Isopropüülalkoholi struktuur, omadused, süntees ja kasutusalad



The isopropüülalkohol o isopropanool on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on CH3CHOHCH3 või (CH3)2CHOH See kuulub ühte olulisematest orgaanilise keemia perekondadest: alkoholid, nagu selle nimi näitab.

See on vedel keemiline ühend, värvitu, tugeva lõhna, lenduva ja tuleohtliku. See on nõrk hape ja alus samal ajal, sarnane veele, sõltuvalt lahuse pH-st ja / või happe või aluse tugevusest. Isopropüülalkoholi aurud põhjustavad nina, kurgu ja silmade limaskestas väga kerget ärritust.

Isopropüülalkoholi kasutatakse peamise koostisosana mitmetes farmaatsia-, keemia-, kaubandus- ja kodutööstuse toodetes. Antimikroobsete omaduste tõttu kasutatakse seda laialdaselt antiseptikuna nahale ja limaskestadele ning desinfektsioonivahendina inertsetes materjalides..

See on väga kasulik lahusti kujul, kuna sellel on madal toksilisus ja seda kasutatakse ka bensiini lisandina..

Samuti on see hüdroksüülfunktsiooni rühma (OH) asendamisel teiste orgaaniliste ühendite sünteesi tooraine. Sel viisil on see alkohol väga kasulik ja mitmekülgne teiste orgaaniliste ühendite saamiseks; nagu näiteks alkoksiidid, alküülhalogeniidid, teiste keemiliste ühendite seas.

Indeks

  • 1 Isopropüülalkoholi või isopropanooli struktuur
  • 2 Füüsikalised ja keemilised omadused
    • 2.1 Molekulmass
    • 2.2 Füüsiline välimus
    • 2.3 Lõhn
    • 2.4 Sulamistemperatuur
    • 2.5 Keemistemperatuur
    • 2.6 Tihedus
    • 2.7 Lahustuvus
    • 2,8 pKa
    • 2.9 Konjugeeritud alus
    • 2.10 Absorptsioon
  • 3 Nomenklatuur
  • 4 Süntees
  • 5 Kasutamine
    • 5.1 Kokkuvõttes 
    • 5.2 Puhastamiseks
    • 5.3 Antimikroobsed ained
    • 5.4 Meditsiin
    • 5.5 Lahusti
  • 6 Viited

Isopropüülalkoholi või isopropanooli struktuur

Ülaltoodud joonisel on kujutatud isopropüülalkoholi või isopropanooli struktuur koos kerade ja ribadega. Kolm halli sfääri esindavad süsinikuaatomeid, mis moodustavad isopropüülrühma, mis on seotud hüdroksüülrühmaga (punased ja valged kerad)..

Nagu kõik alkoholid, moodustavad nad ka alkaani; sel juhul propaan. See annab alkoholile lipofiilse omaduse (võime lahustuda rasvad, arvestades nende afiinsust nende suhtes). See on seotud hüdroksüülrühmaga (-OH), mis teisest küljest annab struktuurile hüdrofiilse omaduse.

Seetõttu võib isopropüülalkohol lahustuda rasvade või laigudega. Pange tähele, et -OH rühm on seotud söötme (2 °, st kahe teise süsinikuaatomiga) süsinikuga, mis näitab, et see ühend on sekundaarne alkohol.

Selle keemistemperatuur on madalam kui vees (82,6 ° C), mida võib seletada propaankarkassist, mida Londoni dispersioonijõud ei suuda üksteisega vaevata; madalam kui vesiniku sillad (CH3)2CHO-H-H-O-CH (CH3)2.

Füüsikalised ja keemilised omadused

Molekulmass

60,10 g / mol.

Füüsiline välimus

Vedelik ja värvitu ja tuleohtlik.

Lõhn

Tugev lõhn

Sulamistemperatuur

-89 ° C.

Keemistemperatuur

82,6 ° C.

Tihedus

0,786 g / ml 20 ° C juures.

Lahustuvus

See lahustub vees ja lahustub orgaanilistes ühendites nagu kloroform, benseen, etanool, glütseriin, eeter ja atsetoon. See on soolalahustes lahustumatu.

pKa

17

Konjugeeritud alus

(CH3)2CHO-

Imendumine

Isopropüülalkoholi nähtava ultraviolettkiirguse spektris on maksimaalne neelduvus 205 nm juures.

Nomenklatuur

Orgaaniliste ühendite nomenklatuuris on kaks süsteemi: üldnimetused ja rahvusvaheliselt standarditud IUPAC-süsteem.

Isopropüülalkohol vastab üldnimetusele, lõpeb sufiksiga -ico, millele eelneb sõna alkohol ja alküülrühma nimetus. Alküülrühm koosneb 3 süsinikuaatomist, kahest metüülotsast ja -OH-rühma külge kinnitatud keskpunktist; see tähendab isopropüülrühm.

Isopropüülalkoholil või isopropanoolil on teiste nimed nagu 2-propanool, alkohol-sec-propüül; kuid vastavalt IUPACi nomenklatuurile nimetatakse seda propaan-2-ooliks.

Selle nomenklatuuri kohaselt on esimene propaan, kuna süsinikahel sisaldab või koosneb kolmest süsinikuaatomist.

Teiseks, OH-rühma asukoht on näidatud süsinikahelas, kasutades numbrit; sel juhul on see 2.

Nimetus lõpeb alkoholiga, mis on iseloomulik alkoholide perekonna orgaanilistele ühenditele, kuna need sisaldavad hüdroksüülrühma (-OH)..

Isopropanooli nimetust peetakse IUPACi poolt ebatäpseks, kuna puudub isopropaan süsivesinik.

Süntees

Isopropüülalkoholi keemiline sünteesi reaktsioon tööstuslikul tasandil on põhimõtteliselt vee lisamise reaktsioon; see tähendab hüdratatsiooni.

Sünteesi või saamise lähteaine on propeen, millele lisatakse vett. Propeen CH3-CH = CHsee on alkeen, naftast saadud süsivesinik. Hüdratsiooniga asendatakse vesinik (H) hüdroksüülrühmaga (OH)..

Hapete juuresolekul lisatakse alkeenpropeenile vett, et saada isopropanoolalkoholi.

Hüdreerimist on võimalik teostada kahel viisil: otsene ja kaudne teostamine polaarsetes tingimustes, tekitades isopropanooli.

CH3-CH = CH2 (Propeen) => CH3CHOHCH3 (Isopropanool)

Otseses hüdraadis, gaasilises või vedelas faasis, hüdraaditakse propeeni happelise katalüüsi teel kõrgel rõhul.

Kaudses hüdratatsioonis reageerib propeen väävelhappega, moodustades sulfaatestreid, mis toodavad hüdrofoobset isopropüülalkoholi.

Samuti saadakse isopropüülalkohol atsetooni hüdrogeenimisel vedelas faasis. Sellele protsessile järgneb destilleerimine alkoholi eraldamiseks veest, tekitades veevaba isopropüülalkoholi saagisega ligikaudu 88%..

Kasutamine

Isopropüülalkoholil on keemilisel tasandil palju kasutusviise. On kasulik valmistada teisi keemilisi ühendeid. Sellel on tööstuslikul tasandil mitmeid rakendusi, meditsiinis kasutatavaid seadmeid, majapidamistoodete ja kosmeetikatoodete puhastamiseks.

Seda alkoholi kasutatakse parfüümides, juuksevärvides, lakkides, seepides, teiste toodete hulgas, nagu allpool näha. Selle kasutamine on peamine ja põhimõtteliselt väline, kuna selle sissehingamine või elusolendite söömine on väga mürgine.

Sünteesis

Sellest võib saada alküülhalogeniide, asendades üldiselt broomi (Br) või kloori (Cl), alkoholi (OH) funktsionaalrühma..

Isopropüülalkoholi kroomhappega oksüdatsiooniprotsessi abil võib toota atsetooni. See võib moodustada alkoksiide isopropüülalkoholi ja mõne metalli, näiteks kaaliumi, reaktsiooni tulemusena.

Puhastamiseks

Isopropüülalkohol on ideaalne optiliste klaaside, näiteks läätsede ja elektroonikaseadmete puhastamiseks ja hooldamiseks. See alkohol aurustub kiiresti, ei jäta jääke ega jälgi ning tal ei ole toksilisust rakendustes ega välises kasutuses.

Antimikroobsed ained

Isopropanoolil on antimikroobsed omadused, põhjustab bakteriaalsete valkude denatureerimist, lahustub lipoproteiinid rakumembraanis, muu hulgas.

Antiseptilise toimeainena kantakse isopropüülalkohol nahale ja limaskestadele ning aurustub kiiresti, jättes jahutamise. Seda kasutatakse väikeste operatsioonide, nõelte, kateetrite sisestamiseks teiste invasiivsete protseduuride vahel. Lisaks kasutatakse seda meditsiiniseadme desinfektsioonivahendina.

Meditsiin

Lisaks antimikroobse ravimina kasutamiseks on vaja laboratooriumides proovide puhastamiseks, säilitamiseks ja DNA ekstraheerimiseks..

See alkohol on samuti väga kasulik farmakoloogiliste toodete valmistamisel. Isopropüülalkoholi segatakse lõhnaainete ja eeterlike õlidega ning seda kasutatakse terapeutilistes ühendites keha hõõrumiseks.

Lahusti

Isopropüülalkoholi omadus on lahustada mõnede õlide, looduslike vaigude, igemete, alkaloidide, etüültselluloosi, teiste keemiliste ühendite hulgas.

Viited

  1. Carey, F. A. (2006). Orgaaniline keemia kuues väljaanne. Mc Grawi mägi
  2. Morrison, R. ja Boyd, R. (1990). Orgaaniline keemia Viies väljaanne. Toimetus Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Isopropüülalkohol. Välja otsitud andmebaasist: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Isopropüülalkohol. Välja otsitud andmebaasist: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5. aprill 2018). Isopropüülalkohol. Encyclopaedia Britannica. Välja otsitud: britannica.com