Alquenose struktuur, omadused, reaktiivsus, kasutusalad

The alkeenid või olefiinid need on küllastumata süsivesinikud, millel on nende struktuuris vähemalt üks kaksikside. Neid nimetati olefiinideks eteeni või etüleeni võime tõttu reageerida halogeenidega, et toota õli või õli. Praegu on see termin kasutuskõlbmatuks muutunud ja neid ühendeid nimetatakse tavaliselt alkeenideks.

Alkeenide füüsikalisi omadusi mõjutavad nii nende molekulmass kui ka nende süsinikukarkass. Näiteks 2 kuni 4 süsinikuaatomiga alkeenid (eteen ja buteen) on gaasid. 5 kuni 18 süsinikuaatomiga pikemas ahelas on vedelikud. Samal ajal on üle 18 süsinikuaatomiga alkeenid tahked.

Topeltsideme olemasolu annab suure reaktiivsuse, tekitades nii palju keemilisi reaktsioone, nagu lisamine, kõrvaldamine, hüdrogeenimine, hüdraatimine ja polümerisatsioon, mis võimaldavad tekitada mitmeid kasutusalasid ja rakendusi.

Alkeene toodetakse tööstuslikult suure molekulmassiga alkaanide (parafiinvahad) termilise krakkimise teel; katalüütiline dehüdrogeenimine ja kloorimine-dehüdrokloorimine.

Indeks

• 1 Keemiline struktuur
  • 1.1 Stereoisomeerid
• 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
  • 2.1 Lahustuvus
  • 2.2 Sulamistemperatuurid ° C
  • 2.3 Keemistemperatuur º C
  • 2.4 Tihedus
  • 2.5 Polaarsus
• 3 Reaktiivsus
  • 3.1 Lisamisreaktsioon
  • 3.2 Hüdrogeenimisreaktsioon
  • 3.3 Hüdratsioonireaktsioon
  • 3.4 Polümerisatsioonireaktsioonid
• 4 Kasutamine ja rakendused
  • 4.1 Polümeerid
  • 4.2 Alquenos
• 5 Viited

Keemiline struktuur

Alkeenidele on iseloomulik, et nende struktuuris on üks või mitu kaksiksidet. Seda kujutatakse kui C = C, mõlemad süsinikuaatomid omavad sp-hübridisatsiooni².

Seetõttu on ahela piirkond, kus kaksikside on, või küllastumata, tasane. Samuti väärib märkimist, et kaks süsinikku võivad olla seotud kahe teise asendajaga (või rühmadega)..

Millised asendajad? Igaüks, kes asendab ühe lihtsaima alkeenvesiniku: etüleen (või eteen). Alates sellest (A, ülemine pilt) R, mis on alküülasendaja, asetatakse üks neljast vesinikust, et saada monoasendatud alkeen (B)..

Seni, et vesinik on asendatud, ei ole B-i identiteet muutunud, see tähendab, et sellel puudub stereoisomeerid, samade keemiliste valemitega ühendid, kuid nende aatomite erinev ruumiline paigutus.

Stereoisomeerid

Kui teine ​​vesinik on asendatud teise R-ga, nagu C-s, tekivad nüüd stereoisomeerid C, D ja E. See on tingitud asjaolust, et ruumilise orientatsiooni mõlema R suhtes võib varieeruda ja eristada üksteisest, tuginedes cis-trans või EZ ülesanded.

C, di-asendatud alkeen, võivad need kaks R olla mistahes pikkusega või mõne heteroaatomiga ahelad. Üks on teise suhtes eesmises asendis. Kui kaks R-d koosnevad samast asendajast, näiteks F, siis C on cis-stereoisomeer.

D-s on mõlemad rühmad R veelgi lähemal, kuna need on seotud sama süsinikuaatomiga. See on geminaalne stereoisomeer, kuigi see on rohkem kui stereoisomeer, see on tegelikult terminaalne kaksikside, see tähendab, et see on ahela lõpus või alguses (sel põhjusel on sellel kaks süsivesinikku)..

Ja E-s, kõige stabiilsem stereoisomeerid (või geomeetrilised isomeerid), eraldatakse kaks R-rühma suurema kaugusega, mis ületab topeltsideme diagonaali. Miks on see kõige stabiilsem? Seda seetõttu, et nende ruumiline eraldatus on suurem, siis ei ole mõlema vahel staatilist pinget.

Teisest küljest on F ja G vastavalt tri- ja tetra-asendatud alkeenid. Jällegi ei ole nad võimelised tekitama ühtegi stereoisomeeri.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Lahustuvus

Nad on veega vähese polaarsuse tõttu segunematud. Aga nad lahustuvad orgaanilistes lahustites.

Sulamispunktid ºC

Eteen -169, propeen-185, 1-penteen -165, 1-heptaan -119, 3-okteen

-101,9, 3-noneen-81.4 ja 5-dekeen -66.3.

Keemistemperatuur º C

Eteen-104, propeen-47, trans-2-buteen-0,9, cis-2-buteen-3,7, 1-penteen-30, 1-heptaan-115, 3-okteen-122, 3-nonne-147 ja 5-detseen-170.

Keemistemperatuur suureneb otseselt seoses alkeeni süsinikuarvuga. Teisest küljest, mida rohkem on selle struktuur muutunud, seda nõrgem on nende molekulidevaheline interaktsioon, mis peegeldub keemis- või sulamispunkti laskumises..

Tihedus

Etüleen 0,6128 mg / ml, propeen 0,6142 mg / ml ja 1-buteen 0,6356 mg / ml, 1-penteen 0,64 mg / ml ja 1-hekseen 0,673.

Alkeenides on maksimaalne tihedus 0,80 mg / ml. See tähendab, et nad on veest väiksemad.

Polaarsus

See sõltub teiste funktsionaalsete rühmade keemilisest struktuurist, asendustest ja olemasolust. Alkeenidel on madal dipoolmoment, nii et 2-buteeni cis-isomeeril on dipoolmoment 0,33, samas kui selle trans-isomeeril on dipoolmoment nulliga.

Reaktsioonivõime

Alkeenidel on suur võime reageerida, kuna neil on kaksiksidemed. Hõlmatud reaktsioonide hulgas on: lisamine, kõrvaldamine, asendamine, hüdrogeenimine, hitratsioon ja polümerisatsioon.

Lisamisreaktsioon

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-CClH₂   (etüleendikloriid)

Hüdrogeenimisreaktsioon

Esineb kõrgematel temperatuuridel ja sobivate katalüsaatorite juuresolekul (Pt, Pd, Ni peenestatud)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (etaan)

Hüdratsioonireaktsioon

Reaktsioon, mis on nafta derivaatidest pärit alkoholide tekkimise allikas:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (etüülalkohol)

Polümerisatsioonireaktsioonid

Etüleen katalüsaatorite nagu trialküülalumiinium ja titaantetrakloriid juuresolekul polümeriseerub polüetüleenis, mis sisaldab umbes 800 süsinikuaatomit. Seda tüüpi polümeer saab lisamispolümeeri nime.

Kasutused ja rakendused

Polümeerid

-Madala tihedusega polüetüleeni kasutatakse kottide, kasvuhoonegaaside, mahutite, plaatide, klaaside jne valmistamiseks. Kuigi kõrge tihedus on jäigem ja mehaaniliselt vastupidav, kasutatakse kastide, mööbli, kaitsekiivrite ja põlvekaitsmete, mänguasjade ja kaubaaluste tootmisel.

-Polüpropüleen-, propüleenpolümeeri kasutatakse konteinerite, lehtede, laboriseadmete, mänguasjade, pakendite kilede, köite, polstrite ja vaipade valmistamiseks..

-Polüvinüülkloriid (PVC) on vinüülkloriidi polümeer, mida kasutatakse torude, põrandaplaatide, kanalite jne valmistamisel..

-Polübutadieen, 1,3-butadieeni polümeer on mõeldud sõidukite turvise, voolikute ja vööde valmistamiseks, samuti metallpurkide katmiseks.

-Etüleeni ja propüleeni kopolümeere kasutatakse voolikute, korpuse ja auto šassii osade, tekstiilkihtide jne valmistamiseks..

Alquenos

-Neid kasutatakse lahustite nagu etüleenglükooli ja dioksaani saamiseks. Etüleenglükooli kasutatakse autode radiaatorites antifriisina.

-Etüleen on taimede hormoon, mis kontrollib selle kasvu, seemnete idanemist ja viljade arengut. Seetõttu kasutatakse seda banaanide küpsemise indutseerimiseks, kui nad jõuavad sihtkohta.

-Neid kasutatakse toorainena paljude ühendite, nagu alküülhalogeniidide, etüleenoksiidi ja eriti etanooli, valmistamiseks. Nad kasutavad ka tööstust, isiklikku hooldust ja meditsiini.

-Neid kasutatakse lakkide, detergentide, aldehüüdide ja kütuste tootmiseks ja tootmiseks. Sünteetiliste kummide valmistamisel kasutatakse toorainena 1,3-butadieeni.

Viited

1. Keemiaülesanne. Alkeenide füüsikalised omadused. Võetud: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkeen Vastu võetud: en.wikipedia.org
3. Keemia LibreTexts. Alkeenide füüsikalised omadused. Vastu võetud: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Keemia (8. väljaanne). KESKMINE Õppimine.
5. Francis A. Carey. Orgaaniline keemia (Kuues väljaanne., Lk 194). Mc Grawi mägi.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeenid: molekulaarsed ja struktuursed valemid. Välja võetud: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. aprill 2017). Mis on Olefiini keemia? Science. Välja võetud: sciencing.com