinisoola neutraliseerimiseks:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Pange tähele, et need sammud viivad primaarse amiinini. Samuti võib moodustada sekundaarseid ja isegi tertsiaarseid amiine, nii et ühe toote saagis väheneb.

Mõned koolitusmeetodid, nagu Gabrieli süntees, võimaldavad saada primaarseid amiine, nii et ei tekiks muid ebasoovitavaid tooteid.

Samuti võib ammoniaagi ja primaarsete amiinide juuresolekul redutseerida ketoonid ja aldehüüdid, et tekitada sekundaarseid ja tertsiaarseid amiine..

Katalüütiline hüdrogeenimine

Nitroühendeid võib vesiniku juuresolekul redutseerida ja nende vastavateks amiinideks transformeerimiseks mõeldud katalüsaatorit.

ArNO2 => ArNH2

Nitriilid, RCNN ja amiidid, RCONR2, nad on samuti redutseeritud, et saada vastavalt primaarseid ja tertsiaarseid amiine.

Nomenklatuur

Kuidas nimetatakse amiine? Enamiku ajast nimetatakse neid R, alküül- või arüülrühma järgi. Selle alkaanist tuletatud R nimele lisatakse lõpus sõna "amiin".

Niisiis, CH3CH2CH2NH2 See on propüülamiin. Teisest küljest võib seda nimetada ainult alkaanist, mitte R-rühmast: propanamiin.

Esimene võimalus neid nimetada on kõige tuntum ja kasutatav.

Kui on kaks NH-rühma2, nimetatakse alkaan ja nimetatakse aminorühmade positsioonid. Niisiis, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 seda nimetatakse 1,4-butaandiamiiniks.

Kui on hapnikku sisaldavaid rühmi, nagu OH, siis tuleks see eelistada NH-i2, juhtub, et seda nimetatakse asendajaks. Näiteks HOCH2CH2CH2NH2 seda nimetatakse 3-aminopropanooliks.

Sekundaarsete ja tertsiaarsete amiinide puhul kasutatakse R-rühmade tähistamiseks tähti N.Pikkim ahel jääb ühendi nimele. Seega, CH3NHCH2CH3 seda nimetatakse N-metüületüülamiiniks.

Kasutamine

Värvained

Primaarsed aromaatsed amiinid võivad olla asovärvide sünteesiks lähteainena. Esialgu reageerivad amiinid diasooniumsooladeks, mis moodustavad asoühendid aso-sidestuse (või diaso-sidestuse) abil..

Neid värvi intensiivsuse tõttu kasutatakse tekstiilitööstuses värvimaterjalina; näiteks: metüüloranž, pruun 138 otsene, päikeseloojangukollane FCF ja ponceau.

Narkootikumid ja narkootikumid

Paljud ravimid toimivad looduslike amiini neurotransmitterite agonistide ja antagonistidega. Näited:

-Klorofeniramiin on antihistamiin, mida kasutatakse allergiliste protsesside tõrjeks mõnede toiduainete, heinapalaviku, putukahammustuste jne tõttu..

-Klorpromasiin on rahusti, mitte une indutseerija. Leevendab ärevust ja seda kasutatakse isegi mõnede vaimsete häirete raviks.

-Efedriini ja fenüülefedriini kasutatakse hingamisteede dekongestantidena.

-Amitriptaliin ja imipramiin on tertsiaarsed amiinid, mida kasutatakse depressiooni ravis. Oma struktuuri tõttu klassifitseeritakse tritsüklilised antidepressandid.

-Opioidanalgeetikumid nagu morfiin, kodeiin ja heroiin on tertsiaarsed amiinid.

Gaaside töötlemine

Gaaside süsinikdioksiidi (CO) eemaldamiseks kasutatakse mitmeid amiine, kaasa arvatud diglükamiin (DGA) ja dietanoolamiin (DEA).2) ja vesiniksulfiid (H2S) esineb maagaasis ja rafineerimistehastes.

Põllumajanduse keemia

Metüülamiinid on vaheühendid kemikaalide sünteesimisel, mida kasutatakse põllumajanduses herbitsiididena, fungitsiididena, insektitsiididena ja biotsiididena..

Vaigu tootmine

Metüülamiini kasutatakse ioonivahetusvaikude valmistamisel, mida saab kasutada vee deioniseerimisel.

Loomade toitained

Trimetüülamiini (TMA) kasutatakse peamiselt koliinkloriidi tootmisel, lisandina B-vitamiini, mida kasutatakse kanade, kalkunite ja sigade söötmisel..

Kummitööstus

Dimetüülamiinoleaat (DMA) on sünteetilise kautšuki tootmiseks kasutatav emulgaator. DMA-d kasutatakse butadieeni aurufaasis vahetult polümerisatsiooni modifikaatorina ja ammoniaagi asemel loodusliku kautšuki lateksi stabilisaatorina.

Lahustid

Dimetüülamiini (DMA) ja monometüülamiini (MMA) kasutatakse polaarsete aprotoonsete lahustite dimetüülformamiidi (DMF), dimetüülatseetamiidi (DMAc) ja n-metüülpürrolidooni (NMP) sünteesimiseks..

DMF-i kasutusaladeks on: uretaani katmine, akrüüllõngaste lahusti, reaktsioonilahustid ja ekstraheerimislahustid.

DMAc-d kasutatakse lõnga värvainete ja lahusti valmistamiseks. Lõpuks kasutatakse NMP-d määrdeõlide rafineerimiseks, värvi eemaldamiseks ja emailiga.

Näited

Kokaiin

Kokaiini kasutatakse lokaalanesteetikumina teatud tüüpi silma-, kõrva- ja kurguoperatsioonides. Nagu näete, on see tertsiaarne amiin.

Nikotiin

Nikotiin on tubaka sõltuvuse peamine aine ja keemiliselt on see tertsiaarne amiin. Tubakasuitsus olev nikotiin imendub kiiresti ja on väga toksiline.

Morfiin

See on üks kõige tõhusamaid valuvaigisteid valu, eriti vähi leevendamiseks. See on jällegi tertsiaarne amiin.

Serotoniin

Serotoniin on amiini neurotransmitter. Depressiooniga patsientidel väheneb serotoniini peamise metaboliidi kontsentratsioon. Erinevalt teistest amiinidest on see esmane.

Viited

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaniline keemia. Amiinid (10)th väljaanne.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne). Mc Grawi mägi.
  3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaniline keemia (Viies väljaanne). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Ettevõte Chemours. (2018). Metüülamiinid: kasutusalad ja rakendused. Välja otsitud: chemours.com
  5. Läbipaistvuse turu-uuringud. (s.f.). Amiinid: olulised faktid ja kasutusalad. Välja otsitud aadressilt transparentencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amine. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Meditsiiniline füsioloogia 19. väljaanne. Redaktsioon Modernne käsiraamat.